N-(2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl)acetamide | 51626-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-indol-3-yl-2-phenyl-ethyl)-acetamide；3-(1-Phenyl-2-acetamidoethyl)-indol；N-[2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl]acetamide
• CAS: 51626-52-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: JJVCKEZNYMLOIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-(2-羟基-2-苯基乙基)乙酰胺 在 铁酞菁 、 caesium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以45%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  借氢氢铁催化吲哚与苄醇的直接C3-苄基化

  摘要：

  我们提出伯和仲苄醇与吲哚的偶合，以形成3-苄基化的吲哚和H 2 O，这是第一次由富地球的铁的复合物催化。这种转变可容纳多种底物，并且以其操作简单，可持续性，高官能团耐受性和对克级合成的适应性而著称。根据初步的实验观察，我们建议反应通过借入氢过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01603

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct C3-Benzylation of Indoles with Benzyl Alcohols through Borrowing Hydrogen
  作者：Giovanni Di Gregorio、Michele Mari、Francesca Bartoccini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01603

  日期：2017.8.18

  We present the coupling of primary and secondary benzyl alcohols with indoles to form 3-benzylated indoles and H2O that is catalyzed, for the first time, by a complex of earth-abundant iron. This transformation accommodates a variety of substrates and is distinguished by its operational simplicity, sustainability, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis. On the basis

  我们提出伯和仲苄醇与吲哚的偶合，以形成3-苄基化的吲哚和H 2 O，这是第一次由富地球的铁的复合物催化。这种转变可容纳多种底物，并且以其操作简单，可持续性，高官能团耐受性和对克级合成的适应性而著称。根据初步的实验观察，我们建议反应通过借入氢过程进行。