1-benzyl-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile | 89479-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-benzyl-7-chloro-3-cyano-2-quinolone；1-benzyl-7-chloro-2-oxoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 89479-60-7
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O
• 分子量: 294.74
• InChiKey: MEDWVYPLGBFKIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到1-benzyl-7-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化酰胺的 N-和 O-芳基化：3,4-二氢喹啉-2-ones、Quinolin-2-ones 和 12H-Chromeno[2,3-b]quinolin-12-ones 的替代方法

  摘要：

  3-氰基喹啉-2-ones、3-(2-bromobenzyl)-3-cyano-3,4-dihydroquinolin-2-ones、3-(2-bromobenzyl)quinolin-2-ones和12H-的高效合成使用容易获得的 2-溴苄基溴和氰基乙酰胺作为起始材料，通过铜催化酰胺的 N-和 O-芳基化，开发了 chromeno[2,3-b] quinolin-12-ones。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301373

文献信息

• Davis, Michael; Hudson, Michael J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1707 - 1708
  作者：Davis, Michael、Hudson, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS, M.;HUDSON, M. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1707-1708
  作者：DAVIS, M.、HUDSON, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed<i>N</i>- and<i>O</i>-Arylation of Amides: Alternative Approaches to 3,4-Dihydroquinolin-2-ones, Quinolin-2-ones, and 12<i>H</i>-Chromeno[2,3-<i>b</i>]quinolin-12-ones
  作者：Xinying Zhang、Xiaojie Guo、Liangliang Fang、Yunping Song、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201301373

  日期：2013.12

  The efficient syntheses of 3-cyanoquinolin-2-ones, 3-(2-bromobenzyl)-3-cyano-3,4-dihydroquinolin-2-ones, 3-(2-bromobenzyl)quinolin-2-ones, and 12H-chromeno[2,3-b]quinolin-12-ones through copper-catalyzed N- and O-arylation of amides by using readily available 2-bromobenzyl bromides and cyanoacetamides as starting materials were developed.

  3-氰基喹啉-2-ones、3-(2-bromobenzyl)-3-cyano-3,4-dihydroquinolin-2-ones、3-(2-bromobenzyl)quinolin-2-ones和12H-的高效合成使用容易获得的 2-溴苄基溴和氰基乙酰胺作为起始材料，通过铜催化酰胺的 N-和 O-芳基化，开发了 chromeno[2,3-b] quinolin-12-ones。