glycoβ-muricholic acid | 66225-78-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: glycoβ-muricholic acid
• 英文别名: glycine-β-muricholic acid；Gly-MCA；Gly-beta-MCA；2-[[(4R)-4-[(3R,5R,6S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6,7-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 66225-78-3
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₆
• 分子量: 465.631
• InChiKey: ZQYUKJFJPJDMMR-IIWZPVADSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30 mg/ml； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.5 mg/ml； DMSO：20 mg/ml；乙醇：20 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Gly-β-MCA 是一种胆汁酸，是一种有效的、稳定的、肠特异性的以及具有口服生物活性的法尼酯X受体 (FXR) 抑制剂，可用于代谢障碍的研究。

靶点

FXR.

体外研究

Gly-β-MCA（甘油-β-麦考酚酸）是一种强效、稳定且肠特异性的法尼酯X受体 (FXR) 抑制剂。它对 BSH 水解具有耐受性。

体内研究

在小鼠中，口服给予 Gly-β-MCA（Gly-MCA, 10 和 50 mg/kg）可预防和治疗饮食诱导的以及遗传性肥胖，并改善胰岛素抵抗及肝脂肪变性，且不会引起全身、肝脏或肠道毒性。同时，Gly-MCA 不增加粪便 LCN-2 水平，表明它不引发肠道炎症。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3alpha,5beta,7alpha)-3-[(乙氧羰基)氧基]-7-羟基胆烷-24-酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium chromate 、 四氧化锇 、 2-ethoxy-1-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 glycoβ-muricholic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF THE FARNESOID X RECEPTOR AND USES IN MEDICINE
  [FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE

  摘要：

  公开号：

  WO2015017813A3