((2R,3R)-3-decyloxiran-2-yl)methanol | 96789-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-decyloxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-epoxytridecan-1-ol；[(2R,3R)-3-decyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 96789-52-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: WTHQANRNUUMWPW-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-decyloxiran-2-yl)methanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3S,4R)-1-diazo-3,4-epoxytetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  红景天内酯，全合成和修订其报道的立体化学结构

  摘要：

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.037
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 aluminum (III) chloride 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.53h， 生成 ((2R,3R)-3-decyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  迈向（-）-粘蛋白的模块化双向合成

  摘要：

  描述了（-）-粘菌素C13-C34片段的会聚立体选择性合成。其显着特征包括：（a）C -2对称的C13–C21对称亚基的双向合成；（b）由NBS通过分子内亲核亚磺酰基基团参与的二烯的区域和立体选择性制备1,3-二醇衍生物， （c）利用自易位反应制备官能化的C 10烯烃，和（d）区域和立体选择性分子间环氧化物开口以在C 20和C 24之间构建醚键。有机催化的α-羟基化反应已被用于创建C1-C12亚基的C4立体中心。利用B-烷基铃木偶联尝试的两个亚基的结合未成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.079

文献信息

• The first practical method for asymmetric epoxidation
  作者：Tsutomu Katsuki、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00538a077

  日期：1980.8

  provided for asymecrically donating an oxygen atom to a pair of electrons to produce an asymmetric product. Specifically, a metal alkoxide is used as a catalyst, where the metal has a coordination number of at least four, and at least one, usually two, of the alkoxide groups bonded to the metal are bonded to asymmetric carbon atoms. The metal catalyst is employed in conjunction with a hydroperoxide and

  公开内容的摘要提供了用于不对称地向一对电子提供氧原子以产生不对称产物的方法和组合物。具体而言，使用金属醇盐作为催化剂，其中金属的配位数至少为四，并且至少一个，通常为两个，与金属键合的醇盐基团与不对称碳原子键合。金属催化剂与氢过氧化物和具有能够接受氧原子的电子对的官能度的链烷醇结合使用。由于不对称中心的对映选择性引入或手性链烷醇的对映异构体之一的反应速率提高，所得产物富含一种对映异构体。与先前的对映选择性引入氧相比，实现了对映异构体产率的极大提高。本发明至少部分是在美国国立卫生研究院 (GM24551) 的资助过程中完成的。
• Studies on the identification and syntheses of insect pheromones XXI stereoselective synthesis of all the possible optical isomers of the mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：Lin Guo-qiang、Xu Hai-jian、Wu Bi-chi、Guo Guong-zhong、Zhou Wei-shan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98441-7

  日期：1985.1

  All the four optical isomers of the oviposition attractant pheromone of the mosquito were synthesized via Sharpless asymmetric epoxidation.

  蚊子的产卵引诱剂信息素的所有四个旋光异构体都是通过Sharpless不对称环氧化合成的。
• YAMAGUCHI, MASAHIKO;HIRAO, ICHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 3, 202-203
  作者：YAMAGUCHI, MASAHIKO、HIRAO, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Rubrenolide, total synthesis and revision of its reported stereochemical structure
  作者：L Thijs、B Zwanenburg

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.037

  日期：2004.6

  In this paper the synthesis of the natural product rubrenolide is presented. Due to an error in the original proposed stereochemical structure of rubrenolide, the synthesis was not straightforward. Application of the photo-induced rearrangement of an appropriate epoxy diazomethyl ketone gave access to the precursor lactone with an ee of 91%. Coupling of this lactone with (4S)-2,2-dimethyl-[1,3]-di

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。
• Toward a modular, bidirectional synthesis of (−)-mucocin
  作者：Sadagopan Raghavan、S. Ganapathy Subramanian

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.079

  日期：2011.9

  convergent stereoselective synthesis of the C13–C34 fragment of (−)-mucocin is described. The salient features include (a) the bidirectional synthesis of the C-2 symmetric C13–C21 subunit, (b) regio- and stereoselective preparation of a 1,3-diol derivative from a diene activated by NBS via intramolecular nucleophilic sulfinyl group participation, (c) utilizing the self-metathesis reaction to prepare

  描述了（-）-粘菌素C13-C34片段的会聚立体选择性合成。其显着特征包括：（a）C -2对称的C13–C21对称亚基的双向合成；（b）由NBS通过分子内亲核亚磺酰基基团参与的二烯的区域和立体选择性制备1,3-二醇衍生物， （c）利用自易位反应制备官能化的C 10烯烃，和（d）区域和立体选择性分子间环氧化物开口以在C 20和C 24之间构建醚键。有机催化的α-羟基化反应已被用于创建C1-C12亚基的C4立体中心。利用B-烷基铃木偶联尝试的两个亚基的结合未成功。