1,2-O-isopropylidene-5-O-(methoxycarbonyl)-3-O-triflyl-α-D-xylofuranose | 92567-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-(methoxycarbonyl)-3-O-triflyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-(methoxycarbonyloxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 92567-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₉S
• 分子量: 380.296
• InChiKey: OQXQSTPZGMYDPZ-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-(methoxycarbonyl)-3-O-triflyl-α-D-xylofuranose 在 palladium on barium sulfate (9CI)-1,2,3,4,6,7,8,10a-八氢嘧啶并[1,2-a]氮杂卓 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、239.99 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 ((3αR,5S,6αR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-tolylsulfonyl-β-l-threo-pentofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85076-4
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1,2-O-isopropylidene-5-O-(methoxycarbonyl)-α-D-xylofuranose 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-O-(methoxycarbonyl)-3-O-triflyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Thermal and Photochemical Epimerization/Equilibration of Carbohydrate Cobaloximes

  摘要：

  Epimeric carbohydrate alkyl cobaloximes 4:5, 9:10, and 12:13 can be equilibrated thermally or photochemically. In each case, one isomer is strongly favored: exo-3-deoxy-3-pyridyldimethylgly-oximatocobalt-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha -D-glucofuranose 4 for the 4:5 epimer pair, exo-3-deoxy-3-pyridyldimethylglyoximatocobalt-5-O-carboxymethyl-1,2-O-isopropylidene-alpha -D-xylofuranose 9 for the 9:10 epimer pair, and equatorial 1-deoxy-1-pyridyldimethylglyoximatocobalt-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta -D-glucopyranose 12 for the 12:13 epimer pair. These data indicate that there is a strong facial preference for the coupling of py(dmgH)(2)Co-. radicals with alkyl R-. free radicals, with the preferred kinetic path leading to the more stable product.

  DOI：

  10.1021/jo005595v

文献信息

• A convenient preparation of 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-tolylsulfonyl-β-l-threo-pentofuranose
  作者：Leon M. Lerner

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85076-4

  日期：1984.9
• Thermal and Photochemical Epimerization/Equilibration of Carbohydrate Cobaloximes
  作者：Gui-Xue Yu、David R. Tyler、Bruce P. Branchaud

  DOI：10.1021/jo005595v

  日期：2001.8.1

  Epimeric carbohydrate alkyl cobaloximes 4:5, 9:10, and 12:13 can be equilibrated thermally or photochemically. In each case, one isomer is strongly favored: exo-3-deoxy-3-pyridyldimethylgly-oximatocobalt-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha -D-glucofuranose 4 for the 4:5 epimer pair, exo-3-deoxy-3-pyridyldimethylglyoximatocobalt-5-O-carboxymethyl-1,2-O-isopropylidene-alpha -D-xylofuranose 9 for the 9:10 epimer pair, and equatorial 1-deoxy-1-pyridyldimethylglyoximatocobalt-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta -D-glucopyranose 12 for the 12:13 epimer pair. These data indicate that there is a strong facial preference for the coupling of py(dmgH)(2)Co-. radicals with alkyl R-. free radicals, with the preferred kinetic path leading to the more stable product.