2-甲基-3,4-二氢喹啉 | 73721-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3,4-二氢喹啉
• 英文名称: 3,4-dihydro 2-methyl quinoline
• 英文别名: 2-methyl-3,4-dihydro-quinoline；2-Methyl-3,4-dihydro-chinolin；2-Methyl-3,4-dihydroquinoline
• CAS: 73721-12-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: VNZWNRCFUPHWMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3,4-二氢喹啉 在 sodium hydroxide 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 chloropyridinecobaloxime(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过合并可见光光氧化还原催化和钴催化对N-杂环进行无受体脱氢

  摘要：

  本文描述了四氢喹啉（THQs），二氢吲哚和其他相关的N-杂环在环境温度下的首次无受体脱氢，方法是合并可见光光氧化还原催化和钴催化。演示了在有机转化和储氢材料中的潜在应用。初步的机械研究表明，催化循环主要通过氧化淬灭途径发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201612486
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-indanol 在 三(2-氯乙基)胺 、 硫酸 作用下， 以35%的产率得到2-甲基-3,4-二氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过叔叠氮化物合成新的二氢喹啉

  摘要：

  当使用茚满系列的叔醇时，SCHMIDT反应可以合成在-2位取代的二氢喹啉。使用三苯基甲基高氯酸盐将后者在相应的喹啉中加香。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88181-2

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARATION OF THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20170158680A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the formula (I), its stereoisomers, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions thereof, and their use in preparing a medicament for the prevention and/or treatment of central nervous system disease.

  本发明提供了一种由公式（I）表示的杂环化合物，其立体异构体，或其药用可接受的盐，其药物组合物，以及它们用于制备预防或治疗中枢神经系统疾病的药物。
• Nickel-Catalyzed Dehydrogenation of N-Heterocycles Using Molecular Oxygen
  作者：Sourajit Bera、Atanu Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02271

  日期：2020.8.21

  Herein, an efficient and selective nickel-catalyzed dehydrogenation of five- and six-membered N-heterocycles is presented. The transformation occurs in the presence of alkyl, alkoxy, chloro, free hydroxyl and primary amine, internal and terminal olefin, trifluoromethyl, and ester functional groups. Synthesis of an important ligand and the antimalarial drug quinine is demonstrated. Mechanistic studies

  本文中，提出了五元和六元N-杂环的有效且选择性的镍催化的脱氢。该转化在烷基，烷氧基，氯，游离羟基和伯胺，内部和末端烯烃，三氟甲基和酯官能团的存在下发生。证明了重要配体和抗疟药奎宁的合成。机理研究表明，环状亚胺是该逐步转化的关键中间体。
• A biomass-derived N-doped porous carbon catalyst for the aerobic dehydrogenation of nitrogen heterocycles
  作者：Jing-Jiang Liu、Fu-Hu Guo、Fu-Jun Cui、Ji-Hua Zhu、Xiao-Yu Liu、Arif Ullah、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/d1nj05411b

  日期：——

  superior catalytic performance in the aerobic dehydrogenation of various heterocyclic nitrogen compounds (49 examples, up to 96% yield), similar to that of C3N4 and GO. Characterization by TEM, BET and XPS accompanied by the EPR analysis revealed that the enhanced catalytic properties of NC came from its high activation ability for both O2 and heterocyclic nitrogen, attributed to the porous structure and

  N 掺杂的多孔碳 (NC) 是由甘蔗渣合成的，甘蔗渣是一种可持续且广泛使用的生物质废物。优选的 NC 样品具有发达的多孔结构、类似石墨烯的表面形态和不同的 N 种类。更重要的是，多相碳催化剂在各种杂环氮化合物的有氧脱氢反应中表现出优异的催化性能（49个例子，产率高达96%），类似于C 3 N 4和GO。TEM、BET 和 XPS 表征以及 EPR 分析表明，NC 的增强催化性能来自其对 O 2和杂环氮的高活化能力，分别归因于多孔结构和吡啶 N (N-6) 物种.
• 2-AMINO-QUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  申请人：Baxter Ellen

  公开号：US20080194624A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention is directed to 2-amino-quinoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of Alzheimer's disease (AD) and related disorders. The compounds of the invention are inhibitors of β-secretase, also known as β-site cleaving enzyme and BACE, BACE1, Asp2 and memapsin2.

  本发明涉及2-氨基喹啉衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗阿尔茨海默病（AD）及相关疾病中的应用。该发明的化合物是β-分泌酶的抑制剂，也称为β-位点裂解酶和BACE、BACE1、Asp2和memapsin2。
• 2-AMINO-3,4-DIHYDRO-QUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  申请人：Baxter W. Ellen

  公开号：US20070232642A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention is directed to 2-amino-3,4-dihydro-quinoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of Alzheimer's disease (AD) and related disorders. The compounds of the invention are inhibitors of β-secretase, also known as β-site cleaving enzyme and BACE, BACE1, Asp2 and memapsin2.

  本发明涉及2-氨基-3,4-二氢喹啉衍生物，包含它们的药物组合物以及它们在治疗阿尔茨海默病（AD）和相关疾病中的应用。该发明的化合物是β-分泌酶的抑制剂，也被称为β-位点裂解酶和BACE、BACE1、Asp2和memapsin2。