3-chloro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propanone | 7182-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 3-chloro-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-propan-1-one；3-Chlor-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-propan-1-on；<4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl>-<β-chlor-aethyl>-keton；3-Chloro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 7182-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: MBIJXZMTJKBEIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propanone 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 1.5h， 以61%的产率得到1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propene-1-one
  参考文献：
  名称：

  木质素苯丙酮平台单体的酶促特异性生产和化学功能化。

  摘要：

  酶催化是一种从木质素生产高价值低分子量芳香族化合物的环保策略。尽管已经从合成木质素模型二聚体中获得了明确的芳香族单体，但从天然木质素中酶选择性合成平台单体尚未实现。在这项研究中，我们利用一锅中β-O-4-裂解细菌酶的级联反应，成功地直接从天然木质素中高度特异性地合成了具有苯丙烷结构的芳香族单体。愈创木酰羟基丙酮 (GHP) 和 GHP/紫丁香基羟基丙酮 (SHP) 混合物是从软木（柳杉）和硬木（蓝桉）中分离出的木质素的独特单体。酶反应中的中间产物显示出在酶的底物结合位点容纳高度异源底物的能力。为了证明 GHP 作为生物基工业平台化学品的适用性，我们通过化学方法生成生物基聚合物的增值 GHP 衍生物。与这些用于木质素衍生的苯丙酮单体增值的化学转化一起，直接从天然木质素中特异性酶促生产单体预计将为可持续生物精炼厂的“白色生物技术”提供新的途径。

  DOI：

  10.1002/cssc.201601235
• 作为产物：
  描述：

  3,4'-二羟基-3'-甲氧基苯丙酮 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3-chloro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  木质素苯丙酮平台单体的酶促特异性生产和化学功能化。

  摘要：

  酶催化是一种从木质素生产高价值低分子量芳香族化合物的环保策略。尽管已经从合成木质素模型二聚体中获得了明确的芳香族单体，但从天然木质素中酶选择性合成平台单体尚未实现。在这项研究中，我们利用一锅中β-O-4-裂解细菌酶的级联反应，成功地直接从天然木质素中高度特异性地合成了具有苯丙烷结构的芳香族单体。愈创木酰羟基丙酮 (GHP) 和 GHP/紫丁香基羟基丙酮 (SHP) 混合物是从软木（柳杉）和硬木（蓝桉）中分离出的木质素的独特单体。酶反应中的中间产物显示出在酶的底物结合位点容纳高度异源底物的能力。为了证明 GHP 作为生物基工业平台化学品的适用性，我们通过化学方法生成生物基聚合物的增值 GHP 衍生物。与这些用于木质素衍生的苯丙酮单体增值的化学转化一起，直接从天然木质素中特异性酶促生产单体预计将为可持续生物精炼厂的“白色生物技术”提供新的途径。

  DOI：

  10.1002/cssc.201601235

文献信息

• グアイアシルビニルケトンの製造方法
  申请人：国立研究開発法人海洋研究開発機構

  公开号：JP2015168634A

  公开（公告）日：2015-09-28

  【課題】本発明の目的は、従来技術に比して、反応効率が高く、かつ、工業的規模での生産に適したグアイアシルビニルケトンを製造する方法を提供することにある。【解決手段】上記目的は、溶媒中で、一般式（１）で表わされる３−ハロゲノ−１−(４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル)−１−プロパノンと塩基性物質とを接触させることにより、グアイアシルビニルケトンを得る工程を含む、温和な条件下で効率よく高純度のグアイアシルビニルケトンを製造する方法により解決される。【選択図】図１

  【问题】本发明的目的在于提供一种比传统技术反应效率高且适用于工业规模生产的制备guaiacyl vinyl ketone的方法。 【解决方案】上述目的通过在溶剂中接触一般式（1）表示的3-卤代-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙酮和碱性物质，包括获得guaiacyl vinyl ketone的步骤，以高效、高纯度制备guaiacyl vinyl ketone的方法在温和条件下得以解决。 【选图】图1
• Freudenberg, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 149,157
  作者：Freudenberg

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Lignin and Related Compounds. LXIV. Synthesis and Properties of 3-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propanone¹
  作者：Kenneth A. West、Harold Hibbert

  DOI：10.1021/ja01246a043

  日期：1943.6
• Enzymatic Specific Production and Chemical Functionalization of Phenylpropanone Platform Monomers from Lignin
  作者：Yukari Ohta、Ryoichi Hasegawa、Kanako Kurosawa、Allyn H. Maeda、Toshio Koizumi、Hiroshi Nishimura、Hitomi Okada、Chen Qu、Kaori Saito、Takashi Watanabe、Yuji Hatada

  DOI：10.1002/cssc.201601235

  日期：2017.1.20

  Although well-definable aromatic monomers have been obtained from synthetic lignin-model dimers, enzymatic-selective synthesis of platform monomers from natural lignin has not been accomplished. In this study, we successfully achieved highly specific synthesis of aromatic monomers with a phenylpropane structure directly from natural lignin using a cascade reaction of β-O-4-cleaving bacterial enzymes

  酶催化是一种从木质素生产高价值低分子量芳香族化合物的环保策略。尽管已经从合成木质素模型二聚体中获得了明确的芳香族单体，但从天然木质素中酶选择性合成平台单体尚未实现。在这项研究中，我们利用一锅中β-O-4-裂解细菌酶的级联反应，成功地直接从天然木质素中高度特异性地合成了具有苯丙烷结构的芳香族单体。愈创木酰羟基丙酮 (GHP) 和 GHP/紫丁香基羟基丙酮 (SHP) 混合物是从软木（柳杉）和硬木（蓝桉）中分离出的木质素的独特单体。酶反应中的中间产物显示出在酶的底物结合位点容纳高度异源底物的能力。为了证明 GHP 作为生物基工业平台化学品的适用性，我们通过化学方法生成生物基聚合物的增值 GHP 衍生物。与这些用于木质素衍生的苯丙酮单体增值的化学转化一起，直接从天然木质素中特异性酶促生产单体预计将为可持续生物精炼厂的“白色生物技术”提供新的途径。