2-甲基-2-丙基N-甲基-L-丙氨酸酯 | 114525-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基N-甲基-L-丙氨酸酯
• 中文别名: (S)-2-甲基氨基丙酸叔丁基酯
• 英文名称: N-Me-L-Ala-O^tBu
• 英文别名: L-Alanine, N-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)；tert-butyl (2S)-2-(methylamino)propanoate
• CAS: 114525-98-3
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: XDNKVSNTIKZEMC-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  185.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基N-甲基-L-丙氨酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  HUN-7293 类似物药效团库的液相平行合成：一种定义天然环状 (Depsi) 肽的结构-功能特性的通用化学诱变方法

  摘要：

  HUN-7293 (1) 是一种天然存在的环状七肽，是细胞粘附分子表达（VCAM-1、ICAM-1、E-选择素）的有效抑制剂，其过度表达是慢性炎症性疾病的特征。定义此类环状 (depsi) 肽的结构-功能关系的一般方法的代表，关键 HUN-7293 类似物的完整库的并行合成和评估是详细的采用液相技术和简单的酸碱液-液提取用于中间体和最终产品的分离和纯化。对于研究的设计和溶液相技术的独特性而言，该库的组装是将发散的合成策略叠加到收敛的全合成上。环七肽每个残基的丙氨酸扫描和 N-甲基缺失确定了负责或促成生物学特性的关键位点。同时制备一套完整的单个残基类似物进一步简化了结构，允许对 1 的每个结构特征进行评估，在单个研究中提供结构-功能关系的详细说明。在通过天然产物结构的系统化学诱变制备的药效团文库中，鉴定了具有可比效力的简化类似物，并且在某些情况下，提高了选择性。该文库的一个有效成员被证明是一种额外的天然产物，我们将其称为

  DOI：

  10.1021/ja020166v
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-2-丙基N-甲基-L-丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素A的九步全合成与生物评价

  摘要：

  我们已经以极其简洁和收敛的方式完成了在建筑和生物学上引人入胜的环状多肽Rhizonin A（1）的总合成。该战略路线需要9个最长的线性步骤，以将可商购获得的材料精加工成天然产品，总产率为9.7％。明智的化学策略选择为序列的简洁和高总产量提供了动力。根瘤菌素A（1）对HCT116结直肠癌细胞的细胞活力显示出微弱的抑制作用，这种活性取决于缺氧诱导因子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000222

文献信息

• [EN] PHENYL INDAN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLE INDANE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2005087708A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  This invention relates to novel compounds which are glycine transporter inhibitors and as such effective in the treatment of disorders in the CNS, such as schizophrenia.

  这项发明涉及一类新颖的化合物，这些化合物是甘氨酸转运蛋白抑制剂，因此对于治疗中枢神经系统疾病，如精神分裂症等，是有效的。
• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20200131117A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Provided is a novel method for producing amide compounds at high stereochemical selectivities. The method according to the present invention for producing amide compounds is provided with an amidation step for reacting, in the presence of a catalyst comprising a metal compound, an amino compound with an aminoester compound represented by general formula (1) to amidate the ester group in the aminoester compound.

  提供了一种新颖的方法，用于以高立体化学选择性制备酰胺化合物。根据本发明的制备酰胺化合物的方法包括在存在包含金属化合物的催化剂的情况下，进行酰胺化步骤，将氨基化合物与通式（1）所代表的氨基酯化合物反应，以使氨基酯化合物中的酯基酰胺化。
• Tantalum-Catalyzed Amidation of Amino Acid Homologues
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b08415

  日期：2019.12.4

  tantalum-catalyzed solvent-free approach for the construction of amide bonds with 1-(trimethylsilyl)imidazole is developed, and the mild reaction conditions are applicable to a wide variety of electrophilic amino acid homologs. This approach delivers a new class of peptides in high yields without any epimerization.

  开发了一种钽催化的无溶剂方法，用于与 1-（三甲基甲硅烷基）咪唑构建酰胺键，并且反应条件温和，适用于多种亲电氨基酸同系物。这种方法以高产率提供了一类新的肽，而没有任何差向异构化。
• [EN] AROMATIC OXYPHENYL AND AROMATIC SULFANYLPHENYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'OXYPHENYL AROMATIQUE ET DE SYLFANYLPHENYL AROMATIQUE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2004096761A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The present invention relates to compounds of formula I wherein the substituents are as defined below. The compounds of formula I are useful for the treatment of diseases such as schizophrenia, including both the positive and the negative symptoms of schizophrenia and other psychoses.

  本发明涉及公式I的化合物，其中取代基如下所定义。公式I的化合物对于治疗精神分裂症等疾病是有用的，包括精神分裂症和其他精神病的阳性和阴性症状。