(S)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 881650-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (S)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (2S)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 881650-42-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: KNIIUQFAZYNNPQ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium(II) hydroxide 氢气 、 羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (S,E)-3-(4-((2-((1H-indol-3-yl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenyl)-N-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamate-Based Inhibitors of Deacetylases

  摘要：

  本教导涉及Formula I的化合物：及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、环A和Z的定义如本文所述。本教导还提供制备Formula I化合物的方法，以及利用Formula I化合物治疗完全或部分由去乙酰酶介导的病理状况或疾病的方法。

  公开号：

  US20110060009A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 在 锂硼氢 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXAMATE-BASED INHIBITORS OF DEACETYLASES
  [FR] COMPOSÉS À BASE D'HYDROXAMATE EN TANT QU'INHIBITEURS DES DÉSACÉTYLASES

  摘要：

  本教导涉及公式（I）的化合物及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、环A和Z如本文所定义。本教导还提供制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗完全或部分由脱乙酰酶介导的病理状况或疾病的方法。

  公开号：

  WO2012025164A1

文献信息

• Hydroxamate-Based Inhibitors of Deacetylases
  申请人：BROOKS Clinton A.

  公开号：US20110060009A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present teachings relate to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , ring A, and Z are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula I and methods of use compounds of Formula I in treating pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  本教导涉及Formula I的化合物：及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、环A和Z的定义如本文所述。本教导还提供制备Formula I化合物的方法，以及利用Formula I化合物治疗完全或部分由去乙酰酶介导的病理状况或疾病的方法。
• HYDROXAMATE-BASED INHIBITORS OF DEACETYLASES
  申请人：Brooks Clinton Alan

  公开号：US20130231373A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present teachings relate to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , ring A, and Z are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula (I) and methods of use compounds of Formula (I) in treating pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  本发明涉及公式（I）化合物及其药学上可接受的盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、环A和Z的定义如本文所述。本发明还提供制备公式（I）化合物的方法，以及使用公式（I）化合物治疗完全或部分通过去乙酰化酶介导的病理条件或疾病的方法。
• [EN] HYDROXAMATE-BASED INHIBITORS OF DEACETYLASES<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE D'HYDROXAMATE EN TANT QU'INHIBITEURS DES DÉSACÉTYLASES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012025164A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present teachings relate to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, ring A, and Z are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula (I) and methods of use compounds of Formula (I) in treating pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  本教导涉及公式（I）的化合物及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、环A和Z如本文所定义。本教导还提供制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗完全或部分由脱乙酰酶介导的病理状况或疾病的方法。
• Interaction of chiral MS-245 analogs at h5-HT6 receptors
  作者：Carmen Abate、Renata Kolanos、Malgorzata Dukat、Vince Setola、Bryan L. Roth、Richard A. Glennon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.092

  日期：2005.8

  Optically active pyrrolidinylmethylindole analogs related in structure to the benzenesulfonyltryptamine 5-HT(6) receptor antagonist MS-245 were evaluated and their R-isomers were found to bind with affinity higher than their S-enantiomers.