(Z)-Dodec-3-en-1,5-diin | 182740-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-Dodec-3-en-1,5-diin
• 英文别名: (Z)-dodec-3-en-1,5-diyne
• CAS: 182740-29-0
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: YQSWQJJZBDXVQA-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Dodec-3-en-1,5-diin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-acetyl-2-(6-hexyl-3(Z)-hexen-1,5-diynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过2-（6-取代的3（Z）-己烯-1,5-二炔基）苯胺的分子内环化反应合成咔唑及其相关分子

  摘要：

  将各种2-（6-取代的3（Z）-己烯-1,5-二炔基）苯胺1a - g在60°C的NMP中用叔丁醇钾或3-乙基五氧化钾处理2 h，得到相应的5取代的咔唑2a - g的产率为36-65％，吲哚9a - g的产率为21-40％。在相同反应条件下暴露三氟乙酰胺类似物10h - k得到咔唑2b - e，收率为37-57％，吲哚9b - e收率为15-27％。随后乙酰胺类似物10a - g的环化反应产生咔唑2a - g，收率53-86％。

  DOI：

  10.1021/jo0303158
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-Dodec-3-ene-1,5-diynyl)-trimethyl-silane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-Dodec-3-en-1,5-diin
  参考文献：
  名称：

  烯二炔和二炔基苯热解合成聚苯和聚萘

  摘要：

  摘要：描述了使用 Pd 或 Pd/Cu 催化的交叉偶联程序合成取代的烯二炔和二炔基苯。然后将产物加热，通常在苯中，以提供相应的聚（对亚苯基）和聚（1,4-萘）。提供了 13 个示例，它们显示了基于取代基模式和环化部分的聚合过程的范围。使用热重分析证明了新衍生聚合物的极好的热弹性。聚合物结构通常使用红外数据与类似于聚合物重复单元结构的小分子的相关性来确认。通过 GCMS 分析的二聚中间体的自由基捕获进一步证实了所提出的机械路线。

  DOI：

  10.1021/ja00090a066

文献信息

• Synthesis of polyphenylene derivatives by thermolysis of enediynes and dialkynylaromatic monomers
  作者：Jens A John、James M Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00977-0

  日期：1997.11

  Described are the syntheses of substituted enediynes and dialkynylaromatics using Pd- or cross coupling procedures. The products were then thermalized to afford the corresponding poly(p-phenylene)s, poly(1,4-naphthalene)s, poly(benzo[c]thiophene)s, and poly(dibenzothiophene)s. Fifteen examples are provided that show the scope of the polymerization process based upon substituent patterns and cyclization

  描述了使用Pd-或交叉偶联方法的取代烯二炔和二炔炔衍生物的合成。然后将产物加热，得到相应的聚（对苯撑），聚（1,4-萘），聚（苯并[ c]]噻吩和聚（二苯并噻吩）。提供了十五个实例，其基于取代基图案和环化部分显示了聚合过程的范围。使用热重分析法证明了新衍生的聚合物具有极好的热回弹性。通常使用与聚合物重复单元结构相似的小分子的红外数据相关性来确定聚合物的结构。由GCMS分析的二聚中间体的自由基捕获进一步证实了所提出的机理路线。通过监测单体消耗程度相对于聚合物分子量来确定逐步增长的聚合方式。
• Synthesis of Polyphenylenes and Polynaphthalenes by Thermolysis of Enediynes and Dialkynylbenzenes
  作者：Jens A. John、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja00090a066

  日期：1994.6

  Abstract : Described are the syntheses of substituted enediynes and dialkynylbenzenes using Pd- or Pd/Cu-catalyzed cross coupling procedures. The products were then thermalized, generally in benzene, to afford the corresponding poly(p-phenylene)s and poly(1,4-naphthalene)s. Thirteen examples are provided that show the scope of the polymerization process based upon substituent patterns and cyclization

  摘要：描述了使用 Pd 或 Pd/Cu 催化的交叉偶联程序合成取代的烯二炔和二炔基苯。然后将产物加热，通常在苯中，以提供相应的聚（对亚苯基）和聚（1,4-萘）。提供了 13 个示例，它们显示了基于取代基模式和环化部分的聚合过程的范围。使用热重分析证明了新衍生聚合物的极好的热弹性。聚合物结构通常使用红外数据与类似于聚合物重复单元结构的小分子的相关性来确认。通过 GCMS 分析的二聚中间体的自由基捕获进一步证实了所提出的机械路线。
• Ohe, Kouichi; Kojima, Masa-aki; Yonehara, Koji, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 16, p. 1959 - 1962
  作者：Ohe, Kouichi、Kojima, Masa-aki、Yonehara, Koji、Uemura, Sakae

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Carbazoles via an Intramolecular Cyclization of 2-(6-Substituted 3(<i>Z</i>)-hexen-1,5-diynyl)anilines and Their Related Molecules
  作者：Chia-Ying Lee、Chi-Fong Lin、Jeng-Lin Lee、Ching-Chen Chiu、Wen-Der Lu、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/jo0303158

  日期：2004.3.1

  Various 2-(6-substituted 3(Z)-hexen-1,5-diynyl)anilines 1a−g were treated with potassium tert-butoxide or potassium 3-ethylpentanoxide in NMP at 60 °C for 2 h to give the corresponding 5-substituted carbazoles 2a−g in 36−65% yields together with indoles 9a−g in 21−40% yields, respectively. Exposing the trifluoroacetamide analogues 10h−k under the same reaction conditions gave the carbazoles 2b−e in 37−57%

  将各种2-（6-取代的3（Z）-己烯-1,5-二炔基）苯胺1a - g在60°C的NMP中用叔丁醇钾或3-乙基五氧化钾处理2 h，得到相应的5取代的咔唑2a - g的产率为36-65％，吲哚9a - g的产率为21-40％。在相同反应条件下暴露三氟乙酰胺类似物10h - k得到咔唑2b - e，收率为37-57％，吲哚9b - e收率为15-27％。随后乙酰胺类似物10a - g的环化反应产生咔唑2a - g，收率53-86％。