phenyl 3,5-bis[O-(t-butyldimethylsilyl)]-2-deoxy-1-thio-D-erythro-pentofuranoside | 174289-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 3,5-bis[O-(t-butyldimethylsilyl)]-2-deoxy-1-thio-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: TBDMS(-3)[TBDMS(-5)]2-deoxy-D-eryPenf-SPh；tert-butyl-[(2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-phenylsulfanyloxolan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 174289-74-8
• 化学式: C₂₃H₄₂O₃SSi₂
• 分子量: 454.822
• InChiKey: KRZICROKDFBTFV-MCOCGALXSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,5-bis[O-(t-butyldimethylsilyl)]-2-deoxy-1-thio-D-erythro-pentofuranoside 在 ammonium sulfate 、 四乙基氟化铵水合物 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-羟基-2-(3-甲氧基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  从 2-氟腺嘌呤方便地合成 2'-脱氧-2-氟腺苷

  摘要：

  摘要描述了从市售 2-氟腺嘌呤方便地合成 2'-脱氧-2-氟腺苷。甲硅烷基化 2-氟腺嘌呤与苯基 3,5-双[O-(t-丁基二甲基甲硅烷基)]-2-deoxy-1-thio-D-erythro-pentofuranoside 的偶联反应得到相应的 2-fluoro-2'-deoxyadenosine 衍生物(α/β =1:1) 良率良好。α-和β-异头物通过色谱分离，然后脱甲硅烷基化得到化合物1a和1b。

  DOI：

  10.1081/ncn-120025237
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex 50wx-100 ion-exchange resin 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 phenyl 3,5-bis[O-(t-butyldimethylsilyl)]-2-deoxy-1-thio-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  从 2-氟腺嘌呤方便地合成 2'-脱氧-2-氟腺苷

  摘要：

  摘要描述了从市售 2-氟腺嘌呤方便地合成 2'-脱氧-2-氟腺苷。甲硅烷基化 2-氟腺嘌呤与苯基 3,5-双[O-(t-丁基二甲基甲硅烷基)]-2-deoxy-1-thio-D-erythro-pentofuranoside 的偶联反应得到相应的 2-fluoro-2'-deoxyadenosine 衍生物(α/β =1:1) 良率良好。α-和β-异头物通过色谱分离，然后脱甲硅烷基化得到化合物1a和1b。

  DOI：

  10.1081/ncn-120025237

文献信息

• Characterization of 2‐Fluoro‐2’‐deoxyadenosine in Duplex, G‐Quadruplex and i‐Motif
  作者：Shingo Hirashima、Hiroshi Sugiyama、Soyoung Park

  DOI：10.1002/cbic.202200222

  日期：2022.6.20

  AbstractAmong various kinds of fluorine‐substituted biomolecules, 2‐fluoroadenine (2FA) and its derivatives have been actively investigated as therapeutic reagents, radio‐sensitizers, and 19F NMR probes. In spite of their excellent properties, DNA containing 2FA has not been studied well. For fundamental understanding and future applications to the development of functional nucleic acids, we characterized 2FA‐containing oligonucleotides for canonical right‐handed DNA duplex, G‐quadruplex, and i‐motif structures. Properties of 2FA were similar to native adenine due to the small size of the fluorine atom, but it showed unique features caused by high electronegativity. This work provides useful information for future application of 2FA‐modified DNA.
• Convenient Synthesis of 2′-Deoxy-2-fluoroadenosine from 2-Fluoroadenine
  作者：Song Ye、Martha M. Rezende、Wei-Ping Deng、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1081/ncn-120025237

  日期：2003.10.1

  Abstract A convenient synthesis of 2′-deoxy-2-fluoroadenosine from commercially available 2-fluoroadenine is described. The coupling reaction of silylated 2-fluoroadenine with phenyl 3,5-bis[O-(t-butyldimethylsilyl)]-2-deoxy-1-thio-D-erythro-pentofuranoside gave the corresponding 2-fluoro-2′-deoxyadenosine derivative (α/β =1:1) in good yield. The α- and β-anomers were separated by chromatography, and

  摘要描述了从市售 2-氟腺嘌呤方便地合成 2'-脱氧-2-氟腺苷。甲硅烷基化 2-氟腺嘌呤与苯基 3,5-双[O-(t-丁基二甲基甲硅烷基)]-2-deoxy-1-thio-D-erythro-pentofuranoside 的偶联反应得到相应的 2-fluoro-2'-deoxyadenosine 衍生物(α/β =1:1) 良率良好。α-和β-异头物通过色谱分离，然后脱甲硅烷基化得到化合物1a和1b。