(4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-2-(4-methyl-1,4-diazepane-1-carbonyl)-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate | 138508-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-2-(4-methyl-1,4-diazepane-1-carbonyl)-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 138508-15-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₅S
• 分子量: 422.505
• InChiKey: BDBLYVAFYOVSBM-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-2-(4-methyl-1,4-diazepane-1-carbonyl)-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-(4,4-dimethyl-1-homopiperaziniocarbonyl)pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  带有季铵侧链的1β-甲基卡巴南的合成与构效关系。

  摘要：

  研究了在C-2位带有季铵基的1β-甲基卡巴姆的合成和抗菌活性。已经合成了两种类型的新碳青霉烯衍生物。这些1β-甲基卡巴ene，一种具有（2S，4S）-2- [1，1-二甲基-2-（1-哌嗪基）羰基]吡咯烷二-4-+++基硫基，另一种具有（2S）。 ，4S）-2-（4-氨基甲酰基甲基-4-甲基高哌嗪并-1-基羰基）吡咯烷-4-基硫基显示出有效且均衡的抗菌活性，并且对脱氢肽酶-I具有很高的稳定性。将这两种碳青霉烯与美罗培南的体内效价进行了比较。还描述了导致这些碳青霉烯类的构效关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.757
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基高哌嗪 在 三氟甲磺酸 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-2-(4-methyl-1,4-diazepane-1-carbonyl)-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有季铵侧链的1β-甲基卡巴南的合成与构效关系。

  摘要：

  研究了在C-2位带有季铵基的1β-甲基卡巴姆的合成和抗菌活性。已经合成了两种类型的新碳青霉烯衍生物。这些1β-甲基卡巴ene，一种具有（2S，4S）-2- [1，1-二甲基-2-（1-哌嗪基）羰基]吡咯烷二-4-+++基硫基，另一种具有（2S）。 ，4S）-2-（4-氨基甲酰基甲基-4-甲基高哌嗪并-1-基羰基）吡咯烷-4-基硫基显示出有效且均衡的抗菌活性，并且对脱氢肽酶-I具有很高的稳定性。将这两种碳青霉烯与美罗培南的体内效价进行了比较。还描述了导致这些碳青霉烯类的构效关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.757