3-methoxyrutaecarpine | 53600-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxyrutaecarpine
• 英文别名: 3-Methoxyrutecarpine；17-Methoxy-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(10),4,6,8,15(20),16,18-octaen-14-one
• CAS: 53600-28-5
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: KFECAAIEDLDQPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-phosphoric acid 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methoxyrutaecarpine
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的C-N交叉偶联反应合成芸苔果碱生物碱

  摘要：

  描述了可见光引发的交叉脱氢偶联胺化，其特征在于在室温下不含金属和光催化剂，并使用空气作为氧化剂。该反应提供了一种合成芸香芸香碱及其衍生物的简便方法。具有吸电子基团的底物比具有给电子基团的底物具有更高的产率，但是取代基位置对产率的影响可忽略不计。使用双萘基-二烷基磷酸氢盐和磷酸二苄基酯作为催化剂，均提供令人满意的产率。这种简单的光驱动策略可能适用于喹唑啉酮衍生物的合成。

  DOI：

  10.1055/a-1468-6231

文献信息

• Condensation of anthranilic acids with pyridines to furnish pyridoquinazolones via pyridine dearomatization
  作者：Yajun Yang、Cuiju Zhu、Min Zhang、Shijun Huang、Jingjing Lin、Xiandao Pan、Weiping Su

  DOI：10.1039/c6cc07365d

  日期：——

  The unprecedented carbodiimide-mediated condensation between pyridines and anthranilic acids via pyridines dearomatization at room temperature has been developed to provide a straightforward approach to pyridoquinazolones. The value of this approach...

  已经开发出前所未有的碳二亚胺介导的吡啶与邻氨基苯甲酸之间在室温下经由吡啶脱芳香化作用的缩合反应，从而为吡啶基喹唑酮提供了直接的方法。这种方法的价值...
• Effect of structural modification on the inhibitory selectivity of rutaecarpine derivatives on human CYP1A1, CYP1A2, and CYP1B1
  作者：Ming-Jaw Don、David F.V. Lewis、Shu-Yun Wang、Mei-Wen Tsai、Yune-Fang Ueng

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00469-4

  日期：2003.8

  Derivatives of a CYP1A2 inhibitor rutaecarpine were synthesized to have potent and selective inhibition of human CYP1 members. Structural modelling shows a good fitting of rutaecarpine with the putative active site of human CYP1A2. Among the derivatives. 10- and 11-methoxyrutaecarpine are the most selective CYP1B1 inhibitors. 1-Methoxyrutaecarpine and 1,2-dimethoxyrutaecarpine are the most selective CYP1A2 inhibitors. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Rutaecarpine Alkaloids through C–N Cross-Coupling Reaction
  作者：Guixia Wang、Xiangfei Kong、Dong Chen、Shiqing Li、Jinhua Wang、Tiantian Gou、Linfeng Zhang

  DOI：10.1055/a-1468-6231

  日期：2021.6

  visible-light-initiated cross-dehydrogenative-coupling amination is described, featuring metal- and photocatalyst-free, at room temperature, and using air as an oxidant. The reaction provides a facile approach for the synthesis of rutaecarpine and its derivatives. The substrates with electron-withdrawing groups give higher yields than those with electron-donating groups, but the substituent position

  描述了可见光引发的交叉脱氢偶联胺化，其特征在于在室温下不含金属和光催化剂，并使用空气作为氧化剂。该反应提供了一种合成芸香芸香碱及其衍生物的简便方法。具有吸电子基团的底物比具有给电子基团的底物具有更高的产率，但是取代基位置对产率的影响可忽略不计。使用双萘基-二烷基磷酸氢盐和磷酸二苄基酯作为催化剂，均提供令人满意的产率。这种简单的光驱动策略可能适用于喹唑啉酮衍生物的合成。