N-((1R,2R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-(2-cyanoethoxy)phenyl)-3-hydroxy propan-2-yl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide | 1350705-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((1R,2R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-(2-cyanoethoxy)phenyl)-3-hydroxy propan-2-yl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: N-((1R,2R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-(2-cyanoethoxy)phenyl)-3-hydroxypropan-2-yl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide；N-[(1R,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[4-(2-cyanoethoxy)phenyl]-3-hydroxypropan-2-yl]-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
• CAS: 1350705-72-4
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₅Si
• 分子量: 521.688
• InChiKey: ICTFAWBQPMOIDX-AOYPEHQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-(2-cyanoethoxy)phenyl)-3-hydroxy propan-2-yl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[(1R,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[4-(2-cyanoethoxy)phenyl]-3-hydroxypropan-2-yl]-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric first total syntheses and assignment of absolute configuration of oxazinin-5, oxazinin-6 and preoxazinin-7

  摘要：

  不对称的首次总合成了前所未有的毒素oxazinin-5、oxazinin-6和preoxazinin-7，这些都来源于一个共同的关键中间体18，该中间体是通过区域选择性Sharpless不对称氨基羟基化和氧-迈克尔反应得到的。这不仅确认了化合物的结构，还确立了这些天然产物的绝对构型。在此过程中，快速合成了代谢物bursatellin，完成了8个步骤。

  DOI：

  10.1039/c1ob06320k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 在 锂硼氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-((1R,2R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-(2-cyanoethoxy)phenyl)-3-hydroxy propan-2-yl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  海洋毒素、恶嗪素的对映选择性全合成和绝对构型测定

  摘要：

  描述了天然海洋毒素 oxazinin-1、-2、-4、-5、-6 和线性前体 preoxazinin-7 的对映选择性全合成。合成的亮点包括 Sharpless 不对称氨基羟基化和二羟基化、oxa-Michael 反应和分子内非对映选择性加成适当的羟基取代基到 3-亚甲基二氢吲哚，作为构建吗啉环的关键步骤。该合成路线还允许合成 1980 年从海兔 Bursatella leachii pleii 及其差向异构体中分离出的表前恶嗪和结构相关的次级代谢物 bursatellin。

  DOI：

  10.1039/c3ra44631j

文献信息

• Enantioselective total syntheses and determination of absolute configuration of marine toxins, oxazinins
  作者：Dattatraya H. Dethe、Alok Ranjan

  DOI：10.1039/c3ra44631j

  日期：——

  The enantioselective total syntheses of natural marine toxins, oxazinin-1, -2, -4, -5, -6 and linear precursor preoxazinin-7 are described. The synthetic highlights include Sharpless asymmetric aminohydroxylation and dihydroxylation, oxa-Michael reaction and intramolecular diastereoselective addition of an appropriate hydroxyl substituent to a 3-methyleneindolenine for the construction of the morpholine

  描述了天然海洋毒素 oxazinin-1、-2、-4、-5、-6 和线性前体 preoxazinin-7 的对映选择性全合成。合成的亮点包括 Sharpless 不对称氨基羟基化和二羟基化、oxa-Michael 反应和分子内非对映选择性加成适当的羟基取代基到 3-亚甲基二氢吲哚，作为构建吗啉环的关键步骤。该合成路线还允许合成 1980 年从海兔 Bursatella leachii pleii 及其差向异构体中分离出的表前恶嗪和结构相关的次级代谢物 bursatellin。
• Asymmetric first total syntheses and assignment of absolute configuration of oxazinin-5, oxazinin-6 and preoxazinin-7
  作者：Dattatraya H. Dethe、Alok Ranjan、Vijendra H. Pardeshi

  DOI：10.1039/c1ob06320k

  日期：——

  Asymmetric first total syntheses of the unprecedented toxins oxazinin-5, oxazinin-6 and preoxazinin-7 have been achieved from a common key intermediate 18, derived from a regiocontrolled Sharpless asymmetric aminohydroxylation and oxa-Michael reaction, which in addition to confirming the structure also established the absolute configuration of the natural products. On the way an expeditious synthesis of a metabolite bursatellin was completed in 8 steps.

  不对称的首次总合成了前所未有的毒素oxazinin-5、oxazinin-6和preoxazinin-7，这些都来源于一个共同的关键中间体18，该中间体是通过区域选择性Sharpless不对称氨基羟基化和氧-迈克尔反应得到的。这不仅确认了化合物的结构，还确立了这些天然产物的绝对构型。在此过程中，快速合成了代谢物bursatellin，完成了8个步骤。