stavudine | 135212-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: stavudine
• 英文别名: L-d4T；2',3'-didehydro-3'-deoxy-β-L-thymidine；1-[(2S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 135212-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: XNKLLVCARDGLGL-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 stavudine 在 吡啶 作用下， 生成 5'-O-acetyl-2',3'-didehydro-3'-deoxy-β-L-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Beta-L-N4-Hydroxycytosine Deoxynucleosides and their use as Pharmaceutical Agents in the Prophylaxis or Therapy of Viral Diseases

  摘要：

  该发明涉及β-L-N4-羟基胞嘧啶核苷，包含相同核苷的药物，以及利用该β-L-N4-羟基胞嘧啶核苷和药物在预防或治疗由乙型肝炎病毒（HBV）或人类免疫缺陷病毒（HIV）引起的感染中的用途。该发明还涉及一种制备该β-L-核苷类似物的方法。

  公开号：

  US20090105186A1
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 二苯基磷酸 、 氨 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 硫代氯甲酸苯酯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 stavudine
  参考文献：
  名称：

  New Unnatural L-Nucleoside Enantiomers:From Their Stereospecific Synthesis to Their Biological Activities

  摘要：

  Several purine and pyrimidine beta-L-dideoxynucleosides were stereospecifically synthesized and their antiviral properties examined. Two of them, namely beta-L-2', 3'-dideoxyadenosine (beta-L-ddA) and its 2',3'-didehydro derivative (beta-L-d4A) were found to have significant anti-human immunodeficiency virus (HIV) and anti-hepatitis B virus (HBV) activities in cell culture.

  DOI：

  10.1080/07328319708006190

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2‘-Amino-2‘,3‘-dideoxynucleosides by Nitrone 1,3-Dipolar Cycloaddition:  A New Efficient Entry Toward d4T and Its 2-Methyl Analogue
  作者：Ugo Chiacchio、Antonio Rescifina、Daniela Iannazzo、Giovanni Romeo

  DOI：10.1021/jo972264i

  日期：1999.1.1

  2'-(dimethylamino)-2',3'-dideoxynucleosides is reported. The synthetic strategy relies on the 1,3-dipolar cycloaddition of C-alkoxycarbonyl nitrones to allyl acetate, followed by reductive ring opening to substituted lactones, DIBALH reduction to the corresponding 3-(dimethylamino)tetrahydro-2-furanols, and coupling with silylated thymine. The removal of the dimethylamino group by Cope elimination affords a new formal

  据报道有效获得2'-（二甲基氨基）-2'，3'-二脱氧核苷。合成策略依赖于将C-烷氧羰基硝酮与乙酸烯丙酯进行1,3-偶极环加成，然后将开环还原成取代的内酯，将DIBALH还原为相应的3-（二甲氨基）四氢-2-呋喃醇，然后与甲硅烷基化偶联胸腺嘧啶。通过Cope消除去除二甲基氨基基团提供了d4T和类似的不饱和2'，3'-二脱氧核苷的新形式合成。
• MANSURI, MUZAMMIL M.;FARINA, VITTORIO;STARRETT, JOHN E. (JR);BENIGNI, DAN+, BIOORG. AND MED. CHEM. LETT., 1,(1991) N, C. 65-68
  作者：MANSURI, MUZAMMIL M.、FARINA, VITTORIO、STARRETT, JOHN E. (JR)、BENIGNI, DAN+

  DOI：——

  日期：——
• DEOXYGENATION OF CIS VICINAL DIOLS
  申请人：RAYLO CHEMICALS INC.

  公开号：EP0682670B1

  公开（公告）日：1998-05-06
• [5-carboxamido or 5-fluoro]-[2',3'-unsaturated or 3'-modified]-pyrimidine nucleosides
  申请人：Schinazi Raymond F.

  公开号：US20080293668A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  A method and composition for the treatment of HIV and HBV infections in humans and other host animals is disclosed that includes the administration of an effective amount of a [5-carboxamido or 5-fluoro]-2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro-pyrimidine nucleoside or a [5-carboxamido or 5-fluoro]-3′-modified-pyrimidine nucleoside, or a mixture or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, including a 5′ or N 4 alkylated or acylated derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in a pharmaceutically acceptable carrier.
• US5410033A
  申请人：——

  公开号：US5410033A

  公开（公告）日：1995-04-25