2-甲基-2-丙基N-羟基-L-丙氨酸酯 | 21653-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基N-羟基-L-丙氨酸酯
• 英文名称: N-hydroxy-DL-alanine t-butyl ester
• 英文别名: N-hydroxyalanine tert-butyl ester；N-hydroxyalanine tert. butyl ester；α-Hydroxyamino-propionsaeure-t-butylester；N-Hydroxy-DL-alanin-tert.-butylester；Tert-butyl 2-(hydroxyamino)propanoate
• CAS: 21653-09-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: XAVHWCVPEVDASJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  234.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基N-羟基-L-丙氨酸酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-tert.-Butoxycarbonyl-2-methyl-4-oxo-5-benzyliden-oxazolidin
  参考文献：
  名称：

  DL-丙氨酸酯的N-(α-乙酰氧基肉桂酰基)-N-羟基衍生物的反应。咪唑烷酮的形成及其向吡咯烷二酮和恶唑烷酮的转化

  摘要：

  用 α-乙酰氧基肉桂酰氯 (II) 处理 N-苄氧基-DL-丙氨酸乙酯 (I) 得到 N-(α-乙酰氧基肉桂酰)-N-苄氧基-DL-丙氨酸乙酯 (III)，然后用钠水溶液处理碳酸氢盐、哌啶或羟胺得到 N-苄氧基-N-(苯基-丙酮酰)-DL-丙氨酸乙酯 (IV)。III或IV与氨反应得到5-苯亚甲基-2-甲基-4-氧代-2-咪唑烷甲酸(V)，通过处理将其转化为5-甲基-4-苯基-2,3-吡咯烷二酮(VI)用氢氧化钠水溶液和甲醇氯化氢处理转化为 5-亚苄基-2-甲基-4-氧代-2-恶唑烷甲酸甲酯 (VII)。VI 也通过用氢氧化钠处理从 III 或 IV 衍生而来。N-(α-乙酰氧基肉桂酰基)-N-羟基-DL-丙氨酸叔丁酯由N-羟基-DL-丙氨酸叔丁酯和II制备，

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.228
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸叔丁酯 在 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-甲基-2-丙基N-羟基-L-丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。六、N-酰基-α-脱氢氨基酸酯的新合成

  摘要：

  描述了一种合成 α,β-不饱和 N-酰基-α-氨基酸酯（N-酰基-α-脱氢氨基酸酯）的新途径。脱氢氨基酸酯是由α-(N-酰基氢...

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.3109

文献信息

• 5-Hydroxy[1,2]oxazinan-3-ones as potential carbapenem and D-ala-D-ala surrogates
  作者：Saul Wolfe、Christiana Akuche、Stephen Ro、Marie-Claire Wilson、Chan-Kyung Kim、Zheng Shi

  DOI：10.1139/v03-123

  日期：2003.8.1

  proposed new family of antibacterial agents targeted to the penicillin receptor. The glycine and alanine members of the family have been synthesized, as racemates, in seven steps from the four-carbon synthon diketene and the tert-butyl esters of N-hydroxyglycine and N-hydroxyalanine. Numerous alternatives to diketene have also been examined, but these lead mainly to five-membered cyclic hydroxamates

  标题化合物是氨基酸，其氮原子被包含在带有 C5-羟基的六元环状异羟肟酸酯中。它们属于一个提议的针对青霉素受体的新型抗菌剂家族。该家族的甘氨酸和丙氨酸成员作为外消旋物，从四碳合成子双烯酮和 N-羟基甘氨酸和 N-羟基丙氨酸的叔丁酯分七个步骤合成。还研究了许多双烯酮的替代品，但这些主要导致五元环异羟肟酸酯。导致此综合程序的理论考虑进行了一些详细的讨论。它们包括分析天然和非天然青霉素替代物的结构，分析青霉素药效团，青霉素阻断细菌细胞壁合成的化学反应。甘氨酸衍生物相对于藤黄微球菌表现出微弱但真实的活性。丙氨酸衍生物，更接近于...
• Syntheses and Reactions of<i>N</i>-(Phenylpyruvoyl) Amino Acids
  作者：Yasuhiro Chigira、Mitsuo Masaki、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.42.224

  日期：1969.1

  α-Ethoxy- and α-acetoxycinnamoyl chlorides were synthesized by treatments of α-ethoxy-and α-acetoxycinnamic acid with thionyl chloride and oxalyl chloride, respectively, and reactions of ammo acid esters with the cinnamoyl chlorides were investigated in order to seek for a synthetic method of N-(phenylpyruvoyl) amino acids. N-Hydroxy- or N-benzyloxy-Dl-alanine esters prepared from 2-bromopropionic esters and hydroxylamine or benzyloxyamine were treated with α-ethoxycinnamoyl chloride to give the corresponding N-(α-ethoxycinnamoyl) derivatives. Treatment of l-leucine ethyl ester with α-acetoxycinnamoyl chloride afforded N-(α-acetoxycinnamoyl)-l-leucine ethyl ester, the removal of the acetyl group from which was readily accomplished under mild, basic conditions, and N-(phenylpyruvoyl)-l-leucine ester was obtained. Treatment of the ester with ammonia yielded 3-benzylidene-6-isobutyl-2,5-piperazinedione.

  α-乙氧基和α-乙酰氧基肉桂酰氯通过分别用亚硫酰氯和草酸酰氯处理α-乙氧基和α-乙酰氧基肉桂酸合成。为了寻找合成N-(苯基丙酮酰)氨基酸的方法，研究了氨基酸酯与肉桂酰氯的反应。从2-溴丙酸酯和羟胺或苄氧胺制备的N-羟基或N-苄氧基-Dl-丙氨酸酯与α-乙氧基肉桂酰氯反应，得到相应的N-(α-乙氧基肉桂酰)衍生物。将L-亮氨酸乙酯与α-乙酰氧基肉桂酰氯反应，得到N-(α-乙酰氧基肉桂酰)-L-亮氨酸乙酯，去除乙酰基在温和碱性条件下容易实现，得到N-(苯基丙酮酰)-L-亮氨酸酯。将该酯与氨反应生成3-苄亚甲基-6-异丁基-2,5-哌嗪二酮。
• Fungicides
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04399149A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  Use as agricultural fungicides of N-acyl-N-hydroxyalkanoic acid compounds of the formula ##STR1## and salts thereof, wherein each of the symbols has an assigned meaning.

  将N-酰基-N-羟基烷酸化合物及其盐用作农业杀真菌剂，其化学式为##STR1##，其中每个符号都有特定含义。
• Chimiak, A.; Polonski, T., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 4, p. 669 - 673
  作者：Chimiak, A.、Polonski, T.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrones as intermediates in the synthesis of N-hydroxyamino acid esters
  作者：T. Polonski、A. Chimiak

  DOI：10.1021/jo00874a004

  日期：1976.6