2-甲基-2-丙基N-[(苄氧基)羰基]-L-苏氨酸酯 | 72289-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基N-[(苄氧基)羰基]-L-苏氨酸酯
• 英文名称: N-Cbz L-threonine tert-butyl ester
• 英文别名: Z-Thr-otbu；tert-butyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 72289-51-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: ZRQUTSHDNGTITM-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基N-[(苄氧基)羰基]-L-苏氨酸酯 在 甲基三苯氧基碘磷 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0) catalysed and copper(i) promoted reactions of the secondary zinc reagent derived from L-threonine

  摘要：

  C-3 立体异构的二级锌试剂 2a/b 是通过使用 DMF 作为溶剂，从非对映体碘化物 3a 或 3b 制备的，并通过 1H NMR 方法进行了表征。钯催化的交叉偶联反应和铜促进的烯丙基化反应获得了保护的 β-甲基取代氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b208667k
• 作为产物：
  描述：

  溴代叔丁烷 、 N-苄氧羰基-L-苏氨酸 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-甲基-2-丙基N-[(苄氧基)羰基]-L-苏氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  叔丁基溴方便地合成N保护氨基酸的叔丁酯

  摘要：

  描述了在温和条件下容易地合成多种N-苄氧基羰基-氨基酸叔丁基酯衍生物。在苄基三乙基氯化铵（BTEAC）和大量过量的碳酸钾存在下，将N保护的氨基酸与叔丁基溴在二甲基乙酰胺中作为溶剂酯化。通过该方法，已经以高收率合成了许多可能难以用其他方法制备的氨基Z-酸-叔丁基酯。该反应简单，不膨胀，易于扩大规模，并且在没有可观察到的消旋作用的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60139-9

文献信息

• [EN] SYNTHESIS AND USE OF HETEROCYCLIC ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'AGENTS ANTIBACTÉRIENS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009158369A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  This invention relates to compounds of the following Formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or isomer thereof, which is useful for the treatment of diseases or conditions mediated by LpxC.

  这项发明涉及以下式（I）的化合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物、酯或异构体，用于治疗由LpxC介导的疾病或症状。
• Use of (S)-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxylate derivatives for α-amino acid synthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Christopher N. Farthing、Andrew T. Russell、Christopher J. Schofield、Alan C. Spivey

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00676-4

  日期：1996.5

  (S)-tert-Butyl-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxylate and (S)-tert-butyl-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxamide were synthesised and found to react with copper ‘catalysed’ Grignard reagents to give protected α-amino acids in moderate to good yields.

  （小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酸乙酯和（小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酰胺的合成和发现与铜反应“催化的”格氏试剂，得到以中等到良好的产率保护α-氨基酸。
• [EN] PCSK9 ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU PCSK9
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021041770A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Disclosed are compounds of Formula (A), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: where A, X, R1, and R2 are as defined herein, which compounds have properties for antagonizing PCSK9. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula (I) or their salts, and methods of treating cardiovascular disease and conditions related to PCSK9 activity, e.g. atherosclerosis, hypercholesterolemia, coronary heart disease, metabolic syndrome, acute coronary syndrome, or related cardiovascular disease and cardiometabolic conditions.

  本公开了化合物的结构式（A），或其药学上可接受的盐：其中A，X，R1和R2如本文所定义，这些化合物具有拮抗PCSK9的特性。还描述了包含化合物的药物配方（I）或其盐，并且治疗心血管疾病和与PCSK9活性相关的疾病的方法，例如动脉粥样硬化，高胆固醇血症，冠心病，代谢综合征，急性冠状综合征或相关心血管疾病和心脏代谢状况。
• Total Synthesis of Seongsanamide B
  作者：Sadegh Shabani、Craig A. Hutton

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01642

  日期：2020.6.5

  The first total synthesis of the bicyclic depsipeptide natural product seongsanamide B is described. The successful approach employed solid-phase peptide synthesis of a core heptapeptide, incorporating on-resin esterification, followed by solution-phase macrolactamization and a late stage intramolecular Evans–Chan–Lam coupling to generate the biaryl ether of the isodityrosine unit.

  描述了双环二肽天然产物城山酰胺B的第一全合成。一种成功的方法是采用核心七肽的固相肽合成，并结合树脂上的酯化作用，然后进行溶液相大内酰胺化，并进行后期的分子内Evans-Chan-Lam偶联，以生成异麦芽碱单元的联芳基醚。
• 2-Phenyl isopropyl and t-butyl trichloroacetimidates: Useful reagents for ester preparation of N-protected amino acids under neutral conditions
  作者：Josiane Thierry、Chongwei Yue、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10851-6

  日期：1998.3

  2-Phenylisopropyl and t-butyl trichloroacetamidates 1 and 2 are useful reagents for the esterification of N-protected aminoacids under mild neutral conditions. In the case of hydroxyl-containing amino acids, dialkylation occurs but no selectivity could be obtained.

  2-苯基异丙基和叔丁基三氯乙酰胺酸酯1和2是在温和的中性条件下将N保护的氨基酸酯化的有用试剂。在含羟基的氨基酸的情况下，发生二烷基化，但是不能获得选择性。