N-Boc-D-serinal | 350685-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-D-serinal
• 英文别名: tert-butyl (R)-(1-(benzyloxy)-3-oxopropan-2-yl)carbamate；tert-butyl (R)-(1-(benzyloxy)-3-oxoprop-2-yl)carbamate；N-Boc O-benzyl-D-serine aldehyde；Boc-D-Ser(Bzl)-PAM resin (100-200 mesh)；tert-butyl N-[(2R)-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 350685-50-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: SYUMPFHICOKGEB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-D-serinal 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 ((S)-1-Hydroxymethyl-heptyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Exploration of the P1 SAR of aldehyde cathepsin K inhibitors

  摘要：

  The synthesis and biological activity of a series of aldehyde inhibitors of cathepsin K are reported. Exploration of the properties of the S(1) subsite with a series of alpha-amino aldehyde derivatives substituted at the P(1) position afforded compounds with cathepsin K IC(50)s between 52 microM and 15 nM.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.088
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-Boc-D-serinal
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的3取代哌嗪-2-乙酸酯的中间体的合成，用于文库生产

  摘要：

  哌嗪杂环在FDA批准的药物和生物活性化合物中得到广泛利用，但其化学多样性通常仅限于环氮取代，从而使四个碳原子未被充分利用。使用高效的六步合成方法，将手性氨基酸转化为3-取代的哌嗪-2-乙酸酯，为非对映异构体混合物，其色谱图可分离出顺式和反式产物（分别为dr 0.56→2.2：1）。从五个氨基酸（均为对映体）获得了20个单保护的手性2，3-二取代的哌嗪的完整基质，每种均作为单个绝对立体异构体，但均以克数表示。与构建更多Csp 3的总体目标保持一致这些丰富多样的哌嗪具有丰富的用于药物发现的化合物库，可以在两个氮原子上官能化，使其可用作平行库合成的支架，并用作生产新型哌嗪化合物的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01708

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ARTIOS PHARMA LTD

  公开号：WO2021028643A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The application relates to heterocyclic amide derivatives and their use in the treatment and prophylaxis of cancer, and to compositions containing said derivatives and processes for their preparation. (Formula (I))

  该申请涉及杂环酰胺衍生物及其在癌症治疗和预防中的应用，以及含有这些衍生物的组合物和其制备方法。(化学式(I))
• Kinase inhibitors and methods of their use
  申请人：BURGER Matthew T.

  公开号：US20100056576A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  New compounds, compositions and methods of inhibition of Provirus Integration of Maloney Kinase (PIM kinase) activity associated with tumorigenesis in a human or animal subject are provided. In certain embodiments, the compounds and compositions are effective to inhibit the activity of at least one PIM kinase. The new compounds and compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a serine/threonine kinase- or receptor tyrosine kinase-mediated disorder, such as cancer.

  提供了一种新的化合物、组合物和抑制与人类或动物宿主肿瘤发生相关的莫洛尼激酶（PIM激酶）活性的方法。在某些实施例中，该化合物和组合物能有效抑制至少一种PIM激酶的活性。这些新的化合物和组合物可以单独使用，也可以与至少一种其他试剂联合使用，用于治疗由丝氨酸/苏氨酸激酶或受体酪氨酸激酶介导的疾病，如癌症。
• Gold-catalyzed synthesis of enantioenriched furfurylamines from amino acids
  作者：Benjamin Guieu、Myriam Le Roch、Michèle David、Nicolas Gouault

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.06.014

  日期：2015.8

  A convenient gold-catalyzed asymmetric synthesis of polysubstituted furfurylamines starting from amino acids has been achieved. The cyclization proceeded under mild conditions and generally provided the furan or iodofuran derivatives in good to excellent yields and with high enantiomeric excess. Iodofurans were validated as good intermediates for classical organometallic coupling reactions.

  已经实现了从氨基酸开始的方便的金催化的多取代糠胺的不对称合成。环化在温和的条件下进行，并且通常以良好的至优异的产率和高的对映体过量提供呋喃或碘呋喃衍生物。碘呋喃已被证明是经典有机金属偶联反应的良好中间体。
• [EN] PIM KINASE INHIBITORS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE PIM KINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009109576A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to new compounds of Formulas (I) and (II), their tautomers, stereoisomers and polymorphs, and pharmaceutically acceptable salts, esters, metabolites or prodrugs thereof, compositions of the new compounds together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the new compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the inhibition of Pirn kinase activity and/or the prophylaxis or treatment of cancer.

  本发明涉及公式（I）和（II）的新化合物，它们的互变异构体、立体异构体和多型体，以及其药学上可接受的盐、酯、代谢物或前药，新化合物与药学上可接受的载体的组合物，以及新化合物的用途，单独或与至少一种额外治疗剂联合使用，用于抑制Pirn激酶活性和/或预防或治疗癌症。
• Pim kinase inhibitors and methods of their use
  申请人：Burger Matthew

  公开号：US20100216839A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to new compounds of Formulas I and II, their tautomers, stereoisomers and polymorphs, and pharmaceutically acceptable salts, esters, metabolites or prodrugs thereof, compositions of the new compounds together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the new compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the inhibition of Pim kinase activity and/or the prophylaxis or treatment of cancer.

  本发明涉及公式I和II的新化合物，它们的互变异构体、立体异构体和多晶形态，以及其药学上可接受的盐、酯、代谢物或前药，新化合物与药学上可接受的载体的组合物，以及新化合物的用途，单独或与至少一种额外治疗剂联合使用，在抑制Pim激酶活性和/或预防或治疗癌症方面。