tert-butyl N-[(2R,3R)-3-hydroxy-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]carbamate | 1339950-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,3R)-3-hydroxy-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1339950-13-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: KJRGMEAULVSUIF-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-羟基甲基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 草酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3R)-3-hydroxy-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]carbamate 、 tert-butyl N-[(2R,3S)-3-hydroxy-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Route to cis-(2S,3R)-3-Hydroxypipecolic Acid and Two Enantiomeric cis-2-Hydroxymethyl-3-hydroxypiperidine Derivatives

  摘要：

  以δ-手性醛的立体可控乙烯基化和闭环反应为关键步骤，开发出了从一种普通前体制备顺式-(2S,3R)-3-羟基联哌啶酸和两种对映体顺式-2-羟甲基-3-羟基哌啶衍生物的立体选择性路线。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260120

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS FOR MEDICAL USE AS PEPTIDASE EFFECTORS
  申请人：ANSORGE Siegfried

  公开号：US20120028995A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to compounds of general formula (I) as set forth in the claims as well as to the use of the compounds of the general formula (1) in the medical field, specifically for use in the suppression of DNA synthesis and inflammatory cytokine production as well as in the stimulation of anti-inflammatory cytokine production in vitro and in vivo. This abstract is neither intended to define the invention disclosed in this specification nor intended to limit the scope of the invention in any way.

  该发明涉及一般式（I）所述的化合物，以及该一般式（1）化合物在医学领域中的使用，具体用于抑制DNA合成和炎症细胞因子的产生，以及在体外和体内刺激抗炎细胞因子的产生。本摘要既不旨在定义本说明书中披露的发明，也不旨在以任何方式限制发明的范围。
• A Stereoselective Route to cis-(2S,3R)-3-Hydroxypipecolic Acid and Two Enantiomeric cis-2-Hydroxymethyl-3-hydroxypiperidine Derivatives
  作者：Shital Chattopadhyay、Shankar Roy、Tapan Saha

  DOI：10.1055/s-0030-1260120

  日期：2011.8

  Stereoselective routes to cis-(2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid and two enantiomeric cis-2-hydroxymethyl-3-hydroxypiperidine derivatives from a common precursor have been developed, which featured stereocontrolled vinylation of a α-chiral aldehyde and ring-closing metathesis as key steps.

  以δ-手性醛的立体可控乙烯基化和闭环反应为关键步骤，开发出了从一种普通前体制备顺式-(2S,3R)-3-羟基联哌啶酸和两种对映体顺式-2-羟甲基-3-羟基哌啶衍生物的立体选择性路线。