2-甲基-2-丙基4-氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 | 335059-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基4-氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
• 英文名称: tert-butyl 4-amino-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-amino-1-methy-1H-pyrrole-2-carboxylate；tert-Butyl 4-amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 335059-71-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: WOAMWWLHODWMJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基4-氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(FMOC-氨基)-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一系列含有N-甲基吡咯和N-甲基咪唑的寡聚酰胺及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一系列含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物及其规模化合成方法，本发明合成方法以五元杂环化合物及其衍生物为原料，经酰化、硝化、氢化、缩合、水解等一系列反应，合成目标产物。本发明合成方法也适用于多聚酰胺的合成。本发明方法合成工艺操作简单，收率高，适用于工业化规模生产。本发明涉及含有N‑甲基吡咯和N‑甲基咪唑的寡聚酰胺DNA小沟配体化合物结构式如下式I和II所示：

  公开号：

  CN109970617A
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 2-甲基-2-丙基4-氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity evaluation of novel C7–C7, C7–N3 and N3–N3 dimers of 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole (seco-CBI) with pyrrole and imidazole polyamide conjugates

  摘要：

  合成了1-氯甲基-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚（seco-CBI）与吡咯和咪唑聚酰胺的C7–C7、C7–N3和N3–N3二聚体，并通过NCI对三种类型的癌细胞进行了初步抗癌评估。

  DOI：

  10.1039/b303650m

文献信息

• Recognition of Nine Base Pairs in the Minor Groove of DNA by a Tripyrrole Peptide−Hoechst Conjugate
  作者：Alexander L. Satz、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja003095d

  日期：2001.3.1

  by two FPH-1 molecules for 35 different oligomeric duplexes. Single base pair mismatches in the FPH-1 binding site were found to cause significant decreases in K(1)K(2) of 18- to 2300-fold. Thermal denaturation experiments provided similar results. Arguments are presented which favor the structure of the (FPH-1)(2):dsDNA minor groove complex to involve the two FPH-1 molecules in a slightly staggered

  已经设计了一种三吡咯肽-Hoechst 偶联物 (FPH-1)，它以亚纳摩尔浓度识别 9 个 dA/dT 碱基对富含 A/T 的 dsDNA 序列，并以接近扩散控制的速率复合其靶标以形成荧光产物。分光荧光滴定显示复合物的化学计量为 (FPH-1)(2):dsDNA。荧光分光光度法滴定也被用来确定平衡常数的产品复合 (K(1)K(2)) 的 dsDNA 由两个 FPH-1 分子为 35 不同的低聚双工。发现 FPH-1 绑定站点中的单个碱基对不匹配导致 K(1)K(2) 的 18 到 2300 倍显着下降。热变性实验提供了类似的结果。提出了支持 (FPH-1)(2) 结构的论据：
• [EN] NOVEL CYSTOBACTAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYSTOBACTAMIDES
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2019038405A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates to novel derivatives of cystobactamides of formula (lb) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections.

  本发明涉及公式（lb）的半胱菌肽的新颖衍生物及其用于治疗或预防细菌感染的用途。
• A Bis(guanidinium)alcohol Attached to a Hairpin Polyamide: Synthesis, DNA Binding, and Plasmid Cleavage
  作者：Daniela Wirth-Hamdoune、Stefan Ullrich、Ute Scheffer、Toni Radanović、Gerd Dürner、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/cbic.201500566

  日期：2016.3.15

  phosphate diesters and to react by nucleophilic displacement has been attached to a DNA‐binding Dervan‐type hairpin polyamide. The resulting conjugate nicks plasmid DNA at concentrations ranging from micromolar to high nanomolar.

  刻薄！设计用于与磷酸二酯形成离子对络合物并通过亲核取代反应的阳离子醇已与结合DNA的Dervan型发夹式聚酰胺连接。所得的缀合物切口质粒DNA的浓度范围为微摩尔至高纳摩尔。
• Facile Dimer Synthesis for DNA-Binding Polyamide Ligands
  作者：Modi Wetzler、David E. Wemmer

  DOI：10.1021/ol1013262

  日期：2010.8.6

  Pyrrole-imidazole polyamide ligands are highly sequence specific synthetic DNA-binding ligands that bind with high affinity. To counter the synthetic difficulties associated with coupling the electron-rich heterocyclic acids to the electron-deficient nucleophilic imidazole amine, a novel approach is described for synthesis of Fmoc-protected dimers for solid-phase peptide synthesis (SPPS). This method produces

  吡咯-咪唑聚酰胺配体是具有高亲和力的高度序列特异性合成DNA结合配体。为了解决与将富电子杂环酸偶联至缺电子亲核咪唑胺相关的合成难题，描述了一种用于固相肽合成（SPPS）的Fmoc保护的二聚体合成新方法。该方法以高收率生产二聚体，广泛适用于其他含杂环的聚酰胺，并提高了配体收率和合成时间。
• Fmoc Solid Phase Synthesis of Polyamides Containing Pyrrole and Imidazole Amino Acids
  作者：Nicholas R. Wurtz、James M. Turner、Eldon E. Baird、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ol0156796

  日期：2001.4.1

  N-methylimidazole (Im) and N-methylpyrrole (Py) amino acids are synthetic ligands that have an affinity and specificity for DNA comparable to those of many naturally occurring DNA binding proteins. A machine-assisted Fmoc solid phase synthesis of polyamides has been optimized to afford high stepwise coupling yields (>99%). Two monomer building blocks, Fmoc-Py acid and Fmoc-Im acid, were prepared in multigram scale

  [结构：见文字]。含有N-甲基咪唑（Im）和N-甲基吡咯（Py）氨基酸的聚酰胺是合成的配体，其对DNA的亲和力和特异性与许多天然存在的DNA结合蛋白的亲和力相当。聚酰胺的机器辅助Fmoc固相合成已得到优化，可提供较高的逐步偶联收率（> 99％）。以克为单位制备了两个单体结构单元Fmoc-Py酸和Fmoc-Im酸。通过氨解裂解，然后进行HPLC纯化，可提供多达200毫克数量的聚酰胺，其纯度和收率大于或等于使用Boc化学法报道的数量。