(-)-(S)-4-methyl-2-cyclopentenone | 110967-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(S)-4-methyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: (S)-(-)-4-methyl-2-cyclopentenone；(4S)-4-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 110967-37-8
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: POXLZMAYYAQOLM-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-4-methyl-2-cyclopentenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(+)-3-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性分子间Pauson-Khand反应的樟脑衍生的螯合助剂：实验和计算研究。

  摘要：

  对映体纯的（2R）-10-（烷硫基）异冰片醇[甲硫基（1），新戊硫基（2），苯硫基（3）]，专门设计为适合在Pauson-Khand反应中从手性转移至钴的手性助剂已合成。通过用NMO处理，可以将衍生自这些醇（10a-12a）的烷氧基​​乙炔的二钴六羰基配合物转化为相当稳定的，内部螯合的五羰基配合物10b-12b。10b-12b与应变烯烃的分子间Pauson-Khand反应在低温（低至-20摄氏度）下以合成有用的速率发生，具有高收率和非对映选择性：降冰片烯（77％; 92：8），降冰片二烯（82 ％； 96； 4），双环[3.2.0]庚-6-烯（91％； 93：7）。10b与降冰片二烯加成物的主要非对映异构体14 已被用作合成（S）-（-）-4-烷基-2-环戊烯酮的起点，该序列由完全非对映选择性的共轭物加成，还原性裂解和手性助剂的回收率（> 95％）组成，和复古的Diels-Alder反应。通过结合半经验[PM3（tm）]

  DOI：

  10.1021/jo9809985
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,7R,7aS)-1-Oxo-1,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indene-3a-carboxylic acid ethyl ester 在 copper(l) chloride 作用下， 155.0~500.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 (-)-(S)-4-methyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Enzymic optical resolution and flash vacuum thermolysis in concert for the synthesis of optically active cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95729-0

文献信息

• Practical asymmetric version of the intermolecular pauson-khand reaction
  作者：Vania Bernardes、Xavier Verdaguer、Nathalie Kardos、Antoni Riera、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75842-4

  日期：1994.1

  The first practical asymmetric version of the intermolecular Pauson-Khand reaction has been developed based on novel chiral (non-racemic) alkoxy acetylene dicobalt hexacarbonyl complexes. The major adduct from (1R, 2S)-2-phenylcyclohexyloxyethyne and norbornadiene, isolated in 58% yield, is shown to be useful for obtaining chiral 4-substituted 2-cyclopentenones.

  基于新颖的手性（非外消旋）烷氧基乙炔二钴六羰基配合物，开发了分子间Pauson-Khand反应的第一个实用的不对称形式。从（1R，2S）-2-苯基环己基氧基乙炔和降冰片二烯中分离出的主要加合物以58％的收率显示，可用于获得手性的4-取代的2-环戊烯酮。
• A Dual-Function, Highly Efficient Chiral Controller for Stereoselective Intermolecular Pauson-Khand Reactions
  作者：Xavier Verdaguer、Albert Moyano、Miquel A. Pericas、Antoni Riera、Vania Bernardes、Andrew E. Greene、Angel Alvarez-Larena、Joan Francesc Piniella

  DOI：10.1021/ja00084a069

  日期：1994.3
• Total Synthesis of Lathyranoic Acid A
  作者：Li-Fang Yu、Hai-Ning Hu、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/jo102033h

  日期：2011.3.4

  The first total synthesis of lathyranoic acid A (1) was accomplished stereoselectively in a linear sequence of 20 steps and an overall yield of 1.4%. This modular synthesis featured a cyclic, stereocontrolled Cu-catalyzed intramolecular cyclopropanation to construct the cis-cyclopropane unit, a Grubbs metathesis to construct the gamma-substituted cyclopentenone moiety, and an anion-mediated conjugate addition.
• Verdaguer Xavier, Movano Albert, Pericas Miquel A., Riera Antoni, Bernard+, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 5, S 2153-2154
  作者：Verdaguer Xavier, Movano Albert, Pericas Miquel A., Riera Antoni, Bernard+

  DOI：——

  日期：——
• KLUNDER A. J. H.; HUIZINGA W. B.; SESSINK P. J. M.; ZWANENBURG B., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 3, 357-360
  作者：KLUNDER A. J. H.、 HUIZINGA W. B.、 SESSINK P. J. M.、 ZWANENBURG B.

  DOI：——

  日期：——