(2S,4S)-4-(4-methoxybenzylthio)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid | 147082-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(4-methoxybenzylthio)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (2S,4S)-4-(4-methoxybenzyl)thio-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-L-proline；(2S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-(p-methoxybenzyl)thioproline；(2S,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 147082-06-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 446.481
• InChiKey: JQWUEVPNOSPHNN-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(4-methoxybenzylthio)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid 在 三氟甲磺酸 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(S)-3-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 1.BETA.-Methyl Carbapenems with Cycloalkylamine Moiety at the C-2 Position.

  摘要：

  具有环烷基胺侧链的新型1β-甲基碳青霉烯类化合物被合成，并研究了它们的构效关系。这些碳青霉烯类化合物对广泛的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌展现出强大的抗菌活性，并且在小鼠腹腔给药时具有中等程度的尿液回收率。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.1080
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(4-methoxybenzylthio)-2-pyrrolidinecarboxylic acid 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-(4-methoxybenzylthio)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives having antibiotic activity, their preparation and

  摘要：

  化合物的分子式（I）的碳青霉烯类化合物：其中：A是完全饱和的杂环基团，其中至少一个环原子为氮；R.sup.1是氢或甲基；R.sup.2是氢或烷基；R.sup.3是氢或负离子；Q为：（i）--B--N.sup.+ R.sup.8 R.sup.9 R.sup.10，其中R.sup.8，R.sup.9和R.sup.10为烯基，炔基或可选择取代的烷基，B为烷基或烷基亚胺。

  公开号：

  US05310735A1

文献信息

• Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Methylcarbapenems with Quaternary Ammonium Side Chains.
  作者：KATSUYA ISHIKAWA、KATSUHIKO KOJIMA、MASAO MIYAUCHI、ROKURO ENDO、HIROSHI YASUDA、ISAO KAWAMOTO

  DOI：10.7164/antibiotics.51.757

  日期：——

  potent and well balanced antibacterial activity as well as high stability against dehydropeptidase-I. The in vivo potency of these two carbapenems was compared with that of meropenem. The structure-activity relationships leading to these carbapenems are also described.

  研究了在C-2位带有季铵基的1β-甲基卡巴姆的合成和抗菌活性。已经合成了两种类型的新碳青霉烯衍生物。这些1β-甲基卡巴ene，一种具有（2S，4S）-2- [1，1-二甲基-2-（1-哌嗪基）羰基]吡咯烷二-4-+++基硫基，另一种具有（2S）。 ，4S）-2-（4-氨基甲酰基甲基-4-甲基高哌嗪并-1-基羰基）吡咯烷-4-基硫基显示出有效且均衡的抗菌活性，并且对脱氢肽酶-I具有很高的稳定性。将这两种碳青霉烯与美罗培南的体内效价进行了比较。还描述了导致这些碳青霉烯类的构效关系。
• Carbepenem derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05559224A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  Carbapenem derivatives which may be utilized as antibiotics and which show strong antibacterial activity against various bacterial strains including Pseudomonas aeruginosa. The compounds containing the derivatives are quite safe and are also stable against hydrolases such as dehyropeptidase (DHP).

  碳青霉烯衍生物可用作抗生素，对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌菌株表现出强大的抗菌活性。含有这些衍生物的化合物非常安全，也对脱氢肽酶（DHP）等水解酶稳定。
• Carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics
  申请人：Sankyo Company,. Limited

  公开号：US05712267A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1x is hydrogen or methyl, R.sup.2x is hydrogen optionally substituted aliphatic hydrocarbon or acylimidoyl, R.sup.3x is hydrogen or an ester group, and Q.sup.x is cyclic or acyclic nitrogen-containing group. The compounds are potent antibiotics which are resistant to dehydropeptidase I, and are thus useful for the treatment of many microbial infections.

  式(I)的化合物：其中R.sup.1x为氢或甲基，R.sup.2x为氢或可选择地取代的脂肪烃基或酰亚胺基，R.sup.3x为氢或酯基，Q.sup.x为环状或非环状含氮基团。这些化合物是强效抗生素，对脱氢肽酶I具有抗性，因此可用于治疗许多微生物感染。
• 1- Methylcarbapenem derivatives
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06090802A1

  公开（公告）日：2000-07-18

  A 1-methylcarbapenem compound represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.2 represents hydrogen or an ester residue; and A represents a group of the formula (A1) ##STR2## wherein n is 0, 1 or 2, P is 0, 1 or 2, R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and R.sup.4 is a group (Q2) ##STR3## wherein B is phenylene, phenylene(C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, cyclohexylene, cyclohexylene(C.sub.1 -C.sub.3)alkyl or C.sub.1 -C.sub.5 alkylene, R.sup.7 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, and R.sup.14 is a group --C(.dbd.NH)R.sup.8, wherein R.sup.8 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or a group --NR.sup.9 R.sup.10, wherein R.sup.9 and R.sup.10 are the same or different and are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一种由以下化学式（I）表示的1-甲基碳青霉烯类化合物：其中R.sup.1代表氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.2代表氢或酯基；A代表以下化学式（A1）的基团：其中n为0、1或2，P为0、1或2，R.sup.3为氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基，R.sup.4为基团（Q2）：其中B为苯基、苯基（C.sub.1 -C.sub.3）烷基、环己基、环己基（C.sub.1 -C.sub.3）烷基或C.sub.1 -C.sub.5烷基，R.sup.7为氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基，R.sup.14为基团--C(.dbd.NH)R.sup.8，其中R.sup.8为氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基或基团--NR.sup.9 R.sup.10，其中R.sup.9和R.sup.10相同或不同，为氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；或其药理学上可接受的盐。
• 1-methylcarbapenem derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US05977097A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  A 1-methylcarbapenem compound represented by the following formula: ##STR1## [wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sup.2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sup.3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkyl group which has a substituent, a cycloalkyl group or a group of formula --C(.dbd.NH)R.sup.4 (in which R.sup.4 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an amino group)]; or a pharmacologically acceptable salt or derivative thereof. The 1-methylcarbapenem compounds of the present invention exhibit excellent antibacterial activity and are therefore effective as a preventive or remedy of infections.

  一种1-甲基碳青霉烯化合物，其化学式如下：##STR1## [其中R.sup.1代表氢原子或较低的烷基，R.sup.2代表氢原子或较低的烷基，R.sup.3代表氢原子、较低的烷基、具有取代基的较低的烷基、环烷基或式--C(.dbd.NH)R.sup.4的基团（其中R.sup.4代表氢原子、较低的烷基或氨基）]；或其药学上可接受的盐或衍生物。本发明的1-甲基碳青霉烯化合物表现出优异的抗菌活性，因此可作为预防或治疗感染的有效药物。