(2S,3R)-2,3-epoxytetradecyl triflate | 1228086-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-epoxytetradecyl triflate
• 英文别名: [(2S,3R)-3-undecyloxiran-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1228086-70-1
• 化学式: C₁₅H₂₇F₃O₄S
• 分子量: 360.438
• InChiKey: VOFBQSLLSUNTIK-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔氧基三甲基硅烷 、 (2S,3R)-2,3-epoxytetradecyl triflate 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种简便，无保护且分散的方法，用于对付秋天蠕虫和其他物种的两个肺环氧化物成分进行对映选择性合成。

  摘要：

  根据周氏改良的Sharpless不对称环氧化，顺序偶联反应和发散策略，在秋季的网虫蛾，Hyphantria cunea和其他物种中发现的两个主要信息素组分1和5的无保护合成已经完成。 10个步骤（用于两种化合物）。总体产率31％1，28％5，和两个25％1和5，分别。最终产品1和5的ee值至少为99％。

  DOI：

  10.1021/jo1007042
• 作为产物：
  描述：

  十四碳-2-烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-epoxytetradecyl triflate
  参考文献：
  名称：

  三种烯基环氧化物的不对称合成：制作榆树飞蛾和苹果蛾的性信息素

  摘要：

  实现了榆树蛾和苹果蛾性信息素的简明合成。关键步骤是乙炔离子的烷基化、Sharpless不对称环氧化和Brown's P2-Ni还原。该方法提供的榆树蛾 (1) 的性信息素总产量为 31%，苹果蛾 (2, 3) 的性信息素总产量为 26% 和 32%。三种最终产品的ee值均达到99%。合成的信息素在管理和控制这些害虫方面具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.3390/molecules29092136

文献信息

• A Concise, Protection-Free and Divergent Approach for the Enantioselective Syntheses of Two Pheromonal Epoxide Components of the Fall Webworm Moth and Other Species
  作者：Yu Du、Jian-Feng Zheng、Zhi-Gang Wang、Li-Jiao Jiang、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo1007042

  日期：2010.7.2

  On the basis of Zhou’s modified Sharpless asymmetric epoxidation, sequential coupling reactions, and a divergent strategy, the protection-free syntheses of two main pheromonal components 1 and 5, found in the fall webworm moth, Hyphantria cunea, and other species have been accomplished in 10 steps (for two compounds). The overall yields are 31% for 1, 28% for 5, and 25% for both 1 and 5, respectively

  根据周氏改良的Sharpless不对称环氧化，顺序偶联反应和发散策略，在秋季的网虫蛾，Hyphantria cunea和其他物种中发现的两个主要信息素组分1和5的无保护合成已经完成。 10个步骤（用于两种化合物）。总体产率31％1，28％5，和两个25％1和5，分别。最终产品1和5的ee值至少为99％。
• 10.3390/molecules29092136
  作者：Zhou, Yun、Wang, Jianan、Tian, Beijing、Zhu, Yanwei、Zhang, Yujuan、Han, Jinlong、Zhong, Jiangchun、Shan, Chenggang

  DOI：10.3390/molecules29092136

  日期：——

  A concise synthesis of the sex pheromones of elm spanworm as well as painted apple moth has been achieved. The key steps were the alkylation of acetylide ion, Sharpless asymmetric epoxidation and Brown’s P2-Ni reduction. This approach provided the sex pheromone of the elm spanworm (1) in 31% total yield and those of the painted apple moth (2, 3) in 26% and 32% total yields. The ee values of three final

  实现了榆树蛾和苹果蛾性信息素的简明合成。关键步骤是乙炔离子的烷基化、Sharpless不对称环氧化和Brown's P2-Ni还原。该方法提供的榆树蛾 (1) 的性信息素总产量为 31%，苹果蛾 (2, 3) 的性信息素总产量为 26% 和 32%。三种最终产品的ee值均达到99%。合成的信息素在管理和控制这些害虫方面具有广阔的应用前景。