(+)-9-[(1R,2R,4S)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-2-phenylselenyl-4-thio-β-D-ribofuranosyl]-6-chloro-2-fluoropurine | 476210-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+)-9-[(1R,2R,4S)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-2-phenylselenyl-4-thio-β-D-ribofuranosyl]-6-chloro-2-fluoropurine
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,4R,5R)-5-(6-chloro-2-fluoropurin-9-yl)-4-fluoro-4-phenylselanylthiolan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 476210-32-9
• 化学式: C₃₂H₃₁ClF₂N₄OSSeSi
• 分子量: 700.186
• InChiKey: MPFRYSHTJYLLFS-ASDROINTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-9-[(1R,2R,4S)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-2-phenylselenyl-4-thio-β-D-ribofuranosyl]-6-chloro-2-fluoropurine 在 sodium methylate 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-amino-9-[(2R,5S)-3-fluoro-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrothiophen-2-yl]purin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  D-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-2'-fluoro-4'-thionucleosides的立体选择性合成和抗病毒活性。

  摘要：

  由于2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-2'-氟核苷对HIV-1和HBV表现出令人感兴趣的抗病毒作用，因此，合成等位取代的4'-硫代核苷令人感兴趣。 4'-氧被硫原子取代。为了研究结构活性关系，从关键中间体（2R，4S）-1-O-乙酰-5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2,3-二脱氧-2-氟-合成了各种嘧啶和嘌呤核苷。由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛1以13个步骤制备2-苯基硒基-4-硫代-β-D-呋喃呋喃糖苷8。在人外周血单核（PBM）细胞中评估了合成化合物对HIV-1的抗病毒活性，其中包括胞苷17、5-氟胞苷18，腺苷24，和2-氟腺苷32显示中等至有效的抗HIV活性（分别为EC（50）1.3、11.6、8.1和1.2 microM）。值得注意的是，2-氟腺苷类似物32显示出抗病毒效力以及高细胞毒性（对于PBM，CEM和Vero，IC（50）分别为1.5、1.1和7

  DOI：

  10.1021/jm020246+
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-氯嘌呤 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (+)-9-[(1R,2R,4S)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-2-phenylselenyl-4-thio-β-D-ribofuranosyl]-6-chloro-2-fluoropurine
  参考文献：
  名称：

  D-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-2'-fluoro-4'-thionucleosides的立体选择性合成和抗病毒活性。

  摘要：

  由于2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-2'-氟核苷对HIV-1和HBV表现出令人感兴趣的抗病毒作用，因此，合成等位取代的4'-硫代核苷令人感兴趣。 4'-氧被硫原子取代。为了研究结构活性关系，从关键中间体（2R，4S）-1-O-乙酰-5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2,3-二脱氧-2-氟-合成了各种嘧啶和嘌呤核苷。由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛1以13个步骤制备2-苯基硒基-4-硫代-β-D-呋喃呋喃糖苷8。在人外周血单核（PBM）细胞中评估了合成化合物对HIV-1的抗病毒活性，其中包括胞苷17、5-氟胞苷18，腺苷24，和2-氟腺苷32显示中等至有效的抗HIV活性（分别为EC（50）1.3、11.6、8.1和1.2 microM）。值得注意的是，2-氟腺苷类似物32显示出抗病毒效力以及高细胞毒性（对于PBM，CEM和Vero，IC（50）分别为1.5、1.1和7

  DOI：

  10.1021/jm020246+