2-deoxy-D-threo-pentose | 452-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-D-threo-pentose
• 英文别名: 2-deoxy-D-ribose；2-deoxy-D-threo-pentofuranoside；2-Deoxyxylofuranose；(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,4-diol
• CAS: 452-51-7；29780-54-9；36792-87-7；36792-88-8；113890-35-0；113890-38-3；13046-70-3
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: PDWIQYODPROSQH-ZZKAVYKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-D-threo-pentose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氯苯甲酰基取代的2-脱氧-d-核糖-1-磷酸衍生物对嘧啶和嘌呤核苷磷酸化酶的抑制作用

  摘要：

  发现3,5-二氯苯甲酰基取代的2-脱氧-D-核糖-1-磷酸衍生物Cf2891可抑制多种嘧啶和嘌呤核苷磷酸化酶（NPs），偏爱尿苷和肌苷水解酶[尿苷磷酸化酶（UP； EC 2.4.2.3），嘧啶核苷磷酸化酶（PyNP； EC 2.4.2.2）和嘌呤核苷磷酸化酶（PNP； EC 2.4.2.1）]。动力学分析表明，Cf2891与无机磷酸盐（P（i））竞争与NP的结合，并且根据酶的性质，就核苷结合位点而言起竞争性或非竞争性抑制剂的作用。而且，该化合物防止了用于治疗病毒感染和癌症的嘧啶类似物的分解。

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2012.02.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-αβ-D-threo-pentafuranoside 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 30.0h， 生成 2-deoxy-D-threo-pentose
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total syntheses of 2,5-anhydro-3-deoxy- and -4-deoxy-D-hexonic acids and of the related deoxyadenosines-C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a039

文献信息

• GASPARINI, FABRIZIO;VOGEL, PIERRE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2451-2457
  作者：GASPARINI, FABRIZIO、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• DANISHEFSKY, S.;KOBAYASHI, SUSUMU;KERWIN, J. F., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 10, 1981-1983
  作者：DANISHEFSKY, S.、KOBAYASHI, SUSUMU、KERWIN, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereoselective total syntheses of 2,5-anhydro-3-deoxy- and -4-deoxy-D-hexonic acids and of the related deoxyadenosines-C
  作者：Fabrizio Gasparini、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo00295a039

  日期：1990.4
• Inhibition of pyrimidine and purine nucleoside phosphorylases by a 3,5-dichlorobenzoyl-substituted 2-deoxy-d-ribose-1-phosphate derivative
  作者：Johan Vande Voorde、Maurizio Quintiliani、Christopher McGuigan、Sandra Liekens、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/j.bcp.2012.02.005

  日期：2012.5

  5-dichlorobenzoyl-substituted 2-deoxy-D-ribose-1-phosphate derivative, designated Cf2891, was found to inhibit a variety of pyrimidine and purine nucleoside phosphorylases (NPs) with preference for uridine- and inosine-hydrolyzing enzymes [uridine phosphorylase (UP; EC 2.4.2.3), pyrimidine nucleoside phosphorylase (PyNP; EC 2.4.2.2) and purine nucleoside phosphorylase (PNP; EC 2.4.2.1)]. Kinetic analyses revealed

  发现3,5-二氯苯甲酰基取代的2-脱氧-D-核糖-1-磷酸衍生物Cf2891可抑制多种嘧啶和嘌呤核苷磷酸化酶（NPs），偏爱尿苷和肌苷水解酶[尿苷磷酸化酶（UP； EC 2.4.2.3），嘧啶核苷磷酸化酶（PyNP； EC 2.4.2.2）和嘌呤核苷磷酸化酶（PNP； EC 2.4.2.1）]。动力学分析表明，Cf2891与无机磷酸盐（P（i））竞争与NP的结合，并且根据酶的性质，就核苷结合位点而言起竞争性或非竞争性抑制剂的作用。而且，该化合物防止了用于治疗病毒感染和癌症的嘧啶类似物的分解。