4-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol | 153950-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-4-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]tetrahydropyran；4-Hydroxy-4-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-ynyl]tetrahydropyran；4-[3-(oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]oxan-4-ol
• CAS: 153950-20-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: WUEUVCJCMUASOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 [PdCl₂(bis(2-(diphenylphosphino)phenyl) ether)] 、 TPGS-750-M 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-methyl-4-((tetrahydro-4H-pyran-4-ylidene)methyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脲基甲酸酯交叉偶联反应合成官能化的[3]，[4]，[5]和[6]二烯

  摘要：

  报道了一种温和的方法来合成高度官能化的[3] – [6]树枝状烯醛，这代表了多样化替代树枝状烯醛的较高同源物的一般策略。该方法利用了具有各种取代模式的脲基甲酸酯，以及在钯催化下偶联的大量硼和烯基亲核试剂，形成了sp‐，sp 2‐和sp 3‐取代的阵列。证明了新形成的不对称树枝状烯衍生物的区域选择性转化。在水是全局反应介质和室温反应条件的条件下，胶束催化的使用凸显了该技术的绿色本质。

  DOI：

  10.1002/anie.201609636
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脲基甲酸酯交叉偶联反应合成官能化的[3]，[4]，[5]和[6]二烯

  摘要：

  报道了一种温和的方法来合成高度官能化的[3] – [6]树枝状烯醛，这代表了多样化替代树枝状烯醛的较高同源物的一般策略。该方法利用了具有各种取代模式的脲基甲酸酯，以及在钯催化下偶联的大量硼和烯基亲核试剂，形成了sp‐，sp 2‐和sp 3‐取代的阵列。证明了新形成的不对称树枝状烯衍生物的区域选择性转化。在水是全局反应介质和室温反应条件的条件下，胶束催化的使用凸显了该技术的绿色本质。

  DOI：

  10.1002/anie.201609636
• 作为试剂：
  描述：

  Methyl 4-(N-methylamincarbonyl)amino-benzoate 、 碘甲烷 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 、 4-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到methyl 4-[(N',N'-dimethylaminocarbonyl)-N-methylamino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  ((4-alkoxypyran-4-yl) substituted) ether, arylalkyl-, arylalkenyl-, and

  摘要：

  结构为##STR1##的化合物，其中W从##STR2##中选择，其中Q为氧或硫，R.sup.6和R.sup.7为氢或烷基，或者R.sup.6和R.sup.7与它们连接的氮原子一起定义为##STR3##的基团，Z为--CH.sub.2--，氧，硫或--NR.sup.9，L.sup.1和L.sup.2从价键，烷基，丙烯基和丙炔基中选择；R.sup.1和R.sup.2分别从烷基，烷氧基，卤代烷基，卤素，氰基，氨基，烷氧羰基和二烷基氨基羰基中选择；Y从氧，>NR.sup.10和##STR4##中选择；L.sup.3从一至三个碳原子的烷基，丙烯基，丙炔基，##STR5##中选择；R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5为一至四个碳原子的氢或烷基，抑制白三烯的合成。这些化合物在治疗或缓解过敏和炎症性疾病状态中很有用。

  公开号：

  US05446062A1

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Coupling of Allenols with Electrophilic Halide Sources for the Formation of α-Halo-α′,β′-unsaturated Ketones
  作者：Barry M. Trost、Jacob S. Tracy、Tas Yusoontorn

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00195

  日期：2019.2.15

  metal enolate formed from the 1,3-transposition of an allenol that is initiated by a cheap and earth-abundant vanadium oxo catalyst. Fluorine, chlorine, and bromine electrophiles can be utilized, and the resulting products can give rise to the introduction of nitrogen, oxygen, sulfur, and iodine nucleophiles α to the ketone through substitution chemistry.

  描述了钒催化的烯丙醇与亲电子卤化物源的偶联以形成α-卤代-α'，β'-不饱和酮。该过程通过由便宜的且富含地球的钒氧羰基催化剂引发的烯丙醇的1，3-转移形成的金属烯醇化物进行。可以使用氟，氯和溴亲电体，并且所得产物可以通过取代化学将氮，氧，硫和碘亲核体α引入酮中。
• Ether-containing inhibitors of 5-lipoxygenase
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05268379A1

  公开（公告）日：1993-12-07

  Compounds of the structure ##STR1## where Ar is optionally substituted carbocyclic aryl, 5- or 6-membered heterocyclic aryl, 10-membered bicyclic heterocyclic aryl containing one or two nitrogen atoms, 9- or 10-membered heterocyclic containing one or two nitrogen atoms and optionally containing a further nitrogen or oxygen atom and one oxo or thioxo substituent, benzo[b]furyl, or benzo[b]thienyl, A.sub.1 is propynyl, methylene, or a direct link to X, X is oxy, thio, sulfonyl, or NR.sub.4, A.sub.2 is selected from ##STR2## where Y is hydrogen, halogen, or nitrile; Z is hydrogen, R.sub.1 is alkyl, and R.sub.2 is hydrogen or alkyl are potent inhibitors of lipoxygenase enzymes and thus inhibit the biosynthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.

  结构为##STR1##的化合物，其中Ar是可选择地取代的碳环芳基、5-或6-成员杂环芳基、含有一个或两个氮原子的10-成员双环杂环芳基、含有一个或两个氮原子的9-或10-成员杂环基，并可选择地含有一个进一步的氮或氧原子和一个氧代或硫代取代基，苯并[b]呋喃基，或苯并[b]噻吩基，A.sub.1是丙炔基，亚甲基，或直接连接到X，X是氧、硫、磺酰基，或NR.sub.4，A.sub.2选自##STR2##，其中Y是氢、卤素或腈基；Z是氢，R.sub.1是烷基，R.sub.2是氢或烷基，是脂氧合酶酶的有效抑制剂，从而抑制白三烯的生物合成。这些化合物对于治疗或缓解过敏和炎症性疾病状态非常有用。
• [Alkoxy-, alkenyloxy-, alkynyloxy-, and phenylmethyloxyalkoxycycloalkyl
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05426111A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  Compounds of formula ##STR1## Ar is selected from (a) phenyl, (b) phenyl substituted with one or more groups selected from halogen, cyano, alkyl, haloalkyl, alkoxy, and alkoxycarbonyl, (c) furyl, (d) furyl substituted with one or more groups selected from halogen, alkyl, and alkoxy, (e) pyridyl, (f) pyridyl substituted with one or more groups selected from halogen, alkyl, and alkoxy, (g) thienyl, and (h) thienyl substituted with one or more groups selected from halogen, alkyl, and alkoxy; L is selected from alkylene of one to three carbon atoms, alkenylene of two to three carbon atoms, and alkynylene of two to three carbon atoms, and ##STR2## wherein p is an integer of 1 to 4, inclusive, and R.sup.4 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of one to four carbon atoms, halogen, haloalkyl of one to four carbon atoms, and alkoxy of one to six carbon atoms; R.sup.1 is alkyl; R.sup.2 is hydrogen or alkyl; m is 1 or 2; Z is oxygen or CHOR.sup.3, and n is 0 or 1 are potent inhibitors of lipoxygenase enzymes and thus inhibit the biosynthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.

  式的化合物##STR1##中，Ar选择自(a)苯基，(b)苯基，其上取代一个或多个卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧羰基中的一种或多种基团，(c)呋喃基，(d)呋喃基，其上取代一个或多个卤素、烷基和烷氧基中的一种或多种基团，(e)吡啶基，(f)吡啶基，其上取代一个或多个卤素、烷基和烷氧基中的一种或多种基团，(g)噻吩基和(h)噻吩基，其上取代一个或多个卤素、烷基和烷氧基中的一种或多种基团；L选择自一至三个碳原子的烷基，二至三个碳原子的烯基和二至三个碳原子的炔基，##STR2##其中p是1至4之间的整数，R.sup.4选择自氢、一至四个碳原子的烷基、卤素、一至四个碳原子的卤代烷基和一至六个碳原子的烷氧基的群；R.sup.1是烷基；R.sup.2是氢或烷基；m是1或2；Z是氧或CHOR.sup.3，n是0或1，是强效的脂氧合酶酶抑制剂，从而抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或缓解过敏和炎症性疾病状态中非常有用。
• US5268379A
  申请人：——

  公开号：US5268379A

  公开（公告）日：1993-12-07
• US5350765A
  申请人：——

  公开号：US5350765A

  公开（公告）日：1994-09-27