3'-O-(prop-2-enyl)-5'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine | 376394-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-(prop-2-enyl)-5'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine
• 英文别名: allyl(-3)[TBDMS(-5)]2-deoxy-D-eryPenf(b)-thymin-1-yl；1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 376394-39-7
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₅Si
• 分子量: 396.559
• InChiKey: GHCTUGURXUQUKD-ARFHVFGLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(prop-2-enyl)-5'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷
  参考文献：
  名称：

  有机催化的Stetter反应作为生物启发的工具，用于合成基于核酸的生物结合物†

  摘要：

  首次应用N-杂环卡宾（NHC）催化的仿生Stetter反应作为对敏感核苷型生物分子的生物缀合反应，以提供原始的吡咯连接的核苷酸。一种通用的方法允许在三个反应性位置（O -5'，O -3'和N -3）上的胸苷官能化，从而提供了结构多样性导向的合成方法。将该策略应用于最初的糖核糖两亲物的合成，希望吡咯芳族部分会诱导额外的自组装特性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00192h
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3'-O-(prop-2-enyl)-5'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine
  参考文献：
  名称：

  有机催化的Stetter反应作为生物启发的工具，用于合成基于核酸的生物结合物†

  摘要：

  首次应用N-杂环卡宾（NHC）催化的仿生Stetter反应作为对敏感核苷型生物分子的生物缀合反应，以提供原始的吡咯连接的核苷酸。一种通用的方法允许在三个反应性位置（O -5'，O -3'和N -3）上的胸苷官能化，从而提供了结构多样性导向的合成方法。将该策略应用于最初的糖核糖两亲物的合成，希望吡咯芳族部分会诱导额外的自组装特性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00192h

文献信息

• [EN] REVERSIBLY BLOCKED NUCLEOSIDE ANALOGUES AND THEIR USE<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDES À BLOCAGE RÉVERSIBLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：COMPLETE GENOMICS INC

  公开号：WO2017185026A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Reversibly blocked nucleoside analogues and methods of using such nucleoside analogues for sequencing of nucleic acids are provided.

  提供了可逆阻断的核苷类似物以及利用这些核苷类似物进行核酸测序的方法。
• Synthesis of 4′-C, 3′-O bicyclic thymidine analogues using ring closure metathesis
  作者：Mickael Montembault、Nathalie Bourgougnon、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01926-3

  日期：2002.11

  We have developed a route to the synthesis of new six-membered ring bicyclic nucleoside analogues. The synthesis of 4′-C, 3′-O bicyclic thymidine analogues is presented as first examples of this new family. Six-membered ring construction was efficiently achieved by the application of ring closure olefin metathesis on a diene intermediate using Grubbs’ catalyst.

  我们已经开发出一种合成新的六元环双环核苷类似物的途径。作为该新家族的第一个实例，提出了4'- C，3'- O双环胸苷类似物的合成。通过使用Grubbs的催化剂在二烯中间体上应用闭环烯烃复分解反应，可以有效地实现六元环的构建。
• New Dinucleoside Analogues via Cross-Coupling Metathesis
  作者：Vincent Roy、Rachida Zerrouki、Pierre Krausz

  DOI：10.1081/ncn-60595

  日期：2005.3

  Synthesis of 3'-3', 5-5', and 3'-5' dimeric thymidine, linked by an olefinic chain between glycosidic moieties is described. Cross metathesis reaction of 3' or 5' O-allyl analogues of thymidine led to the expected 3'-3' and 5'-5' dimeric compounds, respectively. In order to obtain the 3'-5' dimer, 5'-O-allyl and 3'-O-allyl monomers were first linked by their free 3' OH and 5' OH groups through a glutaryl spacer; ring closing metathesis was then operated upon this temporary dimer, followed by glutaryl removal.
• Solvent-controlled regioselective protection of 5′-O-protected thymidine
  作者：K. Teste、L. Colombeau、A. Hadj-Bouazza、R. Lucas、R. Zerrouki、P. Krausz、Y. Champavier

  DOI：10.1016/j.carres.2008.04.026

  日期：2008.7

  This paper describes an efficient procedure for selective 3'-O- or 3-N-protection of 5'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine, depending on the use of aprotic polar solvents with low or high dielectric constant, respectively. These syntheses were activated by either ultrasound or microwaves. Several alkyl bromides offer a convenient route to prepare 3'-O- or 3-N-protected and functionalized thymidine derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An organocatalyzed Stetter reaction as a bio-inspired tool for the synthesis of nucleic acid-based bioconjugates
  作者：Aladin Hamoud、Philippe Barthélémy、Valérie Desvergnes

  DOI：10.1039/c8ob00192h

  日期：——

  An N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalyzed biomimetic Stetter reaction was applied for the first time as a bioconjugation reaction to sensitive nucleoside-type biomolecules to provide original pyrrole linked nucleolipids. A versatile approach allowed the functionalization of thymidine at the three reactive positions (O-5′, O-3′ and N-3) providing a structural diversity oriented synthesis. This strategy

  首次应用N-杂环卡宾（NHC）催化的仿生Stetter反应作为对敏感核苷型生物分子的生物缀合反应，以提供原始的吡咯连接的核苷酸。一种通用的方法允许在三个反应性位置（O -5'，O -3'和N -3）上的胸苷官能化，从而提供了结构多样性导向的合成方法。将该策略应用于最初的糖核糖两亲物的合成，希望吡咯芳族部分会诱导额外的自组装特性。