2,2'-(2,8-dihexyldiindeno[1,2-b;1',2'-e]pyrazine-6,12-diylidene)dimalononitrile | 1363753-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,2'-(2,8-dihexyldiindeno[1,2-b;1',2'-e]pyrazine-6,12-diylidene)dimalononitrile
• 英文别名: 2-[20-(Dicyanomethylidene)-7,17-dihexyl-2,12-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-1,3(11),4(9),5,7,12,14(19),15,17-nonaen-10-ylidene]propanedinitrile；2-[20-(dicyanomethylidene)-7,17-dihexyl-2,12-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-1,3(11),4(9),5,7,12,14(19),15,17-nonaen-10-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1363753-36-9
• 化学式: C₃₆H₃₂N₆
• 分子量: 548.69
• InChiKey: ASBCBLQRGIADQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己基苯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 149.25h， 生成 2,2'-(2,8-dihexyldiindeno[1,2-b;1',2'-e]pyrazine-6,12-diylidene)dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation, physical properties and n-type FET characteristics of substituted diindenopyrazinediones and bis(dicyanomethylene) derivatives

  摘要：

  一系列卤素和烷基取代的二茚并吡嗪二酮以及双（氰乙烯基）衍生物作为新型n型有机半导体，基于含氮杂环化合物进行了合成。引入卤素基团以改善电子注入。讨论了它们的晶体结构和固体物理性质。引入烷基基团以增加在有机溶剂中的溶解度。此外，通过对烷基基团的氧化引入了己酰基团，以增加溶解度和电子亲和力。还引入了双氰乙烯基团，以进一步增强电子接受特性。喷雾铸造和蒸气沉积的薄膜表现出n型场效应晶体管特性。

  DOI：

  10.1039/c2jm14955a

文献信息

• Preparation, physical properties and n-type FET characteristics of substituted diindenopyrazinediones and bis(dicyanomethylene) derivatives
  作者：Jun-ichi Nishida、Hironori Deno、Satoru Ichimura、Tomohiro Nakagawa、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1039/c2jm14955a

  日期：——

  A series of halogen and alkyl substituted diindenopyrazinediones and bis(dicyanomethylene) derivatives have been synthesized as new n-type organic semiconductors based on nitrogen-containing heterocycles. Halogen groups were introduced to improve the electron injection. Their crystal structures and solid physical properties are discussed. Alkyl groups were introduced to increase the solubility in organic solvents. Furthermore, hexanoyl groups were introduced by oxidation of alkyl groups to increase the solubility and electron affinity. Dicyanomethylene groups were also introduced to further enhance the electron-accepting properties. Drop-cast as well as vapour deposited thin films showed n-type FET properties.

  一系列卤素和烷基取代的二茚并吡嗪二酮以及双（氰乙烯基）衍生物作为新型n型有机半导体，基于含氮杂环化合物进行了合成。引入卤素基团以改善电子注入。讨论了它们的晶体结构和固体物理性质。引入烷基基团以增加在有机溶剂中的溶解度。此外，通过对烷基基团的氧化引入了己酰基团，以增加溶解度和电子亲和力。还引入了双氰乙烯基团，以进一步增强电子接受特性。喷雾铸造和蒸气沉积的薄膜表现出n型场效应晶体管特性。