(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyric acid (R)-1-[(S)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-tetradecyl ester | 867156-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyric acid (R)-1-[(S)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-tetradecyl ester
• 英文别名: [(2S,3R)-2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hexadecan-3-yl] (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 867156-29-4
• 化学式: C₃₆H₆₁NO₆
• 分子量: 603.883
• InChiKey: FLGMPKXQRDTDNY-YZKFEUJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyric acid (R)-1-[(S)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-tetradecyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 乙二胺 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-Amino-3-methyl-butyric acid (R)-1-[(S)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-tetradecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。2.脂质和肽修饰的类似物的合成

  摘要：

  与硬脂酸链的C-2位的susbstituent的变形例（化合物一系列stevastelin类似物的合成28和31），（化合物的氨基酸变异41，42，73，和78），或缺乏描述了脂质链（化合物91）。更换升-缬氨酸和升与没有用于类似物的合成困难进行其他氨基酸苏氨酸41和42 ; 然而，取代升丝氨酸用简单的氨基酸，例如甘氨酸或升-丙氨酸被证明是难以捉摸的，其被认为是构象柔韧性的因素。最后，用1-缬氨酸或1-苏氨酸进行取代而没有困难地分别提供类似物73和78。

  DOI：

  10.1021/jo050628y
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 、 (2S,3R)-2-((4S,5S)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hexadecan-3-ol 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyric acid (R)-1-[(S)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-tetradecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。2.脂质和肽修饰的类似物的合成

  摘要：

  与硬脂酸链的C-2位的susbstituent的变形例（化合物一系列stevastelin类似物的合成28和31），（化合物的氨基酸变异41，42，73，和78），或缺乏描述了脂质链（化合物91）。更换升-缬氨酸和升与没有用于类似物的合成困难进行其他氨基酸苏氨酸41和42 ; 然而，取代升丝氨酸用简单的氨基酸，例如甘氨酸或升-丙氨酸被证明是难以捉摸的，其被认为是构象柔韧性的因素。最后，用1-缬氨酸或1-苏氨酸进行取代而没有困难地分别提供类似物73和78。

  DOI：

  10.1021/jo050628y

文献信息

• Synthetic Studies on Stevastelins. 2. Synthesis of Lipidic- and Peptidic-Modified Analogues
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa、Miguel García-Castro

  DOI：10.1021/jo050628y

  日期：2005.9.1

  The synthesis of a series of stevastelin analogues with modification of the susbstituent at the C-2 position of the stearic acid chain (compounds 28 and 31), variation of the amino acids (compounds 41, 42, 73, and 78), or lacking the lipidic chain (compound 91) is described. The replacement of l-valine and l-threonine with other amino acids proceeded without difficulties for the synthesis of analogues

  与硬脂酸链的C-2位的susbstituent的变形例（化合物一系列stevastelin类似物的合成28和31），（化合物的氨基酸变异41，42，73，和78），或缺乏描述了脂质链（化合物91）。更换升-缬氨酸和升与没有用于类似物的合成困难进行其他氨基酸苏氨酸41和42 ; 然而，取代升丝氨酸用简单的氨基酸，例如甘氨酸或升-丙氨酸被证明是难以捉摸的，其被认为是构象柔韧性的因素。最后，用1-缬氨酸或1-苏氨酸进行取代而没有困难地分别提供类似物73和78。