hexadec-11E-en-7-yn-1-ol | 53963-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexadec-11E-en-7-yn-1-ol
• 英文别名: hexadec-11t-en-7-yn-1-ol；(E)-11-Hexadecen-7-in-1-ol；(E)-11-hexadecen-7-yne-1-ol；(E)-hexadec-11-en-7-yn-1-ol
• CAS: 53963-08-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: ODYBMHSVWIVSRK-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadec-11E-en-7-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z,E)-7,11-十六碳二烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hammoud,A.; Descoins,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. , p. 299 - 303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-oct-3-en-1-ol 在 氨 、 水 、 溴 、 三氯化铁 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 hexadec-11E-en-7-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pheromones of insects and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630368

文献信息

• Intermediate for Gossyplure, the sex pheromone of the pink bollworm
  申请人：Story Chemical Corporation

  公开号：US03996270A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  The sex pheromone of the pink bollworm (Pectinophora gossypiella) is an approximate 1:1 mixture of (Z,Z)- and (Z,E)-7,11-hexadecadienyl acetate; this sex pheromone, the above-identified mixture of isomers, is known as Gossyplure. A component of Gossyplure, (Z,E)-7,11-hexadecadienyl acetate, is the sex pheromone of the Angoumois grain moth (Sitotroga cerealella) and is known as Angoulure. An isomeric component of Gossyplure, the Z,Z isomer, elicits no response from the male Angoumois grain moth and it appears that the relatively large amount of the Z,Z isomer in Gossyplure interferes with the Z,E isomer such that Gossyplure cannot be used as a substitute for Angoulure. The isomeric components of Gossyplure are manufactured by the butylation of the mono-anion of 1,5-hexadiyne to 1,5-decadiyne which is in turn alkylated with hexamethylene halohydrin or a protective derivative thereof, such as tetrahydropyranyl ether, to give the 7,11-hexadecadiynyl moiety which after acetylation and partial reduction affords (Z,Z)-7,11-hexadecadienyl acetate, one of the isomeric components of Gossyplure. The other isomeric component of Gossyplure, the Z,E isomer, which is also known as Angoulure, the sex pheromone of the Angoumois grain moth, is synthesized from deca-(E)-5-enyne, (prepared by sodium-liquid ammonia reduction of 1,5-decadiyne) in an analogous manner.

  粉红铃蛾（Pectinophora gossypiella）的性信息素是（Z，Z）-和（Z，E）-7,11-十六烯酸乙酯的近似1:1混合物。这种性信息素，即上述异构体混合物，被称为Gossyplure。Gossyplure的一个组成部分（Z，E）-7,11-十六烯酸乙酯是谷螟（Sitotroga cerealella）的性信息素，被称为Angoulure。Gossyplure的另一个异构体成分，Z,Z异构体，不会引起雄性谷螟的反应，而Gossyplure中相对较大量的Z,Z异构体似乎会干扰Z,E异构体，因此Gossyplure不能用作Angoulure的替代品。 Gossyplure的异构体成分是通过对1,5-己二炔的单负离子进行丁基化制备的，然后将其与己基卤代醇或其保护衍生物（如四氢吡喃醚）烷基化，得到7,11-十六炔基基团，经过乙酰化和部分还原后得到（Z，Z）-7,11-十六烯酸乙酯，是Gossyplure的异构体成分之一。 Gossyplure的另一个异构体成分，Z，E异构体，也称为Angoulure，是谷螟的性信息素，以类似的方式从十碳炔（通过1,5-己二炔的钠液氨还原制备）合成。
• Hammoud,A.; Descoins,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 299 - 303
  作者：Hammoud,A.、Descoins,C.

  DOI：——

  日期：——
• US3996270A
  申请人：——

  公开号：US3996270A

  公开（公告）日：1976-12-07
• Pheromones of insects and their analogs
  作者：V. N. Odinokov、G. Yu. Ishmuratov、I. M. Ladenkova、L. P. Botsman、T. A. Kargapol'tseva、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00630368

  日期：1991.9