2-甲基-2-辛烯 | 16993-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基-2-辛烯
• 英文名称: 2-methyl-oct-2-ene
• 英文别名: 2-methyl-2-octene；2-Methyl-2-octen；2-Methyl-octen-(2)；2-methyloct-2-ene
• CAS: 16993-86-5
• 化学式: C₉H₁₈
• mdl: MFCD00048890
• 分子量: 126.242
• InChiKey: YBOZNTGUYASNRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-145 °C(Press: 741 Torr)
• 密度：
  0.7383 g/cm3
• 保留指数：
  863;875;876;876;859;905.1;873

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-辛烯 在 calcium hypochlorite 、 甲基安非他命 、 水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-甲基壬-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Shigeaki; Fujita, Yoshiji; Nishida, Takashi, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 9, p. 817 - 826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基庚烷-1-醛 在 硫酸 作用下， 生成 2-甲基-2-辛烯
  参考文献：
  名称：

  Gredy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1935, vol. <5> 2, p. 1029,1033

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of mixed organozinc and mixed organocopper reagents: 14. Phosphine-nickel catalyzed aryl-allyl coupling of (n-butyl)(aryl)zincs. Ligand and substrate control on the group selectivity and regioselectivity
  作者：Melike Kalkan、Ender Erdik

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.05.014

  日期：2016.9

  regioselectivity in the allylation of mixed (n-butyl)(aryl)zinc reagents in THF depends on the nickel catalyst type and also on nature of the allylic substrate. Allylation of (n-butyl)(phenyl)zinc reagent with alkyl substituted primary allylic chlorides and acetates in the presence of NiCl2(dppf) catalysis affords the phenyl coupling product with γ-selectivity. However, allylation with aryl substituted

  混合（正丁基）（芳基）锌试剂在THF中烯丙基化时的基团选择性和区域选择性取决于镍催化剂的类型以及烯丙基底物的性质。在NiCl 2（dppf）催化下，将（正丁基）（苯基）锌试剂与烷基取代的伯烯丙基氯化物和乙酸酯进行烯丙基化，得到具有γ-选择性的苯基偶联产物。然而，与芳基取代的主要烯丙基底物的烯丙基化会导致在NiCl 2（dppf）催化下具有中等α选择性的苯基和烷基偶联产物，而在NiCl 2的存在下以α选择性形成苯基偶联产物。（Ph 3 P）2催化。这种新的NiCl 2在室温下用（dppf）催化的（n-丁基）（芳基）锌试剂与烷基取代的伯烯丙基氯化物进行γ-选择性芳基烯丙基化的协议为（芳基）2 Zn试剂的烯丙基化提供了一种原子经济的替代方法。提出了Ni催化（正丁基）（芳基）锌试剂的烯丙基化反应的基团选择性和区域选择性对催化剂配体和底物的依赖性的机理。
• Singlet Oxygen Photo-Oxygenation in Water/Pluronic F-127 Hydrogels: Increased Reaction Efficiency Coupled with a Switch in Regioselectivity
  作者：Axel G. Griesbeck、Johannes Uhlig、Thomas Sottmann、Lhoussaine Belkoura、Reinhard Strey

  DOI：10.1002/chem.201202296

  日期：2012.12.7

  efficient microenvironments for photochemical reactions, as demonstrated for singlet oxygen reactions of monoalkenes. Nonpolar substrates are localized in the nanosized polymer compartment, which can be visualized by neutron scattering. The efficiency of 1O2 reactions is strongly increased for tiglate derivatives and the regioselectivity of the ene reaction of trisubstituted alkenes is completely switched

  Pluronic F-127水凝胶是光化学反应的高效微环境，正如单烯烃的单线态氧反应所证明的那样。非极性基质位于纳米级聚合物隔室中，可以通过中子散射将其可视化。tiglate衍生物的1 O 2反应效率大大提高，与溶液相相比，三取代烯烃的烯反应的区域选择性完全切换，与沸石内光氧合相比，其区域选择性完全反转。
• Oxidative Cleavage of Olefins into Carboxylic Acids with Hydrogen Peroxide by Tungstic Acid
  作者：Takahito Oguchi、Toshikazu Ura、Yasutaka Ishii、Masaya Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1989.857

  日期：1989.5

  A facile conversion of olefins into carboxylic acids could be achieved by using aqueous hydrogen peroxide (35%-H2O2) in the presence of catalytic amounts of tungstic acid (5 wt%). The oxidation was markedly influenced by the acidity of the reaction medium, and it was found to proceed favorably under a weak acidic condition (pH 4–5).

  在催化量的钨酸 (5 wt%) 存在下，使用过氧化氢水溶液 (35%-H2O2) 可以轻松地将烯烃转化为羧酸。氧化受反应介质酸度的显着影响，并且发现在弱酸性条件下（pH 4-5）可以顺利进行。
• Intramolecular Insertions into Unactivated C(sp³)–H Bonds by Oxidatively Generated β-Diketone-α-Gold Carbenes: Synthesis of Cyclopentanones
  作者：Youliang Wang、Zhitong Zheng、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.5b02280

  日期：2015.4.29

  Generation of reactive α-oxo gold carbene intermediates via gold-catalyzed oxidation of alkynes has become an increasing versatile strategy of replacing hazardous diazo carbonyl compounds with benign and readily available alkynes in the development of efficient synthetic methods. However, one of the hallmarks of metal carbene/carbenoid chemistry, i.e., insertion into an unactivated C(sp(3))-H bond

  通过炔烃的金催化氧化生成活性 α-氧代金卡宾中间体已成为一种日益通用的策略，在开发有效合成方法的过程中，用良性且易于获得的炔烃替代危险的重氮羰基化合物。然而，金属卡宾/卡宾化学的标志之一，即插入未活化的 C(sp(3))-H 键，尚未实现。这项研究首次表明，这种非常有价值的转化可以很容易地通过使用炔酮作为底物氧化生成的 β-二酮-α-金卡宾在分子内实现。通过 Thorpe-Ingold 效应控制底物构象是关键设计特征，可实现总体良好到卓越的效率，以及合成通用的环戊酮，包括螺环、桥连、
• Basic elimination of sulfonium salts. Neighbouring group influence on regioselectivity.
  作者：B. Badet、M. Julia、J.M. Mallet、C. Schmitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88333-1

  日期：1983.1

  A simple preparation of sulfonium salts functionalized by oxygenated groups is reported. The nature and the position of the latter control the regiochemistry of elimination of the sulfonium moiety leading to selective formation of Saytsev or Hofmann olefins.

  据报道，一种被氧化基团官能化的sulf盐的简单制备方法。后者的性质和位置控制消除chemistry部分的区域化学反应，从而导致形成Saytsev或Hofmann烯烃的选择性形成。

表征谱图