2,6,7,12-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(3H)-one | 91751-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,6,7,12-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(3H)-one
• 英文别名: 2,6,7,12-tetrahydro-3H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one；2.3.4.6.7.12-Hexahydro-indolo<2.3-a>chinolizin-on-(4)；3,6,7,12-tetrahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 91751-36-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: LNIJBXPDYRMVMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  552.3±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7,12-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(3H)-one 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6,7,12,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过互补羰基活化统一合成多环生物碱**

  摘要：

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102518
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-5-oxopentanoate 在 三氯氧磷 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 以18%的产率得到2,6,7,12-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过互补羰基活化统一合成多环生物碱**

  摘要：

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102518

文献信息

• A One-pot Synthesis of 2,6,7,12-Tetrahydroindolo[2,3-<i>a</i>]-quinolizin-4 (3<i>H</i>)-ones
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano、Stefano Tollari

  DOI：10.1055/s-1984-30844

  日期：——
• DANIELI, B.;LESMA, G.;PALMISANO, G.;TOLLARI, S., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 4, 353-356
  作者：DANIELI, B.、LESMA, G.、PALMISANO, G.、TOLLARI, S.

  DOI：——

  日期：——
• Unified Synthesis of Polycyclic Alkaloids by Complementary Carbonyl Activation**
  作者：Guoli He、Benjamin List、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.202102518

  日期：2021.6.7

  A complementary dual carbonyl activation strategy for the synthesis of polycyclic alkaloids has been developed. Successful applications include the synthesis of tetracyclic alkaloids harmalanine and harmalacinine, pentacyclic indoloquinolizidine alkaloid nortetoyobyrine, and octacyclic β-carboline alkaloid peganumine A. The latter synthesis features a protecting-group-free assembly and an asymmetric

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。