2-甲基-2-丙基N-[(苄氧基)羰基]-O-(2-甲基-2-丙基)-L-丝氨酸酯 | 58455-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基N-[(苄氧基)羰基]-O-(2-甲基-2-丙基)-L-丝氨酸酯
• 英文名称: O-(1,1-dimethylethyl)-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-serine 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: Z-l-Ser(t-Bu)-O(t-Bu)；N-Carbobenzoxy-O-tert.-butyl-L-serin-tert.-butylester；Z-Ser(tbu)-otbu；tert-butyl (2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 58455-98-4
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅
• 分子量: 351.443
• InChiKey: DESGCNHUICBSOV-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基N-[(苄氧基)羰基]-O-(2-甲基-2-丙基)-L-丝氨酸酯 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-O-t-butyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of tert-Butyl Esters in the Presence of tert-Butyl Ethers. Application to the Synthesis of tert-Butoxy Amino Acids

  摘要：

  我们报告了在叔丁基醚基团存在的情况下，使用三甲基硅烷基三氟甲基硅烷选择性裂解叔丁基酯的方法。这种方法特别适用于合成 N 保护羟基氨基酸的叔丁基醚，而这种氨基酸是肽合成的重要组成单元。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4408
• 作为产物：
  描述：

  N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-serine ethanoate 1,1-dimethylethyl ester 在 硫酸 、 二氮烯 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-甲基-2-丙基N-[(苄氧基)羰基]-O-(2-甲基-2-丙基)-L-丝氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  硝酸中二氯甲烷中氨基酸衍生物的叔丁基酯的脱保护

  摘要：

  的去保护方法的延伸吨使用HNO -butylated羧基官能3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ的天然氨基酸酯-Z-衍生物进行了研究。发现该方法可与丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和二肽阿斯巴甜一起有效地工作，但是该试剂带来了许多不需要的酪氨酸，蛋氨酸和色氨酸转化。对后者中存在的官能团的适当保护允许选择性酯脱烷基，但是酪氨酸不可避免地需要进行快速的初步环硝化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00280-5

文献信息

• Synthesis of the 2',3'-dideoxynucleoside derivatives of the specific binding peptide part of CD4.
  作者：Taketo UCHIYAMA、Hiroko YOSHINO、Masumi TAKEMOTO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.3091

  日期：——

  The 2', 3'-dideoxynucleoside derivatives of the specific binding peptide part of CD4 to HIV envelope protein gp120 were synthesized.

  特定结合肽部分CD4与HIV包膜蛋白gp120的2'，3'-双脱氧核苷类似物已被合成。
• Rational design of gold(III)-dithiocarbamato peptidomimetics for the targeted anticancer chemotherapy
  作者：Morelle Negom Kouodom、Giulia Boscutti、Marta Celegato、Marco Crisma、Sergio Sitran、Donatella Aldinucci、Fernando Formaggio、Luca Ronconi、Dolores Fregona

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2012.07.001

  日期：2012.12

  [AuIIIX2(dtc-Sar-Aib3-O(t-Bu))] (X = Br (4a)/Cl (4b)), and [AuIIIX2(dtc-Sar-Aib3-Gly-OEt)] (X = Br (5a)/Cl (5b)) (Aib = “alpha”-aminoisobutyric acid, 2-methylalanine) were designed to obtain metal-based peptidomimetics that may specifically target two peptide transporters (namely, PEPT1 and PEPT2) upregulated in several human tumor cells. All the compounds were characterized by means of FT-IR and mono- and multidimensional

  作为我们研究工作的进一步扩展，重点是开发寡肽金（III）-二硫代氨基甲酸酯dtc衍生物作为潜在的抗癌剂，其配合物[Au III X 2（dtc-Sar- 1 -Ser（t -Bu）-O（吨-Bu））（X = Br的（1A）/氯（1B）），[金III X 2（DTC-AA-AIB 2 -O（吨-Bu））]（AA = SAR（肌氨酸，ñ -甲基甘氨酸），X = Br（2a）/ Cl（2b）; AA =  d，1- Pro，X = Br（3a）/ Cl（3b）），[Au III X2（dtc-Sar-Aib 3 -O（t -Bu））]（X = Br（4a）/ Cl（4b））和[Au III X 2（dtc-Sar-Aib 3 -Gly-OEt）] （X = Br（5a）/ Cl（5b））（Aib =“α”-氨基异丁酸，2-甲基丙氨酸）被设计用于获得基于金属的肽模拟物，可以专门针对两个上调的肽转运
• 2-Phenyl isopropyl and t-butyl trichloroacetimidates: Useful reagents for ester preparation of N-protected amino acids under neutral conditions
  作者：Josiane Thierry、Chongwei Yue、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10851-6

  日期：1998.3

  2-Phenylisopropyl and t-butyl trichloroacetamidates 1 and 2 are useful reagents for the esterification of N-protected aminoacids under mild neutral conditions. In the case of hydroxyl-containing amino acids, dialkylation occurs but no selectivity could be obtained.

  2-苯基异丙基和叔丁基三氯乙酰胺酸酯1和2是在温和的中性条件下将N保护的氨基酸酯化的有用试剂。在含羟基的氨基酸的情况下，发生二烷基化，但是不能获得选择性。
• Structure and synthesis of an immunoactive lipopeptide, WS1279, of microbial origin.
  作者：Yuko TSUDA、Yoshio OKADA、Miho TANAKA、Nobuharu SHIGEMATSU、Yasuhiro HORI、Toshio GOTO、Masashi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.607

  日期：——

  The structure of WS1279, isolated from Streptomyces sp. as an immunoactive lipopeptide, has been deduced on the basis of chemical and physical evidence as S-[2,3-bis(palmitoyloxy)propyl]-N alpha-palmitoyl-Cys-Asn-Ser-Gly-Gly-Ser- OH. This was confirmed by synthesis.

  WS1279的结构，分离自链霉菌。作为免疫活性脂肽，已经根据化学和物理证据推导为S- [2,3-双（棕榈酰氧基）丙基] -Nα-棕榈酰-Cys-Asn-Ser-Gly-Gly-Ser-OH。通过合成证实了这一点。
• Synthesis of fragments of anglerfish pre-proglucagon i mid ii (AGFI and AGFII)
  作者：I.J. Galpin、C.A. Leach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98817-9

  日期：——

  Four fragments of the two pre-proglucagons from the Anglerfish (Lophius americanus) have been synthesised. The fragments, AGFI (35-40) and (105-110), and AGFII (34-38) and (103-108) were prepared by solution peptide synthesis using a combination of hydrogenolysable and acid labile protecting groups. The pivalic mixed anhydride method was generally used for coupling although occasionally the DCCI/HOBt

  合成了来自Anglerfish（American Lophius americanus）的两个前胰高血糖素原的四个片段。片段AGFI（35-40）和（105-110）以及AGFII（34-38）和（103-108）通过使用可水解和酸不稳定的保护基团的溶液肽合成制备。尽管有时使用DCCI / HOBt方法，但通常使用特戊性混合酸酐法进行偶联。使用三氟乙酸最终去除了酸不稳定的保护基。