(4S,5S)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-nonyl-2(3H)-furanone | 214214-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-nonyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (4S,5S)-4-hydroxy-5-nonyl-dihydrofuran-2(3H)-one；(4S,5S)-4-hydroxy-5-nonyloxolan-2-one
• CAS: 214214-02-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: SGXZHQLDCQIVMV-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-nonyl-2(3H)-furanone 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(5S)-5-nonyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  潜在抗菌丁内酯的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  通过取代丁内酯环上的不同官能团以增强其活性，基于已知的地衣抗菌化合物Lichesterinic acid（B-10和B-11）设计和合成新型丁内酯类似物。评估所有合成的丁内酯类似物的体外对戈登链球菌的抗菌活性。在衍生物中，B-12和B-13MIC最低，为9.38μg/ mL，已证明具有比参考抗生素强力霉素强2至3倍的杀菌力。然后通过MTT和LDH分析检测了这两种化合物对人牙龈上皮细胞系Ca9-22和巨噬细胞THP-1的细胞毒性，证实了它们对被测细胞系的安全性。对结构-活性关系的初步研究表明，C 4位的官能团对抗菌活性具有重要影响。在C 5位的烷基链的最佳长度具有最佳的抑菌活性，但是随着其长度的增加，杀菌效果也随之增强。此效率是通过C处的羧基取代来实现的4位表明由这两个取代基可能参与其作用机理的重要双重作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.040
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (4S,5S)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-nonyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  合成（+） - ginnol，一个R型长-CH（OH）-R'长醇，通过不对称β，γ不饱和酯→γ丁内酯转化

  摘要：

  （+）-ginnol（17）的对映选择性合成说明了Sharpless'不对称二羟基化可如何用于一元醇的不对称合成。二羟基化反应用AD混合物α与不饱和酯perfomed反式- 9。将得到的内酯顺- 13脱水给予丁烯酸内酯13（96.2％ee值从那里我们进行的标题化合物）17中的三个步骤。丁烯酸13显示88-94％ee值时酯的反式- 9包含顺异构体因过于强制的方式将前体反应条件的酸反式-与顺式- 7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00688-7