(4S,5S)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-nonyl-2(3H)-furanone | 214214-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-nonyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (4S,5S)-4-hydroxy-5-nonyl-dihydrofuran-2(3H)-one；(4S,5S)-4-hydroxy-5-nonyloxolan-2-one
• CAS: 214214-02-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: SGXZHQLDCQIVMV-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-nonyl-2(3H)-furanone 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(5S)-5-nonyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  潜在抗菌丁内酯的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  通过取代丁内酯环上的不同官能团以增强其活性，基于已知的地衣抗菌化合物Lichesterinic acid（B-10和B-11）设计和合成新型丁内酯类似物。评估所有合成的丁内酯类似物的体外对戈登链球菌的抗菌活性。在衍生物中，B-12和B-13MIC最低，为9.38μg/ mL，已证明具有比参考抗生素强力霉素强2至3倍的杀菌力。然后通过MTT和LDH分析检测了这两种化合物对人牙龈上皮细胞系Ca9-22和巨噬细胞THP-1的细胞毒性，证实了它们对被测细胞系的安全性。对结构-活性关系的初步研究表明，C 4位的官能团对抗菌活性具有重要影响。在C 5位的烷基链的最佳长度具有最佳的抑菌活性，但是随着其长度的增加，杀菌效果也随之增强。此效率是通过C处的羧基取代来实现的4位表明由这两个取代基可能参与其作用机理的重要双重作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.040
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (4S,5S)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-nonyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  合成（+） - ginnol，一个R型长-CH（OH）-R'长醇，通过不对称β，γ不饱和酯→γ丁内酯转化

  摘要：

  （+）-ginnol（17）的对映选择性合成说明了Sharpless'不对称二羟基化可如何用于一元醇的不对称合成。二羟基化反应用AD混合物α与不饱和酯perfomed反式- 9。将得到的内酯顺- 13脱水给予丁烯酸内酯13（96.2％ee值从那里我们进行的标题化合物）17中的三个步骤。丁烯酸13显示88-94％ee值时酯的反式- 9包含顺异构体因过于强制的方式将前体反应条件的酸反式-与顺式- 7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00688-7

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of potential antibacterial butyrolactones
  作者：Alaa Sweidan、Marylene Chollet-Krugler、Pierre van de Weghe、Ali Chokr、Sophie Tomasi、Martine Bonnaure-Mallet、Latifa Bousarghin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.040

  日期：2016.11

  Novel butyrolactone analogues were designed and synthesized based on the known lichen antibacterial compounds, lichesterinic acids (B-10 and B-11), by substituting different functional groups on the butyrolactone ring trying to enhance its activity. All synthesized butyrolactone analogues were evaluated for their in vitro antibacterial activity against Streptococcus gordonii. Among the derivatives

  通过取代丁内酯环上的不同官能团以增强其活性，基于已知的地衣抗菌化合物Lichesterinic acid（B-10和B-11）设计和合成新型丁内酯类似物。评估所有合成的丁内酯类似物的体外对戈登链球菌的抗菌活性。在衍生物中，B-12和B-13MIC最低，为9.38μg/ mL，已证明具有比参考抗生素强力霉素强2至3倍的杀菌力。然后通过MTT和LDH分析检测了这两种化合物对人牙龈上皮细胞系Ca9-22和巨噬细胞THP-1的细胞毒性，证实了它们对被测细胞系的安全性。对结构-活性关系的初步研究表明，C 4位的官能团对抗菌活性具有重要影响。在C 5位的烷基链的最佳长度具有最佳的抑菌活性，但是随着其长度的增加，杀菌效果也随之增强。此效率是通过C处的羧基取代来实现的4位表明由这两个取代基可能参与其作用机理的重要双重作用。
• Synthesis of (+)-ginnol, a type Rlong-CH(OH)-R′long alcohol, by an asymmetric β,γ-unsaturated ester → γ-butyrolactone conversion
  作者：Thilo Berkenbusch、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00688-7

  日期：1998.9

  An enantioselective synthesis of (+)-ginnol (17) illustrates how Sharpless' asymmetric dihydroxylation may be used for the asymmetric synthesis of monoalcohols. The dihydroxylation was perfomed with AD mix α and the unsaturated ester trans-9. The resulting lactone cis-13 was dehydrated giving butenolide 13 (96.2% ee) from where we proceeded to the title compound 17 in three steps. Butenolide 13 showed

  （+）-ginnol（17）的对映选择性合成说明了Sharpless'不对称二羟基化可如何用于一元醇的不对称合成。二羟基化反应用AD混合物α与不饱和酯perfomed反式- 9。将得到的内酯顺- 13脱水给予丁烯酸内酯13（96.2％ee值从那里我们进行的标题化合物）17中的三个步骤。丁烯酸13显示88-94％ee值时酯的反式- 9包含顺异构体因过于强制的方式将前体反应条件的酸反式-与顺式- 7。