2,6-diamino-9-(3-azido-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)purine | 121231-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2,6-diamino-9-(3-azido-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)purine
• 英文别名: AzddDAPR (alpha)；[(2S,3S,5S)-3-azido-5-(2,6-diaminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 121231-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₉O₂
• 分子量: 291.272
• InChiKey: BFTAFRDMRHNFKO-JKUQZMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 、 N,N-1H-嘌呤-2,6-二双乙酰胺 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROBINS, MORRIS J.;WOOD, STEVEN G.;DALLEY, N. KENT;HERDEWIJN, PIET;BALZARI+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1763-1768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleic acid related compounds. 57. Synthesis, x-ray crystal structure, lipophilic partition properties, and antiretroviral activities of anomeric 3'-azido-2',3'-dideoxy-2,6-diaminopurine ribosides
  作者：Morris J. Robins、Steven G. Wood、N. Kent Dalley、Piet Herdewijn、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00128a017

  日期：1989.8

  6-diamino-9-(2-deoxy-beta-D-threo-pentofuranosyl)purine (7). Tritylation of 7 followed by mesylation at O3', deprotection, and displacement of the 3'-mesylate with azide provided a stereodefined synthesis of 2,6-diamino-9-(3-azido-2, 3-dideoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)purine (AzddDAPR, 4). X-ray crystallographic analysis of 4 showed two orientations of the azido group, but consistent conformational

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化的2,6-二氨基-9-（3-叠氮基-2,3-二脱氧-α-和-β-D-赤-戊呋喃糖基）嘌呤（3和4）嘌呤的转移糖基化反应的收率低。2,6-二氨基-9-（β-D-核呋喃核糖基）嘌呤（2,6-二氨基嘌呤核糖核苷，DAPR，5）的选择性2'-O-甲苯磺酸化反应，然后由我们的三乙基硼氢化锂促进的1,2-氢化物重排得到2 ，6-二氨基-9-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）嘌呤（7）。7的三酰化，然后在O3'处进行甲磺酸化，脱保护并用叠氮化物置换3'-甲磺酸酯，提供了立体定义的2,6-二氨基-9-（3-叠氮基-2，3-dideoxy-beta-D-赤-五呋喃糖基嘌呤（AzddDAPR，4）。X射线晶体学分析4显示了叠氮基团的两个方向，但在其余分子中具有一致的构象特征。相反，已经发现AZT有两个独立的构象。叠氮基功能赋予增强的亲脂性，可以预期其对跨膜的非选择性转运有显着贡