5-Ethyl-1-<2-(3-indolyl)ethyl>-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile | 124321-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Ethyl-1-<2-(3-indolyl)ethyl>-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 124321-59-1
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃
• 分子量: 279.385
• InChiKey: CAFVEOHRRCRKRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethyl-1-<2-(3-indolyl)ethyl>-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 吲哚并[2,3-a]喹嗪,3-乙基-1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢-,反-
  参考文献：
  名称：

  制备1和3个单取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并[2,3- ]喹啉衍生物的立体调节方法。

  摘要：

  我们最近开发的方法已成功地用于制备具有C（12b）HC（1）的1-和3-单取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹喔啉）H和C（12b）HC（3）H关系，或随意。提供了所制备化合物的完整13 C NMR数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89223-1
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 1-[2-(3-indolyl)ethyl]-3-ethylpyridinium bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以90%的产率得到5-Ethyl-1-<2-(3-indolyl)ethyl>-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  立体化学过程的C（4）-C（5）-和C（4），C（5）-取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基-3-甲氧基羰基-1,4， 5,6-四氢吡啶对C（2）-，C（3）-和C（2），C（3）-取代的吲哚[2,3-a喹喔啉

  摘要：

  C（4）-单取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基-3甲氧基羰基-1,4,5,6-四氢吡啶1a和1d的碱性脱碳烷氧基环化反应主要导致C（2）-单取代的吲哚[2,3] -a具有C（12b）HC（2）H顺式关系的喹唑烷2a和2d [对应于使用吲哚生物碱的生物遗传编号时的C（3）HC（15）H顺式关系

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82042-1

文献信息

• Stereoregulation in the preparation of 1- and 3- monosubstituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-]quinolizines.
  作者：Mauri Lounasmaa、Reija Jokela、Birgit Tirkkonen、Tarja Tamminen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89223-1

  日期：1989.1

  Our recently developed method is successfully applied to the preparation of 1- and 3-monosubstituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-]quinolizines possessing the C(12b)H-C(1)H and C(12b)H-C(3)H relationship, respectively, or at will. Complete 13C NMR data are presented for the prepared compounds.

  我们最近开发的方法已成功地用于制备具有C（12b）HC（1）的1-和3-单取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹喔啉）H和C（12b）HC（3）H关系，或随意。提供了所制备化合物的完整13 C NMR数据。
• Studies on the synthesis of the indole alkaloids ngouniensine and epingouniensine
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Josep Bonjoch、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80983-2

  日期：1991.7

  Tetracyclic keto lactam 2a has been synthesized by acyladon of a mixture of esters 5, followed by saponification and further cyclization. Due to the presence of an exocyclic amide carbonyl group, epimerization at C-3 occurs to give the most stable cis relative configuration. Trans acetylpiperidine 4b has been prepared in five steps from pyridinium salt 9. Attempted direct cyclization of 4b to epingouniensine

  四环酮内酰胺2a已经通过酯5的混合物的酰基丙啶进行合成，随后进行皂化和进一步环化。由于存在环外酰胺羰基，因此在C-3处发生差向异构，以提供最稳定的顺式相对构型。由吡啶鎓盐9分五个步骤制备了反式乙酰基哌啶4b。尝试将4b直接环化为epingouniensine失败。
• Indoloquinolizidine iminium species formed under the modified Polonovski reaction conditions
  作者：Tarja Tamminen、Reija Jokela、Birgit Tirkkonen、Mauri Lounasmaa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80098-3

  日期：1989.1
• TAMMINEN, TARJA;JOKELA, REIJA;TIRKKONEN, BIRGIT;LOUNASMAA, MAURI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2683-2692
  作者：TAMMINEN, TARJA、JOKELA, REIJA、TIRKKONEN, BIRGIT、LOUNASMAA, MAURI

  DOI：——

  日期：——
• LOUNASMAA, M.;JOKELA, R.;MAKIMATTILA, P., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2633-2650
  作者：LOUNASMAA, M.、JOKELA, R.、MAKIMATTILA, P.

  DOI：——

  日期：——