3,4,6,7,8,8a-hexahydro-8a-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-1H-pyrano<4,3-c>pyridine | 124217-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,6,7,8,8a-hexahydro-8a-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-1H-pyrano<4,3-c>pyridine
• 英文别名: 8a-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4,7,8-tetrahydro-1H-pyrano[4,3-c]pyridine
• CAS: 124217-59-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: CPROWERUIRMLOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6,7,8,8a-hexahydro-8a-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-1H-pyrano<4,3-c>pyridine 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 trans-6-(Cyclobutylmethyl)octahydro-8a-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrano<4,3-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-（八氢-1 H-吡喃基-和-硫代吡喃并[4,3 - c ]吡啶-8a-基）酚的合成，镇痛活性和阿片受体分布

  摘要：

  一系列新型的顺式和反式-3-（八氢-1 H-吡喃并[4,3 - c ]吡啶-8a-基）苯酚的合成（13a – 1），（15a，b），（20a – d），（21a – e）和反式-3-（八氢-1 H-硫代吡喃并[4,3 - c ]吡啶-8a-基）苯酚（26）进行了描述。1-甲基-4-（3-甲氧基苯基）-1,2,3,6-四氢吡啶的烷基化（7）用2-氯-1-（氯甲氧基）乙烷或2-氯-1-（氯甲氧基）丙烷，然后环化，分别生成双环烯胺（9a）和（9b）。在中性条件下氢化（9a，b）可提供反式融合的八氢吡喃并[4,3- c ]吡啶（10a），（16a）和（17a），而在酸性介质中氢化（9a）得到相应的顺式-融合系统（11a）。的反式-融合octahydrothiopyrano [4,3- Ç ]吡啶（23通过类似的烯胺（22）合成）。经由氯甲酸乙烯酯的N-去甲基化/再烷基化序列引入选择的N-取代基，随

  DOI：

  10.1039/p19890001177
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)-1-甲基-3,6-二氢-2H-吡啶 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 3,4,6,7,8,8a-hexahydro-8a-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-1H-pyrano<4,3-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-（八氢-1 H-吡喃基-和-硫代吡喃并[4,3 - c ]吡啶-8a-基）酚的合成，镇痛活性和阿片受体分布

  摘要：

  一系列新型的顺式和反式-3-（八氢-1 H-吡喃并[4,3 - c ]吡啶-8a-基）苯酚的合成（13a – 1），（15a，b），（20a – d），（21a – e）和反式-3-（八氢-1 H-硫代吡喃并[4,3 - c ]吡啶-8a-基）苯酚（26）进行了描述。1-甲基-4-（3-甲氧基苯基）-1,2,3,6-四氢吡啶的烷基化（7）用2-氯-1-（氯甲氧基）乙烷或2-氯-1-（氯甲氧基）丙烷，然后环化，分别生成双环烯胺（9a）和（9b）。在中性条件下氢化（9a，b）可提供反式融合的八氢吡喃并[4,3- c ]吡啶（10a），（16a）和（17a），而在酸性介质中氢化（9a）得到相应的顺式-融合系统（11a）。的反式-融合octahydrothiopyrano [4,3- Ç ]吡啶（23通过类似的烯胺（22）合成）。经由氯甲酸乙烯酯的N-去甲基化/再烷基化序列引入选择的N-取代基，随

  DOI：

  10.1039/p19890001177

文献信息

• McElroy, Andrew B.; Bays, David E.; Scopes, David. I. C, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1563 - 1571
  作者：McElroy, Andrew B.、Bays, David E.、Scopes, David. I. C、Hayes, Ann G.、Sheehan, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• BAYS, DAVID E.;BROWN, DEARG S.;BELTON, DAVID J.;LLOYD, JANE E.;MCERLOY, A+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1177-1186
  作者：BAYS, DAVID E.、BROWN, DEARG S.、BELTON, DAVID J.、LLOYD, JANE E.、MCERLOY, A+

  DOI：——

  日期：——
• MCELROY, ANDREW B.;BAYS, DAVID E.;SCOPES, DAVID I. C.;HAYES, ANN G.;SHEEH+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1563-1571
  作者：MCELROY, ANDREW B.、BAYS, DAVID E.、SCOPES, DAVID I. C.、HAYES, ANN G.、SHEEH+

  DOI：——

  日期：——
• US7271173B2
  申请人：——

  公开号：US7271173B2

  公开（公告）日：2007-09-18