2-methylene-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-ol | 138851-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-methylene-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 2-Methylidene-5-trimethylsilylpent-4-yn-1-ol
• CAS: 138851-62-4
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: ZVLNIGNFTBCXBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-methylenyl-4-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Alcynylsilanes fonctionnels

  摘要：

  The organozinc prepared from trimethylsilylpropargylbromide regiospecifically reacts with triple bond of monosubstituted alpha-acetylenic alcohols, ethers, amines and bromides, to lead to functional 1-trimethylsilyl-4-en-1-ynes in good yield. These derivatives are easily desilylated to produce functional 1-en-4-ynes.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)80259-m
• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),trimethyl(prop-1-ynyl)silane 、 2-丙炔-1-醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到2-methylene-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Alcynylsilanes fonctionnels

  摘要：

  The organozinc prepared from trimethylsilylpropargylbromide regiospecifically reacts with triple bond of monosubstituted alpha-acetylenic alcohols, ethers, amines and bromides, to lead to functional 1-trimethylsilyl-4-en-1-ynes in good yield. These derivatives are easily desilylated to produce functional 1-en-4-ynes.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)80259-m

文献信息

• Alternaric acid: formal synthesis and related studies
  作者：Michael C Slade、Jeffrey S Johnson

  DOI：10.3762/bjoc.9.19

  日期：——

  exploited to achieve a formal synthesis, an analogue to an intermediate in a distinct formal synthetic route, and a third (unique) approach to the natural product alternaric acid. Highlighted in this study is the versatility of silyl glyoxylates to engage a variety of nucleophile and electrophile pairs to provide wide latitude in the approach to complex molecule synthesis.

  甲乙醛酸甲硅烷基酯三组分偶联方法已被用于实现形式合成、不同形式合成路线中中间体的类似物，以及天然产物交链孢酸的第三种（独特）方法。本研究中的重点是乙醛酸甲硅烷基酯的多功能性，可与各种亲核试剂和亲电子试剂对结合，为复杂分子合成方法提供广泛的范围。
• Synthesis of a new versatile dienophile and its use in a highly diastereoselective Diels-Alder reaction
  作者：Jean-Luc Renaud、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00981-8

  日期：1999.7

  propargyl bromide, the preparation of 2-methylene-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-1-ol was improved. This latter is the precursor of the corresponding aldehyde which was used for the first time as a dienophile in [4+2] reactions. The cycloadducts were obtained in very high yields and in a totally diastereoselective manner.

  通过分别使用一当量的炔丙基醇锌和甲硅烷基化的炔丙基溴，改进了2-亚甲基-5-三甲基甲硅烷基-戊-4-yn-1-醇的制备。后者是相应醛的前体，其在[4 + 2]反应中首次用作亲二烯体。以非常高的产率和完全非对映选择性的方式获得环加合物。