2-甲基-2-丙烯酸,甲基酯聚合1-环己基-1H-吡咯-2,5-二酮,八氢-4,7-亚甲基-1H-茚-5-基2-甲基-2-丙烯酸酯和苯基甲基2-甲基-2-丙烯酸酯 | 23923-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基-2-丙烯酸,甲基酯聚合1-环己基-1H-吡咯-2,5-二酮,八氢-4,7-亚甲基-1H-茚-5-基2-甲基-2-丙烯酸酯和苯基甲基2-甲基-2-丙烯酸酯
• 英文名称: Tetranor-PGE1
• 英文别名: 3-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]propanoic acid
• CAS: 23923-84-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: FPTFFTMXBKQFKC-JZKKULJYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：100 mg/ml；二甲基亚砜：100 mg/ml；乙醇：100 mg/ml； PBS（pH 7.2）：5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene 在 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-甲基-2-丙烯酸,甲基酯聚合1-环己基-1H-吡咯-2,5-二酮,八氢-4,7-亚甲基-1H-茚-5-基2-甲基-2-丙烯酸酯和苯基甲基2-甲基-2-丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  四去甲-PGE1 的合成：前列腺素 E1 和 E2 的尿代谢物。

  摘要：

  前列腺素 E 2是因炎症反应而产生的，通常与人类疾病有关。由于前列腺素代谢迅速，最终尿代谢物的定量依赖于同位素标记标准品的化学合成来支持代谢物定量。描述了四去甲-PGE 1的简明合成，包括同位素标记侧链的后期掺入。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151922

文献信息

• Synthesis of tetranor-PGE1: A urinary metabolite of prostaglandins E1 and E2
  作者：Jennifer R. Kimbrough、Somnath Jana、Kwangho Kim、Alexander Allweil、John A. Oates、Ginger L. Milne、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151922

  日期：2020.5

  response to inflammation, often associated with human disease. As prostaglandins are rapidly metabolized, quantification of end urinary metabolites depend on chemical synthesis of isotopically labeled standards to support metabolite quantification. A concise synthesis of tetranor-PGE1 is described including a late stage incorporation of an isotopically labeled side-chain.

  前列腺素 E 2是因炎症反应而产生的，通常与人类疾病有关。由于前列腺素代谢迅速，最终尿代谢物的定量依赖于同位素标记标准品的化学合成来支持代谢物定量。描述了四去甲-PGE 1的简明合成，包括同位素标记侧链的后期掺入。