tert-butyl (S)-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hydroxypropyl}carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (S)-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hydroxypropyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl ((2S)-3-((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)-2-hydroxypropyl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxypropyl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₄Si
• 分子量: 305.49
• InChiKey: ZODMDGQSPVUKOB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hydroxypropyl}carbamate 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 tert-butyl (S)-{2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-oxopropyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Mukanadin F的合成和绝对立体化学重排：溴吡咯生物碱的异构化研究对海洋天然产物的分离

  摘要：

  合成的，对映体纯的，溴吡咯烷生物碱mukanadin F的光谱分析确定，所报道的天然产物的绝对立体化学是错误分配的。此外，穆卡纳丁F和类似化合物在诸如阳光和溶剂的良性条件下进行消旋和链烯异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800422
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl (S)-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hydroxypropyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Mukanadin F的合成和绝对立体化学重排：溴吡咯生物碱的异构化研究对海洋天然产物的分离

  摘要：

  合成的，对映体纯的，溴吡咯烷生物碱mukanadin F的光谱分析确定，所报道的天然产物的绝对立体化学是错误分配的。此外，穆卡纳丁F和类似化合物在诸如阳光和溶剂的良性条件下进行消旋和链烯异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800422

文献信息

• ジヒドロピラゾロピラジノン誘導体
  申请人：大日本住友製薬株式会社

  公开号：JP2019182784A

  公开（公告）日：2019-10-24

  【課題】代謝型グルタミン酸受容体サブタイプ２及び／又は代謝型グルタミン酸受容体サブタイプ３が関与する疾患の治療剤として有用な化合物の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩。（Ｒ１、Ｒ２：Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−４アルキル等。環Ａ：Ｃ６−１０芳香族炭素環、４〜１０員の飽和複素環、５〜１０員の芳香族複素環。Ｒ３、Ｒ４：Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、５又は６員の芳香族複素環基等。環Ｂ：含窒素縮合複素環）【選択図】なし

  提供作为治疗代谢型谷氨酸受体亚型2和/或代谢型谷氨酸受体亚型3参与的疾病的治疗剂的有用化合物。 化合物或其在药学上可接受的盐，由式（1）表示。（R1、R2：H、卤素、氰基、C1-4烷基等。环A：C6-10芳香族碳环、4~10元饱和复合环、5~10元芳香族复合环。R3、R4：H、卤素、C1-6烷基、5或6元芳香族复合环基等。环B：含氮缩合复合环）【选择图】无
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATING DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：TP THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019126121A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present disclosure relates to certain macrocyclic derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them to treat disease, such as cancer.

  本公开涉及某些大环衍生物，含有它们的药物组合物，以及使用它们治疗疾病（如癌症）的方法。
• [EN] MACROCYCLIC KINASE INHIBITORS AND THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE KINASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：TP THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019126122A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present disclosure relates to certain chiral diaryl macrocyclic derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them to treat cancer, pain, neurological diseases, autoimmune diseases, and inflammation.

  本公开涉及某些手性二芳基大环衍生物，包含它们的药物组合物，以及使用它们治疗癌症、疼痛、神经系统疾病、自身免疫疾病和炎症的方法。
• Discovery of a Novel Scaffold as an Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 (IDO1) Inhibitor Based on the Pyrrolopiperazinone Alkaloid, Longamide B
  作者：Zenyu Shiokawa、Emi Kashiwabara、Daisuke Yoshidome、Koichi Fukase、Shinsuke Inuki、Yukari Fujimoto

  DOI：10.1002/cmdc.201600446

  日期：2016.12.16

  Indoleamine 2,3‐dioxygenase 1 (IDO1) has emerged as a key target for cancer therapy, as IDO1 plays a critical role in the capacity of tumor cells to evade the immune system. The pyrrolopiperazinone alkaloid longamide B and its derivatives were identified as novel IDO1 inhibitors based on docking studies and small library synthesis. The thioamide derivative showed higher IDO1 inhibitory activity than

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）已成为癌症治疗的主要靶标，因为IDO1在肿瘤细胞逃避免疫系统的能力中起着至关重要的作用。根据对接研究和小文库合成，吡咯并哌嗪酮生物碱长酰胺B及其衍生物被鉴定为新型IDO1抑制剂。硫酰胺衍生物显示出比长酰胺B高的IDO1抑制活性，并显示出与代表性IDO1抑制剂1-甲基色氨酸相似的活性。这些结果表明，长酰胺B的吡咯并哌嗪酮支架可用于IDO1抑制剂的开发。
• Synthesis and Absolute Stereochemical Reassignment of Mukanadin F: A Study of Isomerization of Bromopyrrole Alkaloids with Implications on Marine Natural Product Isolation
  作者：Michelle van Rensburg、Brent R. Copp、David Barker

  DOI：10.1002/ejoc.201800422

  日期：2018.6.29

  Spectroscopic analysis of synthetic, enantiopure, bromopyrrole alkaloid mukanadin F determined that the reported absolute stereochemistry of the natural product was misassigned. Furthermore, mukanadin F and similar compounds undergo racemization and alkene isomerization under benign conditions such as sunlight and solvent.

  合成的，对映体纯的，溴吡咯烷生物碱mukanadin F的光谱分析确定，所报道的天然产物的绝对立体化学是错误分配的。此外，穆卡纳丁F和类似化合物在诸如阳光和溶剂的良性条件下进行消旋和链烯异构化。