N-methyl-N-(2-bromobenzyl)phenacylamine | 473529-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-bromobenzyl)phenacylamine
• 英文别名: 2-[(2-Bromophenyl)methyl-methylamino]-1-phenylethanone
• CAS: 473529-71-4
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO
• mdl: MFCD15481224
• 分子量: 318.213
• InChiKey: DTNKVHGHGCJCDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-bromobenzyl)phenacylamine 在 叔丁基锡烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Entry of Coupling Reaction of Phenacylamine Derivatives with Silylstannane.

  摘要：

  报道了苯甲酰胺与甲硅烷基锡烷和二异丙基氨基锂（LDA）的新偶联反应。用(三甲基甲硅烷基)三丁基锡烷(Me 3 SiSnBu 3 )和氟化铯(CsF)处理苯甲酰碘化胺1，得到不含碘原子的二聚产物2。 1与LDA反应得到带有碘原子的二聚产物3。产物2和3分别分离为内消旋异构体和外消旋异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.441
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 3 A molecular sieve 、 methyloxirane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 N-methyl-N-(2-bromobenzyl)phenacylamine
  参考文献：
  名称：

  New Entry of Coupling Reaction of Phenacylamine Derivatives with Silylstannane.

  摘要：

  报道了苯甲酰胺与甲硅烷基锡烷和二异丙基氨基锂（LDA）的新偶联反应。用(三甲基甲硅烷基)三丁基锡烷(Me 3 SiSnBu 3 )和氟化铯(CsF)处理苯甲酰碘化胺1，得到不含碘原子的二聚产物2。 1与LDA反应得到带有碘原子的二聚产物3。产物2和3分别分离为内消旋异构体和外消旋异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.441

文献信息

• New Entry of Coupling Reaction of Phenacylamine Derivatives with Silylstannane.
  作者：Yasumasa Iwai、Kumiko Kita、Yoko Matsushita、Aiko Yamauchi、Masaru Kihara

  DOI：10.1248/cpb.50.441

  日期：——

  The new coupling reaction of phenacylamines with silylstannane and lithium diisopropylamide (LDA) is reported. The treatment of a phenacylamine iodide 1 with (trimethylsilyl)tributylstannane (Me3SiSnBu3) and cesium fluoride (CsF) gave a dimerization product 2 having no iodine atom. Reaction of 1 with LDA afforded a dimerization product 3 with an iodine atom. The products 2 and 3 were separated to the meso and racemic isomers, respectively.

  报道了苯甲酰胺与甲硅烷基锡烷和二异丙基氨基锂（LDA）的新偶联反应。用(三甲基甲硅烷基)三丁基锡烷(Me 3 SiSnBu 3 )和氟化铯(CsF)处理苯甲酰碘化胺1，得到不含碘原子的二聚产物2。 1与LDA反应得到带有碘原子的二聚产物3。产物2和3分别分离为内消旋异构体和外消旋异构体。