2,2,2-Trifluoro-1-(6-iodo-9-methylcarbazol-3-yl)ethanone | 114973-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-1-(6-iodo-9-methylcarbazol-3-yl)ethanone
• CAS: 114973-70-5
• 化学式: C₁₅H₉F₃INO
• 分子量: 403.142
• InChiKey: CDPGPMLILCSZBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 3-碘-9-甲基咔唑 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以55%的产率得到2,2,2-Trifluoro-1-(6-iodo-9-methylcarbazol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  底物控制的Friedel-Crafts酰化法合成氟酰化咔唑的区域发散性

  摘要：

  通过Friedel-Crafts酰化反应，开发了一种通用，有效且受底物控制的咔唑区域发散性三氟乙酰化试剂。该策略适用于在大气气氛下不使用金属催化剂的各种易于获得的取代咔唑，从而以高达99％的收率提供了相应的三氟乙酰化咔唑。已经基于咔唑环上的不同取代基说明了产物的发散性和取向规则。该方法还可以扩展到首次实现的氯二氟乙酰化和五氟丙酰化咔唑的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00473

文献信息

• Trifluoroacetylation of 3-halo-9-methylcarbazoles
  作者：N. V. Moskalev、E. E. Sirotkina

  DOI：10.1007/bf00479367

  日期：1987.11
• MOSKALEV, N. V.;SIROTKINA, E. E., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 11, 1492-1495
  作者：MOSKALEV, N. V.、SIROTKINA, E. E.

  DOI：——

  日期：——
• Substrate-Controlled Regiodivergent Synthesis of Fluoroacylated Carbazoles via Friedel–Crafts Acylation
  作者：Xian-Tao Wu、En-Kai Xiao、Feng Ma、Jin Yin、Jie Wang、Peng Chen、Yi-Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00473

  日期：2021.5.7

  A general, efficient, and substrate-controlled regiodivergent trifluoroacetylation of carbazoles has been developed through Friedel–Crafts acylation. This strategy was applicable to a wide scope of readily available substituted carbazoles at air atmosphere without using a metal catalyst, affording the corresponding trifluoroacetylated carbazoles in up to 99% yield. The divergency of the products and

  通过Friedel-Crafts酰化反应，开发了一种通用，有效且受底物控制的咔唑区域发散性三氟乙酰化试剂。该策略适用于在大气气氛下不使用金属催化剂的各种易于获得的取代咔唑，从而以高达99％的收率提供了相应的三氟乙酰化咔唑。已经基于咔唑环上的不同取代基说明了产物的发散性和取向规则。该方法还可以扩展到首次实现的氯二氟乙酰化和五氟丙酰化咔唑的合成。