trans-9-hexadecen-8-one | 113237-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-9-hexadecen-8-one
• 英文别名: (E)-hexadec-9-en-8-one；(E)-9-hexadecen-8-one
• CAS: 113237-42-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: KNODRWDJGAQLOU-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-dec-1-yn-3-ol 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-9-hexadecen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Stoichiometric generation of 3-siloxyallenyllithium and its reactions with electrophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95352-8

文献信息

• Palladium-catalyzed and copper-mediated cross-coupling reaction of aryl- or alkenylboronic acids with acid chlorides under neutral conditions: efficient synthetic methods for diaryl ketones and chalcones at room temperature
  作者：Daisuke Ogawa、Keita Hyodo、Masato Suetsugu、Jing Li、Yoshiaki Inoue、Mamoru Fujisawa、Masayuki Iwasaki、Kentaro Takagi、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.058

  日期：2013.3

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl- or alkenylboronic acids with acid chlorides in the presence of copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) as an activator in diethyl ether at room temperature under strictly non-basic conditions affords the diaryl ketones or chalcones in moderate to excellent yields. A wide range of substrates bearing an electron-donating or an electron-withdrawing

  在噻吩-2-羧酸铜（I）作为活化剂的条件下，在室温下在严格的非碱性条件下，在钯中，芳基或烯基硼酸与酰基氯的钯催化交叉偶联反应得到二芳基酮或查耳酮，产率中等至优异。在芳族环上带有给电子或吸电子取代基的多种基材是相容的。
• Oxidation of alkynes by dioxiranes
  作者：Ruggero Curci、Michele Fiorentino、Caterina Fusco、Rossella Mello、Francesco P. Ballistreri、Salvatore Failla、Gaetano A. Tomaselli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74781-2

  日期：1992.12

  In situ generated or isolated dimethyldioxirane (1a) and methyl(trifluoromethyl)dioxirane (1b) efficiently afford oxidation of alkynes, most likely via oxirene intermediates, which rearrange into ketene or α,γ-unsaturated carbonyls, or else are further oxidized to α,β-dicarbonyls. Diphenylacetylene and phenylacetylene yield mostly ketene derived products, whereas 8-hexadecyne (an internal dialkyl alkyne)

  原位生成或分离出的二甲基二环氧乙烷（1a）和甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）有效地提供炔烃的氧化作用，最有可能是通过环氧乙烷中间体，将其重排成乙烯酮或α，γ-不饱和羰基，或者进一步氧化成α， β-二羰基。二苯基乙炔和苯乙炔产率大多乙烯酮衍生的产物，而8-hexadecyne（内部二烷基炔）给出9-十六碳烯-8-酮（包括反式及顺式）为主要产物。与分离cyclodecyne（构象刚性环炔）的反应图1b，得到顺式-二环[ 5.3.0 ]癸-2-酮（15）和顺式-双环[ 4.4.0 ]癸烷-2-酮（16），其分别通过立体选择性的1.5-和1,6-经肛门插入从环氧乙烷衍生。
• Platinum-Catalyzed Hydrative Dimerization of Alkynylsilanes to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Kasumi Kikuchi-Igarashi、Yuki Tahara、Haruna Hirano、Chinatsu Ambe、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01735

  日期：2024.7.12

  A unique type of platinum catalysis that is valuable for the synthesis of α,β-unsaturated ketones is described. In the presence of PtCl2, (2-arylethynyl)trimethylsilanes reacted with H2O at 30 °C to give 1,4-diarylbut-3-en-2-ones in moderate to good yields. (2-Alkylethynyl)trimethylsilanes could be efficiently converted into the corresponding hydrative dimerization products by a modified Pt catalyst

  描述了一种对 α,β-不饱和酮的合成有价值的独特类型的铂催化。在 PtCl 2存在下，(2-芳基乙炔基)三甲基硅烷与 H 2 O 在 30 °C 下反应，以中等至良好的收率得到 1,4-二芳基丁-3-en-2-酮。 (2-烷基乙炔基)三甲基硅烷可以通过改性Pt催化剂体系有效转化为相应的水合二聚产物。机理研究表明酰基铂中间体参与催化循环。
• Chelation-Assisted Hydrative Dimerization of 1-Alkyne Forming α,β-Enones by an Rh(I) Catalyst
  作者：Young Jun Park、Bong-Il Kwon、Jeong-Ae Ahn、Hyuk Lee、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/ja045789i

  日期：2004.11.1

  The intermolecular hydrative dimerization of 1-alkyne was developed through the chelation-assisted catalytic system with Rh(I)/2-amino-3-picoline. This novel transformation afforded branched and linear alpha,beta-enones directly from two 1-alkyne molecules and H2O. The results demonstrate that a branch/linear ratio can be controlled by the alkyl substituent of 1-alkyne.
• MATSUOKA RIKITARO; HORIGUCHI YOSHIAKI; KUWAJIMA ISAO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 12, 1299-1302
  作者：MATSUOKA RIKITARO、 HORIGUCHI YOSHIAKI、 KUWAJIMA ISAO

  DOI：——

  日期：——