2-甲基-2-丙基[(2S)-2,3-二羟基丙基]氨基甲酸酯 | 148983-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2S)-2,3-二羟基丙基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (S)-1-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,3-dihydroxypropane
• 英文别名: (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,3-dihydroxypropylamine；(S)-N-tert-butyloxycarbonyl-3-aminopropane-1,2-diol；(S)-3-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-1,2-propanediol；tert-butyl N-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]carbamate；(S)-3-tert-Butoxycarbonylaminopropane-1,2-diol；(S)-tert-butyl (2,3-dihydroxypropyl)carbamate
• CAS: 148983-25-9
• 化学式: C₈H₁₇NO₄
• 分子量: 191.227
• InChiKey: OWAMQHJPVUGZSB-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-2,3-二羟基丙基]氨基甲酸酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 C₈H₁₅NO₄
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的氮杂糖的简明不对称合成：容易获得l-2,3-反-3,4-顺式-二羟基脯氨酸和（3 S，5 S）-3,4,5-三羟基哌啶

  摘要：

  多样性导向简洁的不对称合成升-2,3-反式-3,4-顺-dihydroxyproline和（3小号，5小号）-3,4,5- trihydroxypiperidine已从（显影- [R ）-缩水甘油。合成的关键步骤是在受保护的烯丙基醇对映体纯TBDMS Sharpless不对称二羟基化14，其生成三醇中间体15在良好的去。（2 R，3 R，4 S）-2,3-二羟基戊酸酯衍生物15随后转化为天然吡咯烷氮杂糖1和非天然哌啶氮杂糖4在级联反应条件下产率较高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.013
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S)-3-tert-butoxycarbonyloxazolidin-2-one-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2S)-2,3-二羟基丙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral tetrahydropteridines

  摘要：

  A synthesis of protected homochiral tetrahydropteridines from (2S)-malic acid has been developed. This presents methodology for the synthesis of reduced pteridine coenzymes and pharmaceuticals. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.048

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• [EN] METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016206101A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to compounds of formula I that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及一种属于金属β-内酰胺酶抑制剂的I式化合物，以及这种化合物的合成和将其与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。
• [EN] BIARYL MONOBACTAM COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIARYLMONOBACTAME ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017106064A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to biaryl monobactam compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, Z, A1, Q, A2, M, W, RX and Rz are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise a biaryl monobactam compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt therof, and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention further relates to methods for treating a bacterial infection comprising administering to the patient a therapeutically effective amount of a compound of the invention, either alone or in combination with a therapeutically effective amount of a second beta-lactam antibiotic.

  本发明涉及公式I的联苯单环内酰胺化合物及其药学上可接受的盐，其中X、Y、Z、A1、Q、A2、M、W、RX和Rz如本文所定义。本发明还涉及包含本发明的联苯单环内酰胺化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的组合物。该发明还涉及治疗细菌感染的方法，包括向患者施用本发明化合物的治疗有效量，单独或与第二种β-内酰胺类抗生素的治疗有效量结合。
• ジヒドロピラゾロピラジノン誘導体
  申请人：大日本住友製薬株式会社

  公开号：JP2019182784A

  公开（公告）日：2019-10-24

  【課題】代謝型グルタミン酸受容体サブタイプ２及び／又は代謝型グルタミン酸受容体サブタイプ３が関与する疾患の治療剤として有用な化合物の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩。（Ｒ１、Ｒ２：Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−４アルキル等。環Ａ：Ｃ６−１０芳香族炭素環、４〜１０員の飽和複素環、５〜１０員の芳香族複素環。Ｒ３、Ｒ４：Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、５又は６員の芳香族複素環基等。環Ｂ：含窒素縮合複素環）【選択図】なし

  提供作为治疗代谢型谷氨酸受体亚型2和/或代谢型谷氨酸受体亚型3参与的疾病的治疗剂的有用化合物。 化合物或其在药学上可接受的盐，由式（1）表示。（R1、R2：H、卤素、氰基、C1-4烷基等。环A：C6-10芳香族碳环、4~10元饱和复合环、5~10元芳香族复合环。R3、R4：H、卤素、C1-6烷基、5或6元芳香族复合环基等。环B：含氮缩合复合环）【选择图】无
• [EN] BRIDGED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS PONTÉS POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016123146A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Novel bridged compounds are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antibacterial agents. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs, as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating bacterial infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了新型的桥接化合物，以及它们的药用盐、水合物和前药。还披露了包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗菌剂的方法。所披露的化合物、其药用盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，对治疗细菌感染及相关疾病和症状是有用的。