3-allyl-5-methoxy-1-methylindole | 103693-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-5-methoxy-1-methylindole
• 英文别名: 5-Methoxy-1-methyl-3-prop-2-enylindole
• CAS: 103693-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: KOVUJACLBLURNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 3-allyl-5-methoxy-1-methylindole 、 乙腈 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline 、 3-[1-Methoxy-eth-(Z)-ylideneamino]-4-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd(CH3CN)4(BF4)2 辅助腈对烯烃的攻击。里特反应的钯类似物

  摘要：

  强亲电配合物 Pd(CH/sub 3/CN)/sub 4/(BF/sub 4/)/sub 2/ 可激活多种烯烃以经受腈的亲核攻击以产生腈盐。这些腈盐与各种亲核试剂反应，包括富电子芳烃、醇和胺，最终产生各种杂环系统。

  DOI：

  10.1021/ja00280a019
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚 、 哌喃 在 铼五羰基碘化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到3-allyl-5-methoxy-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  vinyl乙烯基类胡萝卜素的催化乙烯基交联反应†

  摘要：

  我们报道了通过与炔丙基醚作为非明显的烯丙基化试剂的交叉偶联，吲哚基化合物的rh催化的烯丙基化反应的第一个例子。来自同位素标记和动力学同位素研究的数据与一种机理有关，该机理由亚乙烯基的形成作为速率确定步骤，然后进行1，5-氢化物移位以生成关键的vinyl乙烯基类胡萝卜素配合物。键的形成发生在乙烯基部位，反应可方便地在空气中进行。

  DOI：

  10.1039/c7sc05477g

文献信息

• DERIVATIVES OF 4-AMINOPIPERIDINE AND THEIR USE AS A MEDICAMENT
  申请人：THURIEAU Christophe

  公开号：US20110059971A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  A subject of the present application is new derivatives of 4-aminopiperidines of formula in which R 1 , R 2 and R 3 represent various radical, and their preparation processes by synthetic methods in parallel in liquid and solid phase. These products having a good affinity with certain sub-types of somatostatin receptors, they are particularly useful for treating the pathological states or diseases in which one (or more) somatostatin receptors are involved.

  本申请的主题是公式中R1、R2和R3代表不同基团的新型4-氨基哌啶衍生物及其在液态和固态平行合成方法中的制备过程。这些产物与某些生长抑素受体的亚型具有良好的亲和力，特别适用于治疗某些病理状态或疾病，其中涉及一个（或多个）生长抑素受体。
• US8110574B2
  申请人：——

  公开号：US8110574B2

  公开（公告）日：2012-02-07
• Catalytic vinylogous cross-coupling reactions of rhenium vinylcarbenoids
  作者：Ji Chen、Jimmy Wu

  DOI：10.1039/c7sc05477g

  日期：——

  compounds by means of cross-coupling with propargyl ethers as non-obvious allylating reagents. Data from isotope-labeling and kinetic isotopic studies are consistent with a mechanism that proceeds by vinylidene formation as the rate determining step, followed by 1,5-hydride shift to generate a key rhenium vinylcarbenoid complex. Bond formation occurs at the vinylogous site and the reaction is conveniently

  我们报道了通过与炔丙基醚作为非明显的烯丙基化试剂的交叉偶联，吲哚基化合物的rh催化的烯丙基化反应的第一个例子。来自同位素标记和动力学同位素研究的数据与一种机理有关，该机理由亚乙烯基的形成作为速率确定步骤，然后进行1，5-氢化物移位以生成关键的vinyl乙烯基类胡萝卜素配合物。键的形成发生在乙烯基部位，反应可方便地在空气中进行。
• Pd(CH3CN)4(BF4)2-assisted attack of nitriles on olefins. A palladium analog of the Ritter reaction
  作者：Louis S. Hegedus、Thomas A. Mulhern、Hideki. Asada

  DOI：10.1021/ja00280a019

  日期：1986.10

  The strongly electrophilic complex Pd(CH/sub 3/CN)/sub 4/(BF/sub 4/)/sub 2/ activates a variety of olefins to undergo nucleophilic attack by nitriles to give nitrilium salts. These nitrilium salts undergo reaction with a variety of nucleophiles including electron-rich aromatics, alcohols, and amines, ultimately producing a variety of heterocyclic ring systems.

  强亲电配合物 Pd(CH/sub 3/CN)/sub 4/(BF/sub 4/)/sub 2/ 可激活多种烯烃以经受腈的亲核攻击以产生腈盐。这些腈盐与各种亲核试剂反应，包括富电子芳烃、醇和胺，最终产生各种杂环系统。