2-甲基-2-丙基4-戊烯酰氨基甲酸酯 | 138252-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基4-戊烯酰氨基甲酸酯
• 中文别名: 氨甲酸,(1-羰基-4-戊烯基)-,1,1-二甲基乙基酯(9CI)
• 英文名称: N-<(tert-butoxy)carbonyl>pent-4-enamide
• 英文别名: tert-butyl pent-4-enoylcarbamate；tert-butyl N-pent-4-enoylcarbamate
• CAS: 138252-60-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: JUDYHDFEGVDYIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基4-戊烯酰氨基甲酸酯 在 lithium tert-butoxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到Tert-butyl 2-(bromomethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种不饱和酸的溴内酰胺化的有效方法

  摘要：

  使用N-溴琥珀酰亚胺和叔丁醇锂在四氢呋喃中对不饱和酰胺的N- Boc衍生物进行溴内酰胺化反应可顺利进行，从而获得优异的溴N -Bocα-内酰胺收率，这是有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.113
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-甲基-2-丙基4-戊烯酰氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的氨基酸衍生的有机锌试剂与酰氯的交叉偶联。

  摘要：

  本文描述了一种直接的实验方案的开发，该方案用于铜介导的氨基酸衍生的β-酰胺基-烷基锌碘化物1和3与一系列酰氯的交叉偶联。本方法使用CuCN.2LiCl作为铜源，对于有机锌试剂1，该方法似乎仅限于与更稳定的酰氯反应，以中等收率提供所需的产物。但是，当将其应用于有机锌试剂3时，该方案更为通用，在除一种情况外的所有情况下，均以高收率提供了产品。

  DOI：

  10.1039/b601996j

文献信息

• Synthesis of Substituted γ- and δ-Lactams via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：Jordan R. Boothe、Yifan Shen、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00041

  日期：2017.3.3

  substituted γ- and δ-lactams via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between aryl halides and alkenes bearing pendant amides is described. The substrates for these reactions are generated in 1–3 steps from commercially available materials, and products are obtained in good yield with up to >20:1 diastereoselectivity. The stereochemical outcome of the alkene addition is consistent with a

  描述了通过芳基卤化物和带有侧链酰胺的烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成取代的γ-和δ-内酰胺。这些反应的底物是由市售材料分1-3步生成的，产品收率高，非对映选择性高达20：1。烯烃添加的立体化学结果与涉及烯烃的抗氨基palpalation的机理一致。
• Approaches to the synthesis of cytochalasans. Part 10. Cuprates as reagents for the formation of C?C bonds
  作者：Michael Matthes、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19910740720

  日期：1991.10.30

  Based upon our novel concept for the total synthesis of cytochalasans, the model lactams 2–9 were treated with Bu2Cu(CN)Li2. The results of these conversions vary much from those obtained with Ph2Cu(CN)Li2, demonstrating the uncertainty of predictions in cuprate chemistry. The bicyclic compound 20 was prepared in good yield. However, all attempts to convert p-toluenesulfonate 20 into the Ph-substituted

  根据我们关于细胞松弛素全合成的新概念，模型内酰胺2–9用Bu 2 Cu（CN）Li 2处理。这些转化的结果与用Ph 2 Cu（CN）Li 2获得的转化结果相差很大，证明了铜酸盐化学预测的不确定性。以高收率制备了双环化合物20。然而，所有试图转换p甲苯磺酸盐20到PH-取代的衍生物21，中间为cyiochulusm的合成B（1） ，迄今未能。