3-[1-(3-hydroxypropyl)-3-indolyl]-4-(3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 170364-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(3-hydroxypropyl)-3-indolyl]-4-(3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-[1-(3-Hydroxypropyl)-3-indolyl]-4-(3-indolyl)-1 H-pyrrole-2,5-dione；2-[1-(3-hydroxypropyl)-1H-indol-3-yl]-3-(1H-indol-3-yl)-maleinimide；Bis-indolylmaleimide deriv. 8d；3-[1-(3-hydroxypropyl)indol-3-yl]-4-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 170364-27-9
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 385.422
• InChiKey: YNQONPYZDIKVFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(3-hydroxypropyl)-3-indolyl]-4-(3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-[1-[3-(二甲氨基)丙基]1H-吲哚-3-基]-4-(吲哚-3-基)1H-吡咯-2,5二酮
  参考文献：
  名称：

  细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的研究：吲哚-[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑与双吲哚基马来酰亚胺。

  摘要：

  为了比较它们作为D1-CDK4抑制剂的活性，已经制备了一系列的吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑及其双-吲哚基马来酰亚胺前体。酶促和抗增殖试验均表明，结构上更受约束的吲哚[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑与它们的二甲苯胺相比，头对头的活性始终更高（8-42倍）。 -indolylmaleimides同行。使用流式细胞术的细胞周期分析还显示，吲哚并咔唑是选择性的G1阻滞剂，而双吲哚基马来酰亚胺则将细胞阻滞在G2 / M期。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00792-3
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[1-(3-hydroxypropyl)-3-indolyl]-4-(3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A New, Efficient Method for the Synthesis of Bisindolylmaleimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980513c

文献信息

• Synthesis of bisindolymaleimides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0825190A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  The present invention provides for the reaction of optionally substituted indole-3-acetamides with optionally substituted methyl indole-3-glyoxyl reagent to prepare potent PKC inhibitors. The reaction is very efficient and robust macrocyclization methodology.

  本发明提供了一种将可选地取代的吲哚-3-乙酰胺与可选地取代的甲基吲哚-3-甲酸试剂反应以制备强效PKC抑制剂的方法。该反应是一种非常高效且稳健的宏观环化方法。
• Synthesis of bisindolylmalimides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06133452A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  The present invention provides for the reaction of optionally substituted indole-3-acetamides with optionally substituted methyl indole-3-glyoxyl reagent to prepare potent PKC inhibitors. The reaction is very efficient and robust macrocyclization methodology.

  本发明提供了一种反应，通过可选取代的吲哚-3-乙酰胺与可选取代的甲基吲哚-3-甘醛试剂反应，制备出有效的PKC抑制剂。该反应是非常高效和稳健的大环化方法。
• Synthesis of bisindolylmaleimides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05948907A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  The present invention provides for the reaction of optionally substituted indole-3-acetamides with optionally substituted methyl indole-3-glyoxyl reagent to prepare potent PKC inhibitors.

  本发明提供了使用可选择取代的吲哚-3-乙酰胺与可选择取代的甲基吲哚-3-甘醛试剂反应，制备有效的PKC抑制剂。
• US5380746A
  申请人：——

  公开号：US5380746A

  公开（公告）日：1995-01-10
• US5516915A
  申请人：——

  公开号：US5516915A

  公开（公告）日：1996-05-14