2,6,7,12-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(3H)-one | 91751-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,6,7,12-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(3H)-one
• 英文别名: 2,6,7,12-tetrahydro-3H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one；2.3.4.6.7.12-Hexahydro-indolo<2.3-a>chinolizin-on-(4)；3,6,7,12-tetrahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 91751-36-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: LNIJBXPDYRMVMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  552.3±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7,12-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(3H)-one 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6,7,12,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过互补羰基活化统一合成多环生物碱**

  摘要：

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102518
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-5-oxopentanoate 在 三氯氧磷 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 以18%的产率得到2,6,7,12-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过互补羰基活化统一合成多环生物碱**

  摘要：

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102518

文献信息

• A One-pot Synthesis of 2,6,7,12-Tetrahydroindolo[2,3-<i>a</i>]-quinolizin-4 (3<i>H</i>)-ones
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano、Stefano Tollari

  DOI：10.1055/s-1984-30844

  日期：——
• DANIELI, B.;LESMA, G.;PALMISANO, G.;TOLLARI, S., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 4, 353-356
  作者：DANIELI, B.、LESMA, G.、PALMISANO, G.、TOLLARI, S.

  DOI：——

  日期：——