amicoumacin C | 77682-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: amicoumacin C
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,3S)-3-amino-5-oxooxolan-2-yl]-2-hydroxy-N-[(1S)-1-[(3S)-8-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]acetamide
• CAS: 77682-31-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₇
• 分子量: 406.436
• InChiKey: HVZSDRPOEPOHHS-YKRRISCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  768.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amicoumacin C 在 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 hetiamacin A
  参考文献：
  名称：

  Hetiamacin A最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  通过维蒂希烯化反应和Sharpless不对称二羟基化反应已完成了最初提出的正确的Hemacmacin A结构的第一个全合成反应。这些全部合成最终达到了乙酰丁香菊酯A重新分配的立体结构确认。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01350
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-leucinal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 三溴化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.22h， 生成 amicoumacin C
  参考文献：
  名称：

  AI-77-B的全合成：4-烯基氮杂环丁烷酮的立体选择性羟基化

  摘要：

  描述了抗溃疡化合物AI-77-B 1的立体选择性合成。使用膦酸酯缩合将4-甲酰基氮杂环丁酮6转化为4-（Z）-烯烃23，并使用四氧化和N-甲基吗啉N-氧化物进行二羟基化，以80∶20的比例得到二醇24和25的混合物。 。二醇24作为它的丙酮化合物保护后，氢解，得到酸27。恶唑啉45是用丁基锂去质子化，和锂化恶唑啉加入到Cbz-保护亮氨29，其先前已经通过去质子化叔在二氯甲烷中用二氧化硅处理后，得到丁基氯化镁，得到内酯30和31，比例为85∶15。氢解得到氨基内酯盐酸盐52，其与酸27缩合得到被保护的二肽54。在酸性条件下脱保护得到二羟基氮杂环丁酮55。用氢氧化钠处理，然后酸化，然后得到氨基内酯盐酸盐56，其随后用氢氧化钠进一步处理。通过酸得到AI-77-B甲基醚58。酚甲基醚30去甲基化，然后将Cbz-保护基氢解，得到氨基苯酚60，其与酸27偶联，产物进入AI-77-B。按照用于制备甲基醚58的顺序，得到图1的化合物。

  DOI：

  10.1039/a900334g

文献信息

• Synthesis and Structure‐Activity Relationship of Xenocoumacin 1 and Analogues as Inhibitors of Ribosomal Protein Synthesis
  作者：Cornelia Zumbrunn、Daniela Krüsi、Christina Stamm、Patrick Caspers、Daniel Ritz、Georg Rueedi

  DOI：10.1002/cmdc.202000793

  日期：2021.3.3

  Ribosomal protein synthesis is an important target in antibacterial drug discovery. Numerous natural products have served as starting points for the development of antibiotics. We report here the total synthesis of xenocoumacin 1, a natural product that binds to 16S ribosomal RNA at a highly conserved region, as well as analogues thereof. Preliminary structure–activity relationship studies were aimed

  核糖体蛋白合成是抗菌药物发现的重要目标。许多天然产物已成为抗生素开发的起点。我们在此报告异香豆素 1 的全合成，这是一种在高度保守的区域与 16S 核糖体 RNA 结合的天然产物及其类似物。初步的构效关系研究旨在了解和调节真核和原核核糖体之间的选择性。修饰主要在芳香区域被容忍。对革兰氏阴性菌的全细胞活性受到外排和渗透的限制，正如在大肠杆菌的转基因菌株中所证明的那样. 鉴定了对真核生物核糖体具有高选择性的类似物，但不可能获得对细菌蛋白质合成具有选择性的抑制剂。尽管真核和原核核糖体在结合区具有高度同源性，但实现高选择性（尽管不是理想的）是可能的。
• Total Synthesis of Bacilosarcins A and B
  作者：Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/anie.200804571

  日期：2009.1.26

  bicycle: The thermodynamic stability of nitrogen‐containing heterocyclic ring systems is exploited in the first enantioselective total synthesis of bacilosarcins A and B, which has been achieved in simple two‐step sequences from amicoumacin C. Bacilosarcin A incorporates a totally unprecedented heterobicyclic ring system and exhibits a remarkably potent herbicidal activity.

  我想骑脚踏车：首次从细菌霉素A和B的对映选择性全合成中利用含氮杂环体系的热力学稳定性，这是通过烟碱霉素C的简单两步操作实现的。前所未有的杂环双环系统，并表现出显着的除草活性。
• Application of Pd-Catalyzed C–H Alkylation Reaction in Total Syntheses of Twelve Amicoumacin-Type Natural Products
  作者：Hui-Hong Wang、Zhao Li、Yi-Yue Feng、Gao-Feng Yin、Tao Shi、Dian He、Xiao-Dong Wang、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02576

  日期：2021.9.3

  Enantioselective total syntheses of 12 amicoumacin-type natural products are accomplished with a palladium(II)-catalyzed C–H alkylation as the key step to furnish the 3,4-dihydroisocoumarin scaffold. The target chemicals are assembled in a convergent protocol by merging 3,4-dihydroisocoumarin derived amine part with categories of acid segments that are efficiently prepared by chemoselective catalytic

  12 种阿米香豆素类天然产物的对映选择性全合成是通过钯 (II) 催化的 C-H 烷基化作为提供 3,4-二氢异香豆素支架的关键步骤完成的。通过将 3,4-二氢异香豆素衍生的胺部分与通过手性 1,2-二羟乙基呋喃-2(5H)-ones 的化学选择性催化氧化有效制备的酸链段类别合并，将目标化学品组装在一个收敛协议中。随后，研究了阿米香霉素对五种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。
• Studies on AI-77s, microbial products with gastroprotective activity. Structures and the chemical nature of AI-77s
  作者：Yukiji Shimojima、Hiroshi Hayashi、Tadaaki Ooka、Mitsuru Shibukawa、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83504-3

  日期：1984.1

  The structures and the chemical nature of a novel gastroprotective substance AI-77-B (1) and its analogues AI-77-C (2), D (3), F (4) and G (5), which are produced by Bacillus pumilus AI-77, are described. The structure of 1 was confirmed to be 6-[[1(S)-(3(S), 4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3-methylbutyl]amino]-4(S),5(S)-dihydroxy-6-oxo-3(S)-aminohexanoic acid by X-ray in combination

  新型胃保护物质AI-77-B（1）及其类似物AI-77-C（2），D（3），F（4）和G（5）的结构和化学性质。描述了短小芽孢杆菌AI-77。证实1的结构为6-[[1（S）-（3（S），4-二氢-8-羟基-1-氧代-1H-1H-2-苯并吡喃-3-基）-3-甲基丁基]。氨基] -4（小号），5（小号） -二羟基-6-氧代-3（小号）-aminohexanoic酸由X射线与化学研究和组合的结构2，3，4和5通过1的化学合成和光谱分析确定。
• Stereoselective total synthesis of amicoumacin C
  作者：Tomomi Suzuki、Tomohiro Nagasawa、Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.014

  日期：2015.4

  The enantio- and diastereoselective total synthesis of amicoumacin C was achieved from L-phenylalanine in 17% overall yield through 13 steps via condensation between an amine and an acid segment. The amine segment was prepared from L-leucine in 42% yield by a 7-step sequence involving a diastereoselective reduction of an alpha-dibenzylamino ketone intermediate, while the acid segment was obtained from L-phenylalanine by using acidic hydrolysis of an acetonide-protected amide accompanied by concomitant lactonization as a key step. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.