tert-butyl N-[(2S,3S)-2-[(1S)-1-hydroxy-2-[[(1S)-1-[(3S)-8-methoxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]amino]-2-oxoethyl]-5-oxooxolan-3-yl]carbamate | 1137963-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,3S)-2-[(1S)-1-hydroxy-2-[[(1S)-1-[(3S)-8-methoxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]amino]-2-oxoethyl]-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 1137963-69-9
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₉
• 分子量: 520.58
• InChiKey: XMDVWDVSIMPMMK-CAUQANCSSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  808.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,3S)-2-[(1S)-1-hydroxy-2-[[(1S)-1-[(3S)-8-methoxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]amino]-2-oxoethyl]-5-oxooxolan-3-yl]carbamate 在 三溴化硼 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 amicoumacin C
  参考文献：
  名称：

  杆菌素A和B的全合成

  摘要：

  我想骑脚踏车：首次从细菌霉素A和B的对映选择性全合成中利用含氮杂环体系的热力学稳定性，这是通过烟碱霉素C的简单两步操作实现的。前所未有的杂环双环系统，并表现出显着的除草活性。

  DOI：

  10.1002/anie.200804571
• 作为产物：
  描述：

  、 (S)-3-((S)-1-amino-3-methylbutyl)-8-methoxyisochroman-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以20.7 mg的产率得到tert-butyl N-[(2S,3S)-2-[(1S)-1-hydroxy-2-[[(1S)-1-[(3S)-8-methoxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]amino]-2-oxoethyl]-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  杆菌素A和B的全合成

  摘要：

  我想骑脚踏车：首次从细菌霉素A和B的对映选择性全合成中利用含氮杂环体系的热力学稳定性，这是通过烟碱霉素C的简单两步操作实现的。前所未有的杂环双环系统，并表现出显着的除草活性。

  DOI：

  10.1002/anie.200804571

文献信息

• Total Synthesis of Bacilosarcins A and B
  作者：Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/anie.200804571

  日期：2009.1.26

  bicycle: The thermodynamic stability of nitrogen‐containing heterocyclic ring systems is exploited in the first enantioselective total synthesis of bacilosarcins A and B, which has been achieved in simple two‐step sequences from amicoumacin C. Bacilosarcin A incorporates a totally unprecedented heterobicyclic ring system and exhibits a remarkably potent herbicidal activity.

  我想骑脚踏车：首次从细菌霉素A和B的对映选择性全合成中利用含氮杂环体系的热力学稳定性，这是通过烟碱霉素C的简单两步操作实现的。前所未有的杂环双环系统，并表现出显着的除草活性。