(1'S,3S)-3-(1-Benzyloxycarbonylamino-3-methylbutyl)-3,4-dihydro-8-methoxy-1H-2-benzopyran-1-one | 135691-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,3S)-3-(1-Benzyloxycarbonylamino-3-methylbutyl)-3,4-dihydro-8-methoxy-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: (S)-1-((S)-8-methoxy-1-oxo-isochroman-3-yl)-3-methylbutylcarbamic acid benzyl ester；benzyl N-[(1S)-1-[(3S)-8-methoxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]carbamate
• CAS: 135691-06-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: WPMRSGRJKSBVAY-ICSRJNTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3S)-3-(1-Benzyloxycarbonylamino-3-methylbutyl)-3,4-dihydro-8-methoxy-1H-2-benzopyran-1-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 三溴化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.22h， 生成 amicoumacin C
  参考文献：
  名称：

  AI-77-B的全合成：4-烯基氮杂环丁烷酮的立体选择性羟基化

  摘要：

  描述了抗溃疡化合物AI-77-B 1的立体选择性合成。使用膦酸酯缩合将4-甲酰基氮杂环丁酮6转化为4-（Z）-烯烃23，并使用四氧化和N-甲基吗啉N-氧化物进行二羟基化，以80∶20的比例得到二醇24和25的混合物。 。二醇24作为它的丙酮化合物保护后，氢解，得到酸27。恶唑啉45是用丁基锂去质子化，和锂化恶唑啉加入到Cbz-保护亮氨29，其先前已经通过去质子化叔在二氯甲烷中用二氧化硅处理后，得到丁基氯化镁，得到内酯30和31，比例为85∶15。氢解得到氨基内酯盐酸盐52，其与酸27缩合得到被保护的二肽54。在酸性条件下脱保护得到二羟基氮杂环丁酮55。用氢氧化钠处理，然后酸化，然后得到氨基内酯盐酸盐56，其随后用氢氧化钠进一步处理。通过酸得到AI-77-B甲基醚58。酚甲基醚30去甲基化，然后将Cbz-保护基氢解，得到氨基苯酚60，其与酸27偶联，产物进入AI-77-B。按照用于制备甲基醚58的顺序，得到图1的化合物。

  DOI：

  10.1039/a900334g
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-亮氨酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1'S,3S)-3-(1-Benzyloxycarbonylamino-3-methylbutyl)-3,4-dihydro-8-methoxy-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种和田霉素A的全合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种和田霉素A的全合成方法，该方法由化合物(S)‑3‑((S)‑1‑氨基‑3‑甲基丁基)‑8‑羟基异苯并二氢吡喃‑1‑酮与化合物(2S，3S，4S)‑2‑氨基‑4‑(苄氧羰基氨基)‑6‑(叔丁氧基)‑3‑((叔丁基二甲基)氧基)‑6‑氧代己酸经缩合反应得到关键中间体(3S，4S，5S)‑5‑叠氮基‑3‑(苄氧羰基氨基)‑4‑羟基‑6‑((1‑(8‑羟基‑1‑氧代异苯并二氢吡喃‑3‑基)‑3‑甲基丁基)氨基)‑6‑氧代己酸叔丁酯；再依次经氢化还原、环化反应、脱掉叔丁基二甲基硅醚反应、水解反应得到和田霉素A。本发明提供的方法具有原料药易得、操作简便、成本低廉等优点，所得产物和田菌素A具有较广谱的细菌抑制活性及抗肿瘤活性。

  公开号：

  CN106831734B

文献信息

• Total synthesis of AI-77-B
  作者：Simon D. Broady、Jost E. Rexhausen、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c39910000708

  日期：——

  Stereoselective hydroxylation of the β-lactam ester 8 is a key step in a total synthesis of AI-77-B 1.

  β-内酰胺酯8的立体选择性羟基化是AI-77-B 1完全合成的关键步骤。